UNIDAD I. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA

Química Orgánica
UNIDAD I. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA.
Tema 4. Isomería estructural y estereoisomería.
La molécula del compuesto C5H12 puede representar n-pentano,
isopentano (o 2-metil butano) o neopentano (2,2- dimetil propano).
I.4. Objetivo de aprendizaje: SABER: Definir el concepto de
isomería estructural y estereoisomeria. Explicar el método de
identificación de isómeros. SABER HACER: Modelar estructuras de
isómeros estructurales y estereoisomeros de los principales
compuestos orgánicos.
Hay dos tipos de isomería: estructural o de posición.
Isomería estructural (también llamada de cadena)
A continuación se muestra la cantidad de isómeros según la cantidad de
carbonos e hidrógenos.
Los alcanos presentan un tipo de isomería estructural o de cadena.
Este fenómeno se presenta en carbohidratos de al menos 4 átomos de
carbono.
La cual es una propiedad que con igual fórmula química condensada
los compuestos presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades.
Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los
isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero
diferente fórmula estructural y por consiguiente son compuestos
distintos. Por ejemplo el C4H10 puede representar el butano o metil
propano.
Ejercicio en clase: Dibuja los isómeros de C6H14.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
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Isomería de posición.
Entre los siguientes dos compuestos solo difiere la posición del grupo
C=O y ambos compuestos pertenecen al grupo de las cetonas.
Anteriormente vimos que los isómeros de cadena difieren en la
posición de los átomos de carbono. Los isómeros de posición, difieren
en cuanto a la posición del grupo funcional; pero el esqueleto de
carbono no sufre modificaciones.
Por ejemplo el compuesto C4H9Cl:
Estos dos isómeros tiene 4 átomos de carbono, solo difiere la posición
del átomo de cloro. Para la misma fórmula condensada anterior
podemos definir los siguientes dos isómeros:
Nuevamente se puede revisar que entre estos dos compuestos solo
difiere la posición del átomo de cloro, pero no la estructura de la
cadena de carbonos.
Pero si queremos definir como isómeros a los 4 compuestos anteriores
de la fórmula condensada C4H9Cl podemos decir que son isómeros de
cadena ya que varía la cadena de átomos entre ellos.
Al ser isómeros de posición los definidos por la ubicación distinta del
grupo funcional teniendo la misma cadena de carbonos podemos
distinguir los siguientes ejemplos:
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
Para los siguientes alquenos, hay una diferencia en cuanto al doble
enlace:
Ejercicio en clase: Dibuja los isómeros de posición para los
compuestos C3H6BrF.
Ejercicio en clase: Dibuja los isómeros de posición para el siguiente
compuesto:
Actividad 1.5. Isómeros estructurales y de posición. Realiza los
siguientes ejercicios:
1.- Dibuja tres isómeros estructurales del compuesto C4H8O.
2.- Dibuja tres isómeros de posición del compuesto C3H6BrF
Realiza una PRÁCTICA DE EJERCICIOS, las rubricas de dicho
producto
se
puede
consultar
en
la
siguiente
liga:
http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm
Enviar el trabajo a los siguientes correos: marcelrzm@hotmail.com;
marcelusoacademico@hotmail.com;
marcelrzm@yahoo.com.mx;
marcelrz2002@yahoo.com.mx También enviar copia del correo a sus
compañeros de equipo y a usted mismo. Colocar en ASUNTO:
“Actividad 1.5. Isómeros estructurales y de posición”
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Estereoisomería.
Para introducir este concepto debemos comprender que es la
estereoquímica:
La estereoquímica es la química en tres dimensiones. Una
consecuencia de un arreglo tetraédrico de los enlaces del carbono es
que dos compuestos pueden ser diferentes debido a que el arreglo de
sus átomos en el espacio es diferente. Los isómeros que tienen la
misma constitución pero difieren en el arreglo espacial de sus átomos
son llamados estereoisómeros. Ya se tiene experiencia considerable
con ciertos tipos de estereoisómeros, aquellos que implican patrones de
sustitución cis y trans en alquenos y en cicloalcanos.
Todo tiene una imagen especular, pero no todas las cosas son
superponibles con ella. La superpo-nibilidad caracteriza a muchos
objetos que se usan en forma cotidiana. Tazas y platos, tenedores y
cucharas, sillas y camas son todos idénticos a sus imágenes
especulares. Sin embargo, muchos otros objetos, y esto es lo más
interesante, no lo son. Su mano izquierda y su mano derecha, por
ejemplo, son imágenes especulares entre sí pero no pueden hacerse
coincidir punto por punto, palma a palma, nudillo a nudillo, en tres
dimensiones. En 1894, William Thomson (lord Kelvin) acuñó una
palabra para esta propiedad. Estableció que un objeto es quiral si no es
superponible con su imagen especular. Aplicando el término de
Thomson a la química, se dice que una molécula es quiral si sus dos
formas de imagen especular no son superponibles en tres dimensiones.
La palabra quiral se deriva de la palabra griega cheir, que significa
“mano”, y es apropiada para hablar de la “lateralidad” de las
moléculas. Lo opuesto de quiral es aquiral. Una molécula que es
superponible en su imagen especular es aquiral.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
En química orgánica, la quiralidad ocurre con más frecuencia en
moléculas que contienen un carbono unido a cuatro grupos diferentes.
Un ejemplo es el bromoclorofluorometano (BrClFCH).
Las
estructuras
A
y
B
bromoclorofluorometano (BrClFCH)
son
representaciones
de
Para probar superponibilidad, girar “B” 180°
Comparando nuevamente A y B girado 180° nos damos cuenta que no
coinciden, son dos compuestos diferentes.
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Las dos imágenes especulares del bromoclorofluorometano no pueden
superponerse entre sí. Debido a que las dos imágenes especulares del
bromoclorofluorometano no son superponibles, el BrClFCH es quiral.
La imagen especular del clorodifluo-rometano son superponibles entre
sí. El clorodifluorometano es aquiral.
Notar la presencia de un centro de quiralidad (pero no más de uno) es
una forma simple y rápida de determinar si una molécula es quiral. Por
ejemplo, C-2 es un centro de quiralidad en el 2-butanol; está unido a H,
OH, CH3 y CH3CH2 como sus cuatro grupos diferentes. De forma
contrastante, ninguno de los átomos de carbono tiene cuatro grupos
diferentes en el alcohol 2-propanol, que es aquiral.
Ejercicio en clase: observe las siguientes moléculas indique cual puede
tener estereoisómeros.
Como se acaba de ver, las moléculas del tipo general
Son quirales cuando w, x, y y z son diferentes. En 1996, la IUPAC
recomendó que un átomo de carbono tetraédrico que lleva cuatro
átomos o grupos diferentes fuera llamado centro de quiralidad.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
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Un átomo de carbono en un anillo puede ser un centro de quiralidad si
tiene dos grupos diferentes, y si la ruta trazada alrededor del anillo, a
partir de ese carbono, en una dirección es diferente de la trazada en la
otra. El átomo de carbono que tiene el grupo metilo en el 1,2epoxipropano, por ejemplo, es un centro de quiralidad. La secuencia de
grupos es O—CH2 conforme se procede en dirección de las manecillas
del reloj alrededor del anillo a partir de ese átomo, pero es H2C—O en
dirección contraria a la de las manecillas del reloj. Del mismo modo,
C-4 es un centro de quiralidad en el limoneno.
Actividad 1.6. Estereoisomeria. Resuelva los siguientes ejercicios. En
cada uno de los siguientes pares de compuestos uno es quiral y el otro
es aquiral. Identifique cada compuesto como quiral o aquiral, según sea
apropiado.
Realiza una PRÁCTICA DE EJERCICIOS, las rubricas de dicho
producto
se
puede
consultar
en
la
siguiente
liga:
http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm
Enviar el trabajo a los siguientes correos: marcelrzm@hotmail.com;
marcelusoacademico@hotmail.com; marcelrzm@yahoo.com.mx;
marcelrz2002@yahoo.com.mx También enviar copia del correo a sus
compañeros de equipo y a usted mismo. Colocar en ASUNTO:
“Actividad 1.6. Estereoisomeria”
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
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