UNIVERSIDAD MAYOR FACULTAD DE MEDICINA ESCUELA DE TECNOLOGIA MEDICA QUIMICA ORGANICA GUIA DE EJERCICOS N°3 Azúcares 1. - Examine las siguientes estructuras y clasifíquelas de acuerdo a su grupo funcional y número de átomos de carbono. O H HO OH O OH H HO O OH H H OH OH OH H H H OH OH OH O H H OH HO HO H OH 2- O OH O H H HO HO OH OH H H OH OH Dibuje una aldohexosa y determine: a) Cuantos carbonos quirales presenta (márquelos con circulo) b) Cuantos estereoisómeros presenta 3. - Dibuje una cetohexosa y determine: a) Cuantos carbonos quirales presenta (márquelos con un circulo) b) Cuantos estereoisómeros presenta 4. - Con respecto a las siguientes estructuras: CHO a) H C OH H C OH H C OH b) c) CH2OH HO C CHO CHO HO C H HO C H CH2OH d) HO C H H C OH HO C H H CH2OH H CH2OH CHO HO C C O CH2OH H C OH e) CH2OH f) C O H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH a) b) c) d) e) f) 5. - Para la estructura “a)” dibuje el enantiómero Para la estructura “d)” dibuje un epímero Para la estructura “d)” dibuje un diasteroisómero corriente Para la estructura “f)” dibuje un tautómero Transforme los monosacárido a), d) y f) a la proyección de Haworth, en configuración α Indique en la proyección de Haworth los carbono anomérico hemiacetálico o hemicetálico de cada estructura. ¿En qué se diferencian los epímeros de los tautómeros? 6.- La galactosa tiene como fórmula molecular C6H12O6 y su estructura es: CHO H C OH a) Clasifique este azúcar según número de carbonos y su funcionalidad. b) Enumere los carbonos e identifique cada carbono asimétrico o quiral con un asterisco. c) Dibuje el enantiómero de la D-galactosa. d) Indique la configuración “D” o “L”. e) Dibuje la estructura de la α-D-galactopiranosa. HO C H HO C H H C OH CH2OH 7. - La fructosa tiene como fórmula molecular C6H12O6 y su estructura es: CH2OH a) Clasifique este azúcar según número de carbonos y su funcionalidad. b) Enumere los carbonos e identifique cada carbono asimétrico o quiral con un asterisco. c) Dibuje el enantiómero de la D-fructosa. d) Indique la configuración “D” o “L”. e) Dibuje la estructura de la α-D-fructofuranosa. C O HO C H H C OH H C OH CH2OH 8.- Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas. CH2OH CH2OH O HO OH OH OH OH a) b) c) d) e) f) O O OH Identifique los carbonos anoméricos y nómbrelos según corresponda Encierre en un circulo donde se ubica el enlace glicosídico. Indique el tipo de enlace glicosídico formado. ¿Este disacárido es reductor o no reductor?. Explique. Clasifique este disacárido como α o β. Dibuje en proyección de Fischer los productos obtenidos por hidrólisis ácida del disacárido. 9. - Examine las siguientes estructuras y responda las siguientes preguntas. CH2OH CH2OH a) O HO O O OH O OH OH HO OH OH CH2OH c) CH2OH b) HO O HO O OH CH2OH O CH2OH O HO OCH3 H OH OH OH OH e) OH OH CH2OH d) O OH OH CH2OH CH2OH O O O OH OH OH OH OCH3 O OH H OH a) Identifique los carbonos anómericos y prediga si el compuesto es reductor. b) Señale el tipo de enlace glicosídico presente en cada estructura, si los hay. 10 - Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas. CH2OH CH2OH O HO O O OH OH OH OH OH a) Determine la configuración (D o L) de los monosacáridos que componen este disacárido b) Escriba las estructuras de Fischer de los monosacáridos que se obtienen por hidrólisis ácida de este disacárido. c) ¿Será este disacárido reductor o no?. Justifique su respuesta. d) Indique con un asterisco (∗) el o los carbonos que puede ser fosforilados. 11. - Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas. CH2OH CH2OH O HO O O HO OH OH OCH3 OH a) Clasifique los monosacáridos de acuerdo a su grupo funcional y número de átomos de carbono. b) Determine la configuración (D o L) de los monosacáridos que componen este disacárido. c) Escriba las estructuras de Fischer de los monosacáridos que se obtienen por hidrólisis ácida de este disacárido. d) ¿Será este disacárido reductor o no?. Justifique su respuesta. e) Indique con un asterisco (∗) el o los carbonos que puede ser fosforilados. 12. - Describa las diferencias estructurares y estereoquímicas entre almidón y celulosa. ¿Cuál es el significado biológico de estas diferencias?.