6. HALOGENUROS DE ALQUILO R-X X = F, Cl, Br, I 6.1 Se localiza la cadena de carbonos más larga, y se determina como cadena “principal” ya sea que tenga dobles o triples enlaces. 6.2 Se numeran los carbonos iniciando por el extremo más cercano al doble o triple enlace o por el extremo más cercano al primer sustituyente, ya sea de alquilo o halógeno. 6.3 Sí se encuentran más de un halógeno igual, se enumeran cada uno de ellos y se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. 6.4 Los sustituyentes se citan en el nombre de compuestos por orden alfabético. Si hay halógenos distintos se indican en el mismo orden alfabético. 1 6 1 5 4 3 2 Br 2-bromo-3,5-dimetil-3-hexeno 7. ALCOHOLES R-OH REPRESENTACIÓN 109.5º 109.5º PROPANOL Oxígeno Carbono Hidrógeno NOMENCLATURA GRUPO FUNCIONAL -OH TERMINACION -OL (en la cadena principal) HIDROXI (-OH) (como sustituyente) 7.1 Se localiza el grupo funcional. OH 7.2 Se numera la cadena principal iniciando por el extremo más cercano al grupo funcional. 5 4 3 2 1 OH 7.3 Se nombran las ramificaciones en orden alfabético. La posición de cada ramificación se indica mediante el número donde se une a la cadena, cuando una ramificación se repite se escribe un prefijo que indica el número de veces que está presente el sustituyente di (2) tri (3) tetra (4) 7.4 Se nombra la cadena principal para el caso de las funciones químicas no ramificadas, con terminación -ol 5 4 3 2 1 2-PENTANOL OH 7.5 Cuando en la cadena se encuentran más de dos grupos funcionales reciben el nombre de glicoles. 2 OH diol 3 OH triol EJEMPLOS 1 Cl 3 1 2 OH 2-Metil-3-Pentanol 4 5 2 9 8 6 7 4 3 5 OH 5-Cloro-2,3,8- trimetil -6-nonen-4-ol OH Propanol / Alcohol propílico 2-Propanol/Alcohol isopropílico OH 7.5 En el caso de compuestos cíclicos sustituidos el carbono donde se encuentra el grupo funcional OH., recibe la menor numeración o si es el único grupo funcional, este será el No. 1 3 2 Ciclobutanol 1 4 OH 4 5 3-metilCiclohexanol 3 2 6 1 OH 7.7 Si la cadena es ramificada se busca primero la cadena principal que contenga al grupo OH y que además sea la cadena más larga de átomos de carbono. Se mencionará primero las posiciones y nombres de las ramificaciones y después la posición del grupo funcional (el grupo funcional OH tiene prioridad sobre los alquenos y los alquinos) 1 6 OH 6 1 5 Cl 2 4 3 2 Br 5 4 OH OH 5 4 3 3 2 1 Cl 1,2-Diclorociclohexanol 5-Bromo-3-etil-3-isopropil-2-metil-2 pentanol ETERES R´-O-R 3,3,4-Trimetil-3-Hexanol 8. ETERES R-O-R’ 8.1 Se clasifican en éteres asimétricos cuando los alquilos son diferentes y simétricos cuando los alquilos son iguales. Terminanción grupo funcional principal ETER.............ICO Terminación en grupo funcional secundario ALC-OXI 8.2 . R debe ser alquilo o arilo H3C - O - CH2- CH3 éter metil etílico 8.3 Si R=R´es un éter simétrico, se pueden o no usar los prefijos di, tri, tetra, etc H3C - O - CH3 eter dimetílico ó éter metílico 8.4 En el caso de éteres asimétricos (R y R' son diferentes) la cadena más larga de átomos de carbono será la que determine el nombre del compuesto. 1 O 2 3 1 eter isobutil-2,3-dimetil butilico 2 3 4 8.5 Al numerar la cadena principal se comienza por el extremo más cercano al grupo funcional, la cadena más larga le da el nombre , la cadena pequeña es el sustituyente (orden de complejidad, aunque también se acepta el orden alfabético) 2 4 O 1 eter butilisobutilico 3 EJEMPLOS CH3 O CH3 CH3 CH3 CH3 O CH3 Cl CH3 OH Nota: recuerda que el éter en este compuesto es grupo funcional secundario, por lo tanto tiene terminación ALC-OXI