CLASIFICACIÓN DE MONOSACÁRIDOS

Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
Tema 2.- Biomoléculas orgánicas que constituyen las células: glúcidos, lípidos, prótidos y ácidos nucleicos.
Objetivo: Distinguir las biomoléculas orgánicas en base a las unidades que las constituyen, tipos de enlace y función que desempeñan en las células.
GLÚCIDOS
6.- Composición química general y nomenclatura.
Funciones generales (energética y estructural) y clasificación (monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos: homo- y heteropolisacáridos).
7.- Monosacáridos:
Definición.
Propiedades físicas y químicas (sólidos cristalinos, sabor y color, actividad óptica y solubilidad).
Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cíclicas (en anillo, piranosa y furanosa).
Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de –OH).
Conocimiento de las estructuras de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona), pentosas (ribosa, desoxirribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa,
galactosa y fructosa).
8.- Disacáridos:
Definición.
Enlace glicosídico.
Composición (reconocer las estructuras), localización del disacárido, función y carácter reductor/no reductor de
maltosa (α-D-Glu (1->4) α/β-D-Glu),
sacarosa (α-D-Glu (1->2) β-D-Fru),
lactosa (β-D-Gal (1->4) α/β-D-Glu) y
celobiosa (β-D-Glu (1->4) α/β-D-Glu).
9.- Polisacáridos: Composición, localización y función de los homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno y estructurales: celulosa y quitina.
Eva Palacios Muñoz
1
Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
TIPO
Glúcidos
Lípidos
Proteínas
Acidos
nucleicos
PAU Biología
CEA “García Alix”
B) BIOMOLÉCULAS COMPUESTAS ORGÁNICAS. TIPOS DE ENLACES DE LAS BIOMOLÉCULAS COMPUESTAS ORGÁNICAS
¿QUE MONÓMEROS
TIPO DE
¿QUÉ MOLÉCULAS ¿QUÉ MOLÉCULA
¿QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN?
¿QUÉ SE FORMA?
LAS
ENLACE
SE UNEN?
SE OBTIENE?
CONSTITUYEN?
Monosacáridos
O-Glucosídico Dos monosacáridos
Un disacárido, etc.
Los dos grupos –OH (uno de cada
Un puente de oxígeno
monosacárido)
entre los dos
monosacáridos.
Ácidos grasos
Ester
Un ácido graso y el
Una grasa, etc.
El –OH del grupo carboxilo ( Un puente de oxígeno
alcohol (glicerina, …)
COOH) y el grupo alcohol (-OH)
entre el ácido graso y
la glicerina, …
Aminoácidos
Peptídico
Dos aminoácidos
Un dipéptido, etc.
El grupo carboxilo (-COOH) del 1º y Un enlace covalente Cel amino (-NH2) del 2º
N (enlace amida)
Nucleótidos
Fosfodiéster
Dos nucleótidos
Un dinucleótido, …
El fosfato (sus grupos - OH) y los 2
–OH de los monosacáridos (C3’ del
último nucleótido y el C5’ del
siguiente nucleótido)
¿SE PIERDE UNA
MOLÉCULA DE
AGUA?
Sí (-OH+H)
Sí (-OH+H)
Sí, el OH del
carboxilo + H del
amino
No, dos
TIPOS DE ENLACES DE GLÚCIDOS: FORMACIÓN DE OLIGOSACÁRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
TIPOS DE ENLACES
SUBTIPOS
¿QUÉ MOLÉCULAS
¿QUÉ MOLÉCULAS SE
¿QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN?
DE GLÚCIDOS
SE UNEN POR ESTE
OBTIENEN?
ENLACE?
N- glucosídico
Un monosacárido y un Derivados de monosacáridos
Un grupo alcohol (- OH) del monosacárido +
compuesto aminado
+ el grupo amino (R- NH2) del compuesto aminado, mediante el N
O- glucosídico
Dos
monosacáridos
Oligosacáridos
o
polisacáridos
Dos grupos –OH (uno de cada monosacárido) Si el primer monosacárido es
glucosídico
mediante un puente de oxígeno (- O-)
glucosídico
Si el primer monosacárido es 
TIPOS DE ENLACES DE PROTEÍNAS: ENLACE PEPTÍDICO. FORMACIÓN DE PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS
TIPOS DE
CARACTERÍSTICAS
¿QUÉ MOLÉCULAS
¿QUÉ
¿QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN?
ENLACES DE
DEL ENLACE
SE UNEN POR
MOLÉCULAS SE
PROTEÍNAS
ESTE ENLACE?
OBTIENEN?
Enlace peptídico Unión covalente C-N
Dos aminoácidos:
Péptidos
El grupo carboxilo de un aminoácido y el
(enlace amida)
H2N-CHR-COOH +
amino del siguiente (perdiendo una
H2N-CHR’-COOH
molécula de agua y formando un
Es más corto que la
