Grupos Funcionales

Química
Grupos Funcionales
Compuestos carbonílicos insaturados conjugados
Se llaman así los compuestos que tienen un grupo carbonilo conjugado con un
doble enlace, es decir, un grupo carbonilo y un doble enlace separados por un
enlace simple.
Estos compuestos se preparan principalmente mediante condensación aldólica.
•
•
•
Reactividad
Adición de Michael
Anelación de Robinson
Reactividad
•
Adición 1,2
•
Adición 1,4
La principal característica de los compuestos carbonílicos insaturados conjugados es
la adición 1,4.
Si el el nucleófilo es un compuesto organometálico se produce la adición 1,2 (ataca
a la posición 2).
Si el el nucleófilo es un anión enolato se produce la adición 1,4 (ataca a la posición
4).
Adición de Michael
Es la adición 1,4 de un enolato a un compuesto carbonílico insaturado conjugado.
Se producen compuestos 1,5 dicarbonílicos.
Anelación de Robinson
Ocurre cuando en una adición de Michael el compuesto carbonílico insaturado
conjugado tiene H ácidos,es decir, H en el C adyacente al carbono carbonílico.
Tiene lugar una anillación intramolecular (anelación tiene la misma raíz etimológica
que anilla).
Se producen ciclohexenonas.
http://www.loseskakeados.com