Petroquímica 1. La industria petroquímica secundaria se subdivide en dos grandes grupos: productos de uso final y productos intermedios. Los productos petroquímicos de uso final son aquellos que ya no sufren transformación y que se consumen por otras ramas o sectores de la actividad industrial. Los productos intermedios son los que sirven como materia prima para elaborar los de uso final u otros productos intermedios. Dar dos usos como productos intermedios de dos derivados del etileno y dar dos usos como productos finales de dos derivados de productos químicos aromáticos. 2. Los productos de uso final se han dividido a su vez en ocho ramas: Fibras artificiales y sintéticas, Resinas, Plastificantes, Fertilizantes, Plaguicidas, Elastómeros productos relacionados con elastómeros y Productos diversos (agentes tensoactivos, colorantes y pigmentos orgánicos y otros productos diversos). Dar el nombre de cuatro compuestos petroquímicos de uso final, nombre del producto comercial que lo contiene, grupo de especialidades a que pertenece y muestre las reacciones de la cadena petroquímica para su obtención. 3. Una serie de derivados del gas de síntesis son los llamados productos oxo. En este proceso se hace reaccionar una olefina con gas de síntesis para producir aldehídos que a su vez se transforman a alcoholes. Uno de los alcoholes oxo superiores más importantes es el alcohol isooctílico, que se obtiene de un dímero de propileno y butilenos. La mezcla de alcohol isooctílico derivada de esta reacción oxo contiene 26% de 4,5-dimetil-1- hexanol, 13% de 3,5-dimetil-1hexanol, 18% de 3,4-dimetil-1-hexanol y 17% de 3- y 5- metil-1-heptanol, principalmente, los ésteres de esta mezcla se usan principalmente como plastificantes para resinas de cloruro de vinilo. Escriba las reacciones que se llevan a cabo para la producción de los alcoholes anteriores. 4. El adiponitrilo es un intermediario clave para la formación de las materias primas del Nailon 6,6. Siguiendo la cadena petroquímica de los productos derivados de los butilenos, escriba las reacciones que nos llevan a la obtención del ácido atípico y la hexametilendiamina. 5. En la fabricación de etileno y propileno a partir de etano y propano, las corrientes de alimentación se mezclan con vapor y se someten a una desintegración a temperaturas de 620-820ºC. Después de condensar los polímeros y compuestos aromáticos las corrientes gaseosas se comprimen y se envían a una unidad de hidrogenación de acetileno. Los alquenos tienen una constante de velocidad de hidrogenación mayor que los alquinos. Teniendo en cuenta esto, cuales son las condiciones de hidrogenación de acetileno? De que formas se puede obtener un alqueno a partir de un alquino? 6. El etilbenceno tiene un solo uso final que consiste en la fabricación de estireno. Los principales usos del estireno son la fabricación de poliestireno, látex y plásticos de estireno-butadieno, caucho SBR y resinas poliestéricas no saturadas. Escriba las reacciones y mecanismos para la obtención de estireno a partir del benceno y etileno. 7. La producción de acetaldehído, en México, durante el año 2000 fue de 113 000 ton. De estas el 42% se obtuvo por oxidación directa de etileno. El método se basa en cloruro cúprico y una pequeña cantidad de cloruro de paladio en solución acuosa como sistema catalítico. Otro proceso es la oxidación de etanol utilizando un catalizador de malla de plata y temperaturas en el intervalo de 375555ºC. El acetaldehído se usa principalmente en la producción de ácido y anhídrido acético. Escriba las reacciones balanceadas que ocurren en los dos procesos. 8. Los alcoholes lineales primarios y las ? -olefinas en el intervalo C6 a C10 y de C12 a C18 se han convertido en productos químicos industriales de gran importancia en los últimos años. Los alcoholes lineales primarios C12 a C18 se usan para producir agentes tensoactivos altamente biodegradables, que en su forma final son etoxilatos, sulfatos de alcoholes o sulfatos de etoxilatos de alcoholes. Escriba la estructura general de cada uno de estos tipos de agentes tensoactivos. 9. Se dice que el alcohol isopropílico constituyó la primera sustancia petroquímica. Tanto el etanol como el isopropanol se obtienen por el proceso de esterificaciónhidrólisis utilizando H2 SO4 como catalizador. Dar el mecanismo de la reacción. 10. El etanol e isopropanol obtenidos por el proceso Ellis (esterificación-hidrólisis) se deben separar del ácido, neutralizarse y por último se destilan obteniéndose un azeótropo binario. Para obtener los alcoholes anhidros el azeótropo se pasa por una columna de destilación azeotrópica. En que consiste el proceso de destilación azeotrópica y que sustancias se utilizan para obtener etanol e isopropanol anhidros. 11. La acetona puede prepararse a partir de isopropanol con varios métodos, siendo el principal la deshidrogenación catalítica utilizando como catalizadores cobre, latón o zinc sobre un soporte. Actualmente estos procesos están perdiendo terreno frente a la oxidación de cumeno que produce acetona y fenol. Dar el mecanismo de la reacción entre el hidroperóxido de cumilo y H2 SO4 que nos lleva a la formación de acetona y fenol. O OH H2SO 4 + aire OH O + 12. El óxido de propileno se obtiene al igual que el óxido de etileno mediante el proceso de clorhidrina y por oxidación directa. En el proceso de oxidación directa, el isobutano se oxida con aire en fase líquida para obtener el hidroperóxido de t-butilo, este hidroperóxido se utiliza para oxidar el propileno a óxido de propileno y el hidroperóxido se reduce a t-butanol. Los principales usos del óxido de propileno son la fabricación de propilenglicol y polipropilenglicóles. Otros usos son las isopropilaminas, éteres de glicol para fluidos hidráulicos, agentes tensoactivos y desemulsificantes. Proponga un mecanismo para la oxidación del propileno. Junio de 2003 Jaime Mondragón Aguilar