ejercicio de examen de química orgánica

EJERCICIO DE EXAMEN DE QUÍMICA ORGÁNICA
1. Para saber si una sustancia sólida esta pura cuál de los siguientes
criterios sería el más apropiado:
a)
b)
c)
d)
Solubilidad
λ absorción en el U.V.
Ausencia de coloración en el compuesto
Que presente una sola mancha al correrlo en cromatografía en placa
delgada
e) Que presente cristales bien formados al microscopio
2. Se pretende hacer la siguiente reacción:
¿Qué disolvente sería el mas adecuado?
a)
b)
c)
d)
e)
éter etílico anhídro
hexano-acetato de etilo
etanol anhidro
acetona
agua
3. En la reacción de nitración del benceno con HNO3/H2S04 el paso
determinante (lento) de la reacción es:
4. Un método empleado para obtener
es:
5. En la siguiente serie de aminas aromáticas:
El orden decreciente de basicidad será:
a)
b)
c)
d)
e)
I, II, III, IV
III, IV, II, I
II, I, IV, III
I, III, II, IV
IV, II, III, I
6. Al reaccionar los siguientes compuestos CH2=CH-CH3 + HOCl →
producen:
a) CH2-CH-CH3
|
|
HO Cl
b) CH2-CH-CH3
|
|
Cl OH
c) CH2-CH-CH3
|
|
ClO
H
d) CH2-CH-CH3
|
|
H
OCl
e) CH2=CH-CH2
|
Cl
7. El ácido acético se puede obtener fácilmente por:
a) Oxidación de éter-etílico con KMnO4/acuoso a 20ºC
b) Reducción de ácido propiónico con H2/Pd 30º C 100 psi
c) Hidratación de acetileno con H2SO4/acuoso y HgSO4 como catalizador
d) Oxidación de etanol con KMnO4/acuoso en presencia de NaOH a 25º C
seguida de acidulación
e) Hidrogenación de acetaldehído con H2/Ni Raney a 20º C y 100 psi
8. En la siguiente reacción: CH3MgCl + H2O →
temperatura ambiente. Este gas es:
se produce un gas a
a) H2
b) CH4
c) CH3-CH3
d) CO2
e) CO
9. Al hacer reaccionar los compuestos CH3-ONa + CH3-CH2-Cl se
como producto principal:
a) CH3-O-CH2-CH2-Cl
b) CH3-0-CH2-CH3
c) Cl-CH2-O-CH2-CH2-CH3
e) CH3-CH2-CH2-OH + NaCl
obtiene
10.
a)
b)
c)
d)
e)
11.
La reacción de CH3-C≡
≡CH con H2SO4 ac + HgSO4 produce
Propionaldehido
Acetona
Ácido propiónico
Alcohol isopropílico
Alcohol n-propílico
El jabón común es un producto de la reacción de:
a)
b)
Grasa vegetal + HCl (acuoso)
Cera + H2SO4 (acuoso)
c)
d)
e)
Grasa animal + NaOH (acuosa)
Aceite vegetal + HCl (acuoso)
Parafina + NaOH (acuosa)
12.
En el mecanismo de cloración de alcanos catalizado con luz, la
primera etapa (primer paso) consiste en la ruptura:
13. En la conformación de silla el ciclohexano tiene doce hidrógenos
distribuidos de la siguiente manera:
Uniones
Ecuatoriales α
a)
b)
c)
d)
e)
0
3
6
2
4
Uniones
Ecuatoriales β
Uniones
Axiales α
6
3
0
4
2
6
3
6
2
4
Uniones
Axiales β
0
3
0
4
2
14.
Para el 2,3-dicloro butano, el compuesto meso será el que cumpla
con el requisito:
a) El carbono 1 es R y el carbono 2 es S
b) El carbono 2 es R y el carbono 3 es R
c) El carbono 2 es S y el carbono 3 es R
d) El carbono 2 es S y el carbono 3 es S
e) El carbono 3 es S y el carbono 4 es R
15.
Un método general de la obtención de amidas es:
16.
En una reacción de nitración sobre acetofenona el producto mas
abundante será:
17.
Los grupos funcionales, ester, cetona, alquino y amida están
presentes en el conjunto:
a)
b)
c)
d)
e)
acetato de amilo, 2-butanona, estireno, difenil acetileno.
acetona, butano, butirato de etilo, acetamida
benzoato de etilo, propino, benzamida, ciclohexanona
butirato de amilo, cis-3-hexeno, ciclohexanona, 2-butino
acetato de etilo, propiofenona, fenilacetileno, fenantreno
18.
¿ Cuál de las siguientes estructuras es el enantiómero del
compuesto I ?:
19.
El nombre del siguiente compuesto
es:
a)
b)
c)
d)
e)
acetato de etilo
ácido propiónico
formiato de etilo
etoxiacetaldehido
acetato de metilo
20.
La condensación aldólica por tratamiento básico de propal
produce:
a)
b)
c)
d)
e)
2-metil-2-pentenal
hexanal
hexenal
3-metil-2-pentenal
4-metil-2-pentenal
21.
Examine cuidadosamente las siguientes estructuras y diga cuál
afirmación es correcta:
a)
b)
c)
d)
e)
1
2
2
1
1
y
y
y
y
y
2
3
5
4
3
son
son
son
son
son
tautómeros
isómeros
formas que contribuyen al híbrido en resonancia
isómeros
tautómeros
22.
El mecanismo que explica la siguiente reacción
CH3-CH2-CH2-Br + NaCN → CH3-CH2-CH2-CN se denomina:
a) SN1
b) SN2
c) E1
d) SNi
23.
a)
b)
c)
d)
e)
La regla de Markovnikov se refiere a:
Adición de peróxidos a olefinas
Adición de haloácidos a olefinas
Adición de perácidos a olefinas
Adición de halógenos a olefinas
Efecto catalítico de los peróxidos
24.
Se desea cristalizar una sustancia que tiene las siguientes
solubilidades:
Disolvente
agua
etanol
xileno
CCl4
Solubilidad
a T ambiente
0.50
0.80
25.00
15.00
El disolvente mas adecuado sería:
a)
b)
c)
d)
agua
etanol
xileno
CCl4
e) ninguno de los anteriores
Solubilidad
en caliente
0.90
13.00
45.00
18.00
25.
Cuál será el producto principal de la reacción: