1 ®Quiored v 1.0 Síntesis de 1,2:5,6-di-o-isopropiliden-D-glucofuranosa Introducción Los carbohidratos son compuestos que se caracterizan por tener varios grupos hidroxilo capaces de dar las reacciones características de los alcoholes. El paso clave para la elaboración de los carbohidratos es la formación de derivados de forma selectiva de los diferentes grupos hidroxilo, con el fin de poder llevar a cabo diferentes reacciones sobre cada uno de ellos. Por ejemplo, la acetona reacciona con dioles para formar acetales. Sin embargo en la reacción con D-glucosa catalizada por iodo es posible controlar las condiciones para que se formen únicamente los acetales entre los hidroxilos situados en las posiciones 1,2 y 5,6, dejando libre el hidroxilo en posición 3 Esquema O O OH HO O I2 + HO O O OH OH OH O O Material Montaje y equipos Matraz de fondo redondo de 250 ml Equipo de reflujo Refrigerante de reflujo Rotavapor Embudo de decantación Erlenmeyer Reactivos Cantidad Yodo (M 253.8) 1.5 g D-glucosa (M 180.16) 5g Acetona 250 ml Tiosulfato sódico (158.11) http://www.ugr.es/~quiored/doc/p18.pdf Observaciones ®Quiored v 1.0 2 Procedimiento Se disuelven 1.5 g de iodo y 5 g de glucosa en 250 ml de acetona anhidra y la mezcla, colocada en un matraz, se calienta en un baño a reflujo durante 2 horas (colocar un refrigerante como si se tratara de un reflujo). Al cabo de dicho tiempo se deja enfriar la mezcla a temperatura ambiente y se añade una disolución acuosa saturada de tiosulfato de sodio hasta conseguir la decoloración total. La disolución resultante se concentra parcialmente en el rotavapor hasta obtener la tercera o cuarta del volumen de partida. Se deja enfriar la disolución y se añaden 100 ml de agua y 50 ml de cloroformo. La mezcla resultante se transfiere a un embudo de decantación y se separa la fase orgánica (que se guarda). La fase acuosa se extrae dos veces con 50 ml de cloroformo. Se juntan los tres extractos orgánicos, se secan con sulfato de sodio, se filtra y el filtrado se trasvasa a un matraz y se evapora a sequedad en el rotavapor. El sólido blanco que se obtiene es 1,2:5,6-di-O-isopropiliden-D-glucofuranosa. El punto de fusión del producto debe ser de 110-111 °C http://www.ugr.es/~quiored/doc/p18.pdf