Proteínas
dipéptido)
mayoría de los enlaces CN
Los 4 átomos (C = O y NH) se hallan en un mismo
plano, no pueden girar
libremente.
Eva Palacios Muñoz
¿QUÉ REACCIÓN SE PRODUCE?
H2N-CHR-COOH + H2N-CHR’-COOH =
=
H2N-CHR-CO-HN-CHR’-COOH + H2O
2
Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
GLÚCIDOS (1º Bach.)
1. COMPOSICIÓN QUÍMICA GENERAL Y DENOMINACIÓN.
CONCEPTO
Biomoléculas compuestas orgánicas formadas por C, H y O (N, P y S)
Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
COMPOSICIÓN
Fórmulas generales de los glúcidos
QUÍMICA GENERAL
Presentan carbonos unidos a radicales…
Cn H2n On
C(H2O)n
o
Grupos alcohólicos (-O H)
(radicales hidroxilo)
Radicales hidrógeno (-H)
Siempre hay un grupo carbonilo (-C = O), que puede ser
DENOMINACIÓN
CLASIFICACIÓN
(más sencilla)
Eva Palacios Muñoz
Aldehído (- CHO) o
Cetona (-CO-).
Si el grupo C=O está en el extremo de la molécula
Si el grupo C=O está en medio de la molécula
NOMBRES
Hidratos de carbono o
carbohidratos
¿Es un término correcto?
No, son denominaciones clásicas inapropiadas
¿Por qué?
No se trata de agua unida a C.
Glúcido
Correcta
Deriva de glucosa (dulce)
TIPOS DE
GLÚCIDOS
Monosacáridos
DEFINICIÓN
Son los glúcidos más simples: una sola cadena de polihidroxialdehído o polihidroxicetona
Oligosacáridos
Polisacáridos
Formados por la unión de 2 a 9 monosacáridos
Formados por la unión de más de 10 monosacáridos
3
Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
A) CLASIFICACIÓN DE GLÚCIDOS (MUY SENCILLA. Adaptada programa PAU)
CLASIFICACIÓN
(según nº de
monosacáridos)
1. Osas o
Monosacáridos
Osidos
Eva Palacios Muñoz
CONCEPTO
GRUPOS
CONCEPTO
TIPOS
Glúcidos más simples
Aldosas
(son los monómeros de los
glúcidos)
Cetosas
Tienen un grupo
aldehído
Tienen un grupo cetona
Aldo+prefijo+osas
Unión de osas
(nº variable de osas) e
incluso unión a otras
moléculas diferentes
Osidos formados sólo
por monosacáridos
2. Oligosacáridos
Unión de 2 a 9
monosacáridos
Disacáridos
Unión de 2
monosacáridos
3. Polisacáridos
Unión de > 10
monosacáridos
Homopolisacáridos
Formados por
repetición de 1 sólo
monómero
Holósidos
CONCEPTO
CLASES
CONCEPTO
Ceto+prefijo+osas
4
Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
B) CLASIFICACIÓN DE GLÚCIDOS (Más detallada)
TIPOS
Osas o
Monosacáridos
Osidos
CONCEPTO
Glúcidos más simples (son
los monómeros de los
glúcidos)
GRUPOS
CONCEPTO
TIPOS
Aldosas
Tienen un grupo aldehído
Aldo+prefijo+osas
Cetosas
Tienen un grupo cetona
Ceto+prefijo+osas
Osidos formados sólo por
monosacáridos
Oligosacáridos
Glúcidos formados por unión Holósidos
de osas
(nº variable de osas) e
incluso por otras moléculas
Polisacáridos
FORMADOS
POR
CLASES
Unión de 2 a 9
monosacáridos
Disacáridos
Unión de 2
monosacáridos
Unión de > 10
monosacáridos
Homopolisacáridos
Formados por
repetición de 1 sólo
monómero
Formados por más de
un monómero
Heteropolisacáridos
Heterósidos
Eva Palacios Muñoz
Osidos
complejos
formados
por
Monosacáridos Glucolípidos
+
Otras
moléculas no
Glucoproteínas
glucídicas
FORMADOS POR
Unión de
monosacáridos y
lípidos
Unión de
monosacáridos y
prótidos
5
Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
C) CLASIFICACIÓN DE GLUCIDOS (Máximo nivel, con definiciones y ejemplos)
TIPO
CLASE
GRUPO
(nº de monosacáridos)
OSAS
ALDOSAS
TRIOSAS (3 átomos de C)
O MONOSACÁRIDOS
(con un grupo aldehído)
(de 3 a 7 átomos de
TETROSAS (4 C)
carbono)
Y
PENTOSAS (5 C)
ÓSIDOS
(asociación de más de 2
monosacáridos)
CETOSAS
(con un grupo cetona)
HEXOSAS (6 C)
HOLÓSIDOS
(compuestos sólo por
monosacáridos)
HEPTOSAS (7 C)
OLIGOSACÁRIDOS
(de 2 a 9 monosacáridos unidos por enlace Oglucosídico)
POLISACÁRIDOS
(más de 10 monosacáridos unidos por enlace
O-glucosídico)
PAU Biología
SUBGRUPO
EJEMPLO
-
Gliceraldehído
Dihidroxiacetona
-
Ribosa
Desoxirribosa
Ribulosa
Glucosa
Galactosa
Fructosa
-
DISACÁRIDOS
Sacarosa
Lactosa
Maltosa
Isomaltosa
Celobiosa
Almidón
Glucógeno
Dextranos
Celulosa
Quitina
Pectina
Hemicelulosa
Gomas
Mucílagos
Glucosaminoglucanos
