Resumen Rxns Carbono Alfa

Ejemplos reacciones del carbono alfa presentes en la Síntesis de Colesterol**
R.B. Woodward utilizó las reacciones del carbono alfa (Claisen, Aldol, Michael,
Robinson) en la síntesis del tercer y cuarto anillo en su síntesis de colesterol.
Las había desarrollado en 1935 el químico inglés Sir Robert Robinson. Estas
reacciones ocurren y son fundamentales en la vida de las plantas, animales y
humanos. Sin saber la importancia que tenían en los procesos bioquímicos de
todo lo “vivo”, Woodward las utilizó en 1951 para sintetizar colesterol, un
producto natural, en un laboratorio de la Universidad de Harvard.
Isomerización vía enolato: Paso b
Reducción cetona a,b conjugada con LAH: Paso c
Claisen: Paso f
Adición Michael: Paso g
Ciclación Robinson: Paso h
Retro Claisen: Paso h
Claisen: Paso l (1)
Michael: Paso l (2) puede considerarse addn 1,4 en vez de formación enamina
Michael: Paso m
Retro Claisen: Paso n
Formación lactona: Paso o
Aldol intramolecular: Paso r
Bromación alfa en medio ácido: Paso y