HALUROS DE ALQUILO - q

LLUMIQUINGA FAUSTO
QUINTANA CRISTIAN
SUQUILLO TOMÁS
 Derivados de los Hidrocarburos(alcanos)
 Enlace polar(polarizado hacia el halógeno)
 Halógeno unido a un carbono sp3
 Existen 2 tipos de fuerzas
intermoleculares
las fuerzas de London y la atracción dipolodipolo(del enlace C-X).
 Puntos de ebullición altos.
 Insolubles en agua debido a que no son
líquidos asociados.
 Haluros de bromo y yodo son más densos
que el agua, y los de fluor y cloro menos
densos.
Sustitución vía radicales libres (halogenación radicalaria):X2/hʋ
Adición, a partir de alquenos y alquinos con tratamiento de: HX
(Markovnikov); HX/peróxidos (anti-Markovnikov); X2/Cl4C
Sustitución nucleofílica,
de: HX/H+; PX3 u otros
a
partir
de
alcoholes
con
tratamiento
•Intervención de sustituciones nucleofílicas:
Formación de alcoholes
Intercambio de haluros
Síntesis de éteres de Williamson
Síntesis de aminas
Síntesis de nitrilos
Síntesis de alquinos
•β-Eliminaciones
•Formación de reactivos organometálicos
•Acoplamiento de reactivos organocúpricos
•Reducción
Mecanismo
Sustrato

SN1
SN1-E1
E1

SN2

SN2-E2
E2
Grupo Saliente
El sustrato debe

ser un halogenuro
de alquilo
terciario y
secundario de
sustituyentes
grandes.
El sustrato debe
tener un átomo
de carbono
electrofílico con
un buen grupo
saliente.
El sustrato debe
ser metílico,
primario y
secundario de
sustituyentes
pequeños.
Solvente
Debe ser una base débil,
muy estable después de
desprenderse, llevándose el

par de electrones con el
que estaba unido al
carbono.



Aceptor de electrones, para
polarizar al átomo de
carbono.
Polarizable, para estabilizar
el estado de transición.
Estable una vez que ha
salido, es decir bases
débiles.

Nucleófilo
débil.

Base débil.
Solventes polares
apróticos.
En algunas

ocasiones el mismo
nucleófilo actúa
como solvente.
Nucleófilos
fuertes.
Solventes muy
polares.


Nucleófilo o
base

La polaridad del
solvente no es de
mucha importancia.

La base
debe ser
necesariam
ente fuerte.
En el paso 2 el carbocatión puede:
•Combinarse con un nucleófilo.
•Transponerse a un carbocatión mas estable.
•Eliminar un protón para generar un alqueno.
SSN2
E2
Si se usa un nucleófilo débilmente básico en un solvente
polar aprótico, predomina las sustitución S N 2; con una
base fuerte, como los alcóxidos prevalece la eliminación
E2. Aquí también existe cambio de configuración,
La velocidad de la reacción
S N 1 es proporcional solo a
la concentración del haluro
de alquilo.
La
E1
la
de
velocidad de la reacción
es proporcional solo a
concentración del haluro
alquilo.
La velocidad de la reacción
S N 2 es proporcional tanto a
la concentración del haluro
de
alquilo
como
del
nucleófilo.
La velocidad de la reacción
E2 es proporcional tanto a la
concentración del haluro de
alquilo como del nucleófilo.
 Libros:
 Wade, L.G Jr, Química Orgánica, Quinta Edición, Cