TEMA 7
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Tema7 Farmacognosia PRINCIPIOS ACTIVOS DE DROGAS BASES BIOSINTÉTICAS DE PRODUCTOS NATURALES Sistemática: •Definición del grupo •Distribución en la naturaleza •Origen biosíntético y determinación de su estructura química •Clasificación de los distintos PA •Propiedades FQ •Extracción, aislamiento y purificación •Reacciones de caracterización •Valoración •Importancia farmacognóstica -Estructura química -Rutas biosintéticas -Origen biogenético Bases biosintéticas de productos naturales • Metabolitos primarios y secundarios • Clasificación de los principios activos de las drogas • Principales rutas biosintéticas – Vía del ácido sikímico – Vía de los ppoliacetatos (p (policétida)) – Vía del ácido mevalónico Introducción: Tipos de Metabolitos • Por productos naturales entendemos las moléculas de la naturaleza. naturaleza • Básicos: proteínas, glúcidos, ácidos nucleicos, etc. • A los productos naturales pertenecen también alcaloides, terpenos, flavonoides, etc. • Presentan una gran variedad estructural. Muchos productos d t naturales t l son ffuente t d de fá fármacos. • Las reacciones químicas comunes a todos los seres vivos implican los metabolitos primarios de los cuatro grandes grupos de compuestos esenciales para la vida: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. • Existen i otros compuestos que no son vitales. i Son S los metabolitos secundarios. Gran variedad de estructuras. Necesariaa una Necesa u a adecuada clasificación c as cac ó de los os p productos oductos naturales. Tema7 Farmacognosia PRINCIPIOS ACTIVOS DE DROGAS BASES BIOSINTÉTICAS DE PRODUCTOS NATURALES Metabolismo Primario y Secundario Metabolitos 1º Funciones vitales •Energía •Morfogénesis •reproducción Ác.grasos, Ác grasos a.a, a a osas Ácidos nucleicos, lípidos, Proteínas, holósidos..... Metabolitos b li 2º No esenciales Interés farmacológico Principios Activos Flavonoides, taninos, Saponinas, antraquino.. Tema7 PRINCIPIOS ACTIVOS DE DROGAS Farmacognosia BASES BIOSINTÉTICAS DE PRODUCTOS NATURALES RAMAS O RUTAS Rutas del ácido sikímico y de los poliacetatos (sustancias aromáticas) Rutas del ácido mevalónico (Terpenoides) Rutas del metabolismo de N (aa (aa-----Alcaloides) Alcaloides) FOTOSÍNTESIS PRODUCTOS PRIMARIOS DE LA FOTOSÍNTESIS Reacciones Biosintéticas METABOLITOS METABOLITOS PRIMARIOS SECUNDARIOS Metabolitos Primarios • Los p principios p del metabolismo p primario se encuentran en todas las plantas. • Son compuestos esenciales intermedios en las vías catabólica t bóli y anabólica: bóli f funciones i vitales it l para ell desarrollo del vegetal como la obtención de energía, morfogénesis g o la reproducción. p • Se incluyen bases nitrogenadas, ácidos grasos, aminoácidos, osas y sus productos finales: carbohidratos, lípidos proteínas y ácidos nucleicos, lípidos, nucleicos todos implicados en procesos vitales. • Se clasifican atendiendo a diferentes criterios,, cumplen p funciones muy diversas en los seres vivos y tienen diferentes capacidades como materiales de partida (precursores) para los metabolitos secundarios. secundarios Célula Vegetal Rutas Biosintéticas Iniciales: Fijación del Carbono y Metabolismo de Glúcidos • La fotosíntesis es una reacción entre un dador de electrones (H2O) y un aceptor (CO2) bajo la influencia de la luz. • Básicamente es: 1. * transformar radiación solar en energía química: se produce O2 y ATP (Fase Luminosa). 2. * fijación del CO2 atmosférico a una pentosa (ribulosa1,5-difosfato) que se transforma en 3-fosfoglicerato y 3fosfogliceraldehido utilizando la energía del ATP y el poder reductor (NADPH) generados en la Fase Luminosa. Fase Oscura o Ciclo de Calvin. Tema7 BASES BIOSINTÉTICAS DE PRODUCTOS NATURALES FOTOSÍNTESIS (H2O(H2O-CO2) Radiación solar EQ Farmacognosia O2 + ATP moléculas células Fij ió del Fijación d l Carbono: C b CO2 + ribulosaribulosa ib l -1,5 1 5-difosfato 1,5dif f t 3 fosfoglicerato 3 fosfogliceraldehído Inicio del Proceso de fijación del C ATP NADPH Tema 7 Reacciones FOTOSÍNTESIS: Absorción de E lumínica Ausencia de luz ATP NADPH Reducción CO2 glucosa FUNCIONES • + ribulosa ribulosa--1,51,5-disfosfato para capturar CO2 • Generar eritrosa eritrosa--4-fosfato (E (E--4P) (sintetizar metabolitos 2º) • Formar F h hexosas reserva metabólica t bóli (almidón o catabolizadas Vía Embden Meyerhof Ciclo de los ácidos tricarboxílicos PEP (fosfoenol piruvato) AcCoA Tema 7 NADPH Ribosa 5 fosfato E-4P Resumen de la vía de las Pentosas Fosfato El PEP ((Fosfoenol p priruvato)) Metabolismo glúcidos PEP-- fosfatasa PEP HETERÓSIDO PIRUVATO Genina o aglicona + residuo azucarado Grupo hidroxílico de su función hemiacetálica O- heterósidos S- heterósidos N-heterósidos C-heterósidos Tema7 BASES BIOSINTÉTICAS DE PRODUCTOS NATURALES Farmacognosia Metabolismo primario Osas glúcidos ACoA ácidos grasos(vía acetatoacetato-malonato) aminoácidos á Bases nitrogenadas Metabolismo secundario Principios AROMÁTICOS • Ruta del Ac. Sikímico • Ruta del Acetato • Ruta mixta TERPENOS: Ruta del acetatoacetato- mevalonato ALCALOIDES compuestos ALCALOIDES: t nitrogenados it d E-4P PEP Ác. corísmico Ac. sikímico Ac prefénico Ac. a. antranílico TIROSINA Ác.. cinámico Ác Vía del ácido Sikímico FENILALANINA Ácido policetometilénico (RCO (RCO--(CH2CO)nOH AcCoA Compuestos aromáticos á Á Ácidos grasos Patrón de oxidación Acido Orselínico Fenilpirona Algunos derivados aromáticos del Acetato Antrona Chalcona Ácido cinámico P-dihidrocumárico + c. p policetometilénica de 3 unidades Flavanona INICIO DE BIOSÍNTESIS DE FLAVONOIDES TERPENOIDES Tema7 2 AcetilCoA Farmacognosia Malonil l il CoA Ac. Ac Mevalónico IPP ISOPRENO ACTIVO Dimetil pirofosfato (DMPP) Geranilpirofaosfato (GPP) Hemiterpenoides p Isopreno C5 Monoterpenos, Monoterpenos C10 Sesquiterpenos, C15 Farnesilpirofosfato FPP) Escualeno Triterpenos, C30 ESTEROIDE Geranilgeranil pirofosfato (GGP) Poliisoprenos Diterpenos, C20 Carotenoides, C40 Ornitina Arginina Diamina putrescina (en todas las plantas) Etapas inicialesiniciales-biosíntesisbiosíntesisAlcaloides con anillo pirrolidínico 1-metilmetil-∆´pirrolinio Hiosciamina escopolamina Cetona tropinona Nicotina Triptamina Iridoide Secologanina Estrictosidina Esquema Biosintético Inicial de Alcaloides IndolIndol-terpénicos Esquema de síntesis de ácidos grasos