TRISACÁRIDOS
HOMOPOLISACÁRIDOS
(repiten sólo un tipo de
monosacárido)
HETEROPOLISACÁRIDOS
(repiten varios tipos de
monosacáridos)
HETERÓSIDOS
(monosacáridos y otros
componentes)
Eva Palacios Muñoz
CEA “García Alix”
GLUCOPROTEIDOS
GLUCOLÍPIDOS
GLÚCIDOS DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS
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Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
7.- Monosacáridos:
1) Definición.
2) Propiedades físicas y químicas (sólidos cristalinos, sabor y color, actividad óptica y solubilidad).
3) Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cíclicas (en anillo, piranosa y furanosa).
4) Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de –OH).
5) Conocimiento de las estructuras lineales de:
triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona),
pentosas (ribosa, desoxirribosa y ribulosa) y
hexosas (glucosa, galactosa y fructosa).
2) MONOSACÁRIDOS: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
PROPIEDADES
LOS MONOSACÁRIDOS SON…
FÍSICAS
Estado físico y aspecto
Sólidos, cristalinos
Sabor
Dulces
Color
Blancos
Actividad óptica (capacidad
Tienen actividad óptica, es decir,
que poseen de desviar el plano desvían el plano de polarización de
de polarización de un haz de
la luz, dando rotaciones opuestas
luz polarizada que atraviesa la
disolución).
QUÍMICAS Solubilidad
Hidrosolubles (solubles en agua)
Carácter reductor
Los glúcidos son capaces de
oxidarse
EXPLICACIÓN
Propiedad importante de los monosacáridos en disolución debida a la presencia de
carbonos asimétricos (como los monosacáridos presentan carbonos asimétricos,
tienen actividad óptica).
Cada molécula efectúa una rotación dicho plano un ángulo concreto, hacia la
derecha (dextrógiros) o hacia la izquierda (levógiros).
Los glúcidos son compuestos polares (presentan radicales muy polares, como el
hidroxilo y el H) y el agua también es un compuesto polar (polar disuelve a polar).
Sus grupos aldehído o cetónico se oxidan a ácido, por lo que reducen a otros
compuestos.
3) CLASIFICACIÓN Y EJEMPLOS DE MONOSACÁRIDOS
SEGÚN Nº DE ÁTOMOS
SEGÚN SU GRUPO FUNCIONAL
DE C (que tienen)
ALDOSAS
CETOSAS
(con un grupo aldehído)
(con un grupo cetona)
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
3 Carbonos
4C
5C
6C
Gliceraldehído*
Eritrosa
Ribosa*, desoxirribosa*, arabinosa
Glucosa*, galactosa*, manosa
Dihidroxiacetona*
Eritrulosa
Ribulosa*
Fructosa*
El signo * indica que hay que conocer su fórmula lineal.
CICLACIÓN DE LAS PENTOSAS Y HEXOSAS
Eva Palacios Muñoz
7
Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
3) CLASIFICACIÓN DE MONOSACÁRIDOS Y DERIVADOS (más detallado)
TIPO
CLASE
Osas
o monosacáridos
GRUPO
TRIOSAS (3
átomos de C)
TREOSAS (4 C)
ALDOSAS
PENTOSAS (5 C)
SUBGRUPO
EJEMPLO
Aldotriosas
Cetotriosas
Aldotetrosas
Cetotetrosas (sufijo - ulosa)
Aldopentosas
Gliceraldehído
Dihidroxiacetona
Eritrosa
Eritrulosa
Ribosa
Desoxirribosa
Ribulosa
Cetopentosas (sufijo - ulosa)
CETOSAS
HEXOSAS (6 C)
Aldohexosas
Cetohexosas
Glucosa o
dextrosa
NOMBRE
(CICLADA, …)
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
Intermediarios metabólicos de la
degradación de glucosa
Forman los ácidos
ARN y ADN,
nucleicos
respectivamente
Fija el CO2 en la fotosíntesis
D- (+)- glucosa
Galactosa
α, β –Dglucopiranosa
β-D- galactosa
Fructosa o
levulosa
β-Dfructofuranosa
D-glucosamina
N-acetilglucosamina
NAG
Es el glúcido más
abundante
Forma polisacáridos
Fruta, sangre,…
Almidón,
glucógeno, …
Pectina, mucílagos
Forma muchos
polisacáridos de
vegetales
Está libre en la fruta y forma sacarosa
(junto a la glucosa)
HEPTOSAS (7 C)
OCTOSAS (8 C)
Derivados de
monosacáridos
Aminoazúcares
Acido N-acetilmurámico
Polialcoholes
Sorbitol
Glucoácidos
Vit C
Eva Palacios Muñoz
NAM
Cartílago de articulaciones
Forma el polisacárido Exoesqueletos de
quitina
artrópodos y
paredes
bacterianas
Forma el
Paredes
peptidoglucano o
bacterianas
mureína
Acido ascórbico
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Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
3) CLASIFICACIÓN DE MONOSACÁRIDOS Y DERIVADOS (más detallado)
B) DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS (más detallado)
TIPOS
FORMACIÓN
Aminoazúcares Sustitución de un –OH
EJEMPLOS
Por un grupo amino (–NH2) D-glucosamina
N-acetil-glucosamina (NAG)
Acido N-acetil-murámico (NAM)
Polialcoholes
Glucoácidos
Sustituyen su grupo funcional
(aldehído o cetona)
Eva Palacios Muñoz
Por alcohol (-OH)
Por ácido (-COOH)
POLISACÁRIDO
QUE FORMA
Quitina
Peptidoglucano o
mureína
UBICACIÓN
Cartílago de articulaciones
Exoesqueletos de artrópodos y
paredes bacterianas
Paredes bacterianas
Sorbitol
Vit C (ácido ascórbico)
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Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
4) Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de –OH).
4) PROPIEDADES DE MONOSACÁRIDOS: ISOMERÍA (I)
CONCEPTOS
DEFINICIÓN
TIPOS
CARBONO
Es un carbono unido a 4 radicales
ASIMÉTRICO
diferentes
ISOMERÍA
Característica de muchos compuestos
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
diferentes, pero que tienen la misma
fórmula molecular.
Propiedad de los cuerpos isómeros.
Ej. Los monosacáridos presentan
frecuentemente isomería.
ISOMERÍA ESPACIAL O
ESTEREOISOMERÍA
ISÓMEROS
Moléculas que tienen la misma
composición química y masa molecular;
pero con diferentes propiedades y
estructura atómica.
CAUSA: Pueden deberse a una diferencia
en:
 la estructura del esqueleto
carbonado
 la posición de un grupo funcional
ISÓMEROS
ESPACIALES O
ESTEREOISÓMEROS
Isómeros ópticos
(+ o -)
Eva Palacios Muñoz
DEFINICIÓN
CAUSA
CLASES, …
La presentan los
compuestos que, como las
aldosas y las cetosas,
poseen idéntica fórmula
molecular.
Caso especial de isomería
en la que los isómeros sólo
se distinguen mediante sus
fórmulas tridimensionales
Pero son diferentes
por tener grupos
funcionales distintos.
Ej. El gliceraldehído y la
dihidroxiacetona, cuya fórmula
molecular empírica es C3 H6
O3.
Se debe a que casi
todos los glúcidos
monosacáridos (salvo
la dihidroxiacetona)
tienen, por lo menos,
un carbono
asimétrico, por lo que
hay 2 o más
estereoisómeros.
En cada carbono asimétrico
(C*) aparecen 2
estereoisómeros.
Nº DE ESTEREOISÓMEROS
= 2 elevado a n, siendo n= nº
de carbonos asimétricos de una
molécula.
Son moléculas que tienen
por lo menos un carbono
asimétrico (aparecen
cuando un átomo de C está
unido a 4 átomos o
radicales diferentes).
ENANTIOMORFOS,
ENANTIÓMEROS O
INVERSOS ÓPTICOS (D o L)
ANÓMEROS (α , β)
(Son isómeros que sólo se
distinguen mediante sus
fórmulas en el espacio o
tridimensionales)
Algunos isómeros se
podrían diferenciar por
medio de sus fórmulas
planas
Dan al plano de
polarización de la luz
rotaciones opuestas.
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Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
4) Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de –OH).
PROPIEDADES DE MONOSACÁRIDOS: ISOMERÍA (II)
TIPOS DE ISÓMEROS. ISÓMERO: Que tiene la misma composición química (misma fórmula molecular); pero con propiedades y estructura atómica diferentes.
TIPOS DE ISÓMEROS
¿EN QUÉ SE
PROPIEDADES
NOMENCLATURA
EJEMPLO
DIFERENCIAN?
(Ver fórmulas)
1. DE FUNCIÓN
Grupos funcionales
Ej. Las aldosas y las
cetosas:
El gliceraldehído y la
dihidroxiacetona, cuya
fórmula molecular
empírica es C3 H6 O3.
2. ESPACIALES O ESTEREOISÓMEROS
Estructura espacial
Tienen algún carbono
Depende del tipo de isómeros que
asimétrico*
sean
a)
ENANTIOMORFOS
Posición de todos los
radicales –OH
Son imágenes especulares, es
decir, son simétricas la una de
la otra con respecto a un plano.
No son iguales, por lo que no
son superponibles, aunque se
giren
Reciben el
mismo
nombre
Presentan distinta actividad
óptica
(dan al plano de polarización de
la luz rotaciones opuestas)
b) ANÓMEROS
c) EPÍMEROS
Eva Palacios Muñoz
Posición
El –OH del Aparecen tras la ciclación de la
de sólo un carbono del molécula de un monosacárido
grupo
–OH

carbonilo
(carbono
anomérico)
Un –OH
cualquiera
No son imágenes especulares
Pero
D- ribulosa y L- ribulosa
anteponiendo las
letras D o L y un
guión, al nombre.
La forma D
cuando el –OH
está a la derecha.
La forma L si el
–OH queda a la
izquierda.
Reciben el
mismo
nombre
Pero
anteponiendo las
letras (si el
grupo hidroxilo
del C anomérico
está abajo) o si
el –OH está
arriba) y un guión
al nombre
completo.
Reciben distintos nombres
11
La D- glucopiranosa
puede existir en dos
formas estereoisómeras
diferentes:
D- glucopiranosa y
D- glucopiranosa.
La D- glucosa y la Dgalactosa son epímeros
respecto al átomo de C 4
PAU Biología
Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
CEA “García Alix”
4) Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de –OH).
PROPIEDADES DE MONOSACÁRIDOS: ISOMERÍA (III)
TIPOS DE ISÓMEROS: Moléculas que tienen por lo menos un Carbono asimétrico (carbono unido a 4 radicales diferentes)
Isómeros
espaciales
o estereoisómeros
TIPOS DE ISÓMEROS
Enantiomorfos
DoL
Anómeros
α,β
(sólo aparecen en
fórmulas cicladas)
Isómeros ópticos
+o-
Isómero o
forma D
Isómero L
Anómero α
Anómero β
Dextrógiros (+)
Levógiros (-)
CARACTERÍSTICAS
Depende de hacia qué lado esté el grupo
Con el –OH a la derecha
–OH unido al último C asimétrico
(en la proyección de Fischer)
Con el - OH a la izquierda
Depende de hacia qué lado del plano esté el
Con el - OH abajo
grupo –OH unido al C anomérico
(en la proyección de Haworth)
Con el - OH arriba
Depende de su actividad óptica, es decir, hacia Lo desvían hacia la derecha
qué lado desvían el plano de la luz polarizada,
que atraviesa una disolución del monosacárido. Lo desvían hacia la izquierda
¡NO EXISTE RELACIÓN ENTRE LA ACTIVIDAD ÓPTICA (DEXTRÓGIRA O LEVÓGIRA) Y LA ESTRUCTURA D O L DE UN DETERMINADO
ESTEREOISÓMERO!
NOMENCLATURA DE MONOSACÁRIDOS: EJEMPLOS
NOMBRE DE LA
MOLÉCULA
D-(+)- glucosa
TIPO DE
FÓRMULA
Lineal o
abierta
α -D -(+)glucopiranosa
Ciclada
Eva Palacios Muñoz
ANÓMERO
No existe, pues está en
forma lineal o abierta
(proyección de Fischer)
α, es decir, con el - OH
unido C anomérico
situado por debajo del
plano (proyección de
Haworth)
FORMA O
ENANTIOMORFO
Forma D, es decir, con
el –OH a la derecha
unido al último C
asimétrico
Forma D
ACTIVIDAD ÓPTICA
Dextrógira (+), es decir,
desvía hacia la derecha el
plano de la luz polarizada,
que atraviesa una
disolución de este
monosacárido
Dextrógira (+)
CICLACIÓN
Como el
pirano
TIPO DE
GLÚCIDO
Osa o
monosacárido
Osa o
monosacárido
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Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
4) Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de –OH).
PROPIEDADES DE MONOSACÁRIDOS: ISOMERÍA (IV)
ESTRUCTURAS ENANTIOMORFAS (estereoisómeros enantiomorfos)
CARACTERES
SEMEJANZAS
DEFINICIÓN
Son la misma sustancia,
 con igual fórmula plana
 con las mismas propiedades
físico-químicas
EXPLICACIÓN
Tienen igual punto de fusión,
densidad, etc.
Por eso resulta muy difícil
separarlas en un mezcla
EJEMPLOS
D- gliceraldehído y
L- gliceraldehído
ESTRUCTURA/ PROPIEDADES
Los seres vivos sí los distinguen y sólo usan
uno de los dos isómeros.
DIFERENCIAS
Presentan distinta estructura espacial,
por lo que no son superponibles, aunque
se giren (como las manos).
Difieren entre sí por la posición de
todos los radicales - OH
D- gliceraldehído
Con el –OH unido al C-2 (el último C*), a la
derecha según la proyección de Fischer.
L- gliceraldehído
Con el –OH unido al C-2 a la izquierda
Presentan distinta actividad óptica
Desvían el plano en que vibra la luz D-(+) Gliceraldehído
polarizada, al atravesar una
disolución con un estereoisómero,
hacia la derecha o la izquierda
L-(-) Gliceraldehído
Desvía el plano de polarización a la derecha
(es dextrógiro)
(no siempre un isómero D lo desvía a la
derecha)
Desvía el plano a la izquierda (es levógiro)
(no siempre un isómero L lo desvía a la
izquierda)
¡NO EXISTE RELACIÓN ENTRE LA ACTIVIDAD ÓPTICA (DEXTRÓGIRA O LEVÓGIRA), Y EL CARÁCTER D O L DE UN DETERMINADO
ESTEREOISÓMERO!
Eva Palacios Muñoz
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Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
8.- Disacáridos:
Definición. Enlace glicosídico. Composición, localización del disacárido, función y carácter reductor/no reductor de: Maltosa, sacarosa, lactosa y celobiosa
A) DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS (más sencillo)
TIPOS DE ENLACES
N- glucosídico
O- glucosídico
glucosídico
glucosídico
MOLÉCULAS UNIDAS
Monosacárido (- OH) + compuesto aminado (R- NH2)
2 grupos –OH de 2 monosacáridos (el primero 
2 grupos –OH de 2 monosacáridos (el primero 
TIPOS DE OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS (I) (más sencillo)
NOMBRE
MONOSAENLACE O-glucosídico
CÁRIDOS
CONSTITUYENTES
2 Glucosas
MALTOSA (
 Monocarbonílico
(sólo 1 C
α-D-Glu (14) α/ β -D-Glu
CELOBIOSA
Idem.
 anomérico
implicado en el
β-D-Glu (14) α/ β -D-Glu
LACTOSA
Galactosa y glucosa
 enlace)
β-D-Gal (14) α/ β -D-Glu
SACAROSA
Glucosa y Fructosa
 Dicarbonílico
α-D-Glu (12) β-D-Fru
(los 2 C
anoméricos
unidos)
NOMBRES
MALTOSA 
ISOMALTOSA
CELOBIOSA
LACTOSA
SACAROSA
NOMENCLATURA
Enlace
Enlace
monocarbonílico
dicarbonílico
(- osil, -osa)
(-osil, -ósido)
- D- glucopiranosil
(1 4)- α/ β - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1 6)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1 4)- α/ β - D- glucopiranosa
- D- galactopiranosil
(1 4)- α/ β - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1  2)- D fructofuranósido
Eva Palacios Muñoz
MONOSACÁRIDOS
CONSTITUYENTES
2 Glucosas
- Dglucosas
PODER REDUCTOR
(sobre el licor de
Fehling)
Sí
POLISACÁRIDOS DE
QUE PROCEDE
(mediante hidrólisis)
Almidón y glucógeno
Semillas en
germinación
Sí
Celulosa
Sí
Leche
Glucolípidos
Caña de azúcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada
No
ENLACE O-glucosídico

UBICACIÓN

PODER
REDUCTOR
(sobre el licor de
Fehling)
UBICACIÓN
POLISACÁRIDOS
DE QUE PROCEDE
(mediante hidrólisis)
Sí
Semillas en germinación
(cebada)
No se encuentra libre en
la naturaleza
No se encuentra libre en
la naturaleza
Leche
Glucolípidos
Caña de azúcar y
remolacha azucarera
Savia elaborada
Almidón y
glucógeno

- Dglucosas
Galactosa y Glucosa


Glucosa y Fructosa


Enlace
dicarbonílico
No
14
Celulosa
Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
8.- Disacáridos:
C) OLIGOSACÁRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS (máximo nivel) (III)
TIPOS DE ENLACES (de glúcidos)
¿QUÉ MOLÉCULAS SE UNEN?
¿QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? (perdiendo una molécula de agua)
N- glucosídico
Un monosacárido y un compuesto aminado
Un grupo alcohol del monosacárido (- OH) + el grupo amino del compuesto aminado
(R- NH2) mediante el N
O- glucosídico glucosídico
Dos monosacáridos
Dos grupos –OH (uno de cada monosacárido)
Si el primer monosacárido es
(para formar oligosacáridos o polisacáridos)
mediante un puente de oxígeno (- O-)
glucosídico
Si el primer monosacárido es 
OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS (MUY COMPLETO) (III)
COMPOSICIÓN
NOMENCLATURA
COMPOSICIÓN
(MONOSACÁRIDOS
CONSTITUYENTES)
Enlace
Enlace
monocarbonílico
dicarbonílico
(- osil, -osa)
(-osil, -ósido)
MALTOSA 
α-D-Glu (14) - D- glucopiranosil
2 Glucosas
 -Dα/ β -D-Glu 
(1 4)- α/ β - D- glucopiranosa
glucosas
NOMBRES
ISOMALTOSA
CELOBIOSA
LACTOSA
SACAROSA
β-D-Glu (14)
α/ β -D-Glu
β-D-Gal (14)
α/ β -D-Glu
α-D-Glu (12)
β-D-Fru
- D- glucopiranosil
(1 6)- - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1 4)- α/ β - D- glucopiranosa
- D- galactopiranosil
(14)- α/ β - D- glucopiranosa
- D- glucopiranosil
(1  2)- D fructofuranósido
ENLACE O-glucosídico



- Dglucosas
 Galactosa y
Glucosa
Glucosa y
Fructosa




Enlace
dicarbonílico
PODER
REDUCTOR
(sobre el licor de
Fehling)
LOCALIZACIÓN
(UBICACIÓN)
Sí, pues queda
un grupo
reductor
(carbono
anomérico con el
hemiacetal libre)
Semillas en
germinación (cebada)
No se encuentra libre
en la naturaleza
No se encuentra libre
en la naturaleza
Leche
Glucolípidos
No, pues no hay Caña de azúcar y
ningún carbono remolacha azucarera
anomérico libre Savia elaborada
POLISACÁRI
DOS DE QUE
PROCEDE
(mediante
hidrólisis)
Almidón y
glucógeno
Celulosa
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS Y ALGUNOS OLIGOSACÁRIDOS:
Los glúcidos, por tener grupos reductores (cetónicos o aldehídos), son capaces de oxidarse (perder electrones) frente a otras sustancias que (al aceptarlos) se reducen:
Ej. Muchos glúcidos tienen PODER REDUCTOR sobre el licor de Fehling, el cual, al reducirse, cambia de color (de azul a rojo), lo que demuestra su presencia:
¿QUÉ ES EL REACTIVO O LICOR DE FEHLING?
Una disolución, de color azul, de sulfato de cobre en agua (CuSO4).
Por tanto tiene cationes Cu 2+.
Eva Palacios Muñoz
REDUCCIÓN DEL LICOR DE FEHLING
Los iones Cu2+ se reducen (ganan electrones) y
pasan a Cu+: Cu2+ + 1 e- = Cu+
CONSECUENCIAS
Estos iones Cu+ forman un precipitado de color
rojo (Cu2O)
15
Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
9.- Polisacáridos: Composición, localización y función de los homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno y estructurales: celulosa y quitina.
POLISACÁRIDOS: CLASIFICACIÓN (NIVEL MÍNIMO)
TIPOS
EJEMPLOS
TIPO DE
COMPOSICIÓN
ENLACE
POLIMEROS
DISACÁRI
DO
H
ALMIDÓN
Amilosa

Maltosa


O


M

O
Amilopeptina 

P


O

L
GLUCÓGENO
I
S
CELULOSA
Celobiosa
A

C

QUITINA
Á

R
I
D
O
S
Eva Palacios Muñoz
FUNCION
LOCALIZACIÓN
Energética
Vegetales
(no influye en la
presión osmótica)
OSAS
- D- glucosas
Animales
- D- glucosas
(NAG)
N- acetil-- Dglucosamina
Estructural
Vegetales
Animales
16
CEA “García Alix”
Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
9.- Polisacáridos: Composición, localización y función de los homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno y estructurales: celulosa y quitina.
POLISACÁRIDOS.
1A) HOMOPOLISACÁRIDOS: COMPOSICIÓN, LOCALIZACIÓN Y FUNCIÓN (MUY COMPLETO)
EJEMPLOS
POLIMEROS
ALMIDÓN

AMILOSA

COMPOSICIÓN
DISACÁRIOSAS
DO
Maltosa
Glucosas - Dglucopiranosas
AMILOPEC 
TINA

GLUCÓGENO
-
CELULOSA
-
QUITINA
-
Eva Palacios Muñoz
ESTRUCTURA
Helicoidal
Hay 6 glucosas por vuelta
Ramificada
Cada 12 glucosas hay una
ramificación
TIPO DE
ENLACE
FUNCION
Reserva

energética




Cada 8-10 glucosas hay
una ramificación
Celobiosa
- Dglucopiranosas
(NAG)
N- acetil-- D- glucosamina
No
ramificada
Cadenas moleculares
paralelas (micelas, fibrillas
y fibras de algodón)
Capas paralelas alternas



Estructural
LOCALIZACIÓN
Vegetales
(amiloplastos de
células, semillas,
raíces, tallos)
(no influye en la
presión osmótica)
Animales y hongos
Vegetales
(paredes celulares)
Animales
(exoesqueleto de
artrópodos) y
hongos (paredes
celulares)
17
Tema 2. Biomoléculas compuestas orgánicas: Glúcidos.
PAU Biología
CEA “García Alix”
GLÚCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLÉCULAS NO GLUCÍDICAS
3. HETERÓSIDOS: Ósidos complejos formados por monosacáridos y otras moléculas no glucídicas (aglucón)
TIPOS DE AGLUCÓN
PROTEÍNA
Péptido
Proteína
NOMBRE
EJEMPLOS
Peptidoglucanos o mureína
Proteoglucanos
Glucoproteínas
Baja
proporción
proteica
Alta
proporción
proteica
Glucop. séricas
COMPOSICIÓN
UBICACIÓN
FUNCIÓN/ USO
Cadenas de
+ péptidos
heteropolisacáridos
(NAG y NAM)
Glucosaminoglucanos o +proteínas
mucopolisacáridos
(Acido hialurónico,
condroitín sulfato y
heparina)
No contiene ni ácido hialurónico, ni
sulfato de condroitina.
Paredes
bacterianas
Proteger a las bacterias de
presiones osmóticas
desfavorables.
Muy variadas: lubricante
Eva Palacios Muñoz
Glucolípidos
Sangre
Anticuerpos
Hormonas
gonadotrópicas
(LH, FSH)
Receptores de mensajeros
químicos
Glucop. de
membrana
LIPIDO
Tejidos
conectivos de
animales
Cerebrósidos
Gangliósidos
Membrana
celular
Monosacáridos
Oligosacáridos
Membrana
celular de
animales
18
Receptores de
microorganismos
infecciosos, así como
reconocimiento celular
Estructural
Receptores