CONFORMACIONES Y ANALISIS CONFORMACIONAL Conformaciones: Las formas moleculares temporarias que resultan de las rotaciones de grupos alrededor de un enlace simple. Análisis conformacional: El análisis de los cambios de energía en una molécula cuando los grupos rotan en un enlace simple. ETANO CON CONFORMACION ECLIPSADA. ETANO CON CONFORMACION ALTERNADA Newman: Mirar de frente el enlace C-C. El carbono más cercano oculta al de atrás, pero los seis enlaces de los dos carbonos son visibles. El carbono más cercano es representado por un punto del que salen tres enlaces. El carbono de atrás es representado por un círculo. Relacion oblicua (GAUCHE): Cuando el ángulo entre los enlaces es de 60°. Relacion Anti: Cuando el ángulo entre ellos es de 180°. Gauche Anti Tensión Torsional : La energía torsional es la energía requerida para rotar la molécula alrededor del enlace C-C. La relativa inestabilidad de la conformación eclipsada se conoce como tensión torsional. Tensión torsional cuando se enfrentan las nubes electrónicas de los enlaces s de las uniones C—H. Tension Estérica: Tensión estérica Es la tensión de repulsión que se produce cuando los átomos son forzados a acercarse más de lo que permiten sus radios atómicos. Estas conformaciones no presentan tensión torsional, pero los grupos metilos en las conformaciones oblicuas están demasiado cerca lo que genera repulsión estérica por lo que son menos estables. Hay Tensión estérica. Cicloalcanos Teoría de la Tensión de Baeyer 11 Baeyer (1885) sugirió que si los carbonos “prefieren” una configuración tetraédrica con ángulos de enlace de 109° , podría ser que anillos con menos de cinco o más de seis carbonos estuvieran sometidos a demasiada tensión para existir. Basó su hipótesis en que si todos los anillos deberían ser planos, en consecuencia no respetan el ángulo tetraédrico. En realidad la mayoría de los cicloalcanos no lo son, sino que adoptan conformaciones tridimensionales plegadas las cuales permiten que los ángulos de enlace sean casi tetraédricos. Se origina un nuevo factor de inestabilidad: la Tensión angular La tension angular se origina cuando hay una desviación del ángulo de enlace normal (109°). Los tres factores que contribuyen a la energía de tensión global de los cicloalcanos son: 1.- Tensión angular: debido al aumento o disminución de los ángulos de enlace. 2.-Tensión torsional: debido a la presencia de enlaces vecinos eclipsados. 3.- Tensión estérica: debido a interacciones repulsivas entre átomos que se acercan mucho entre sí.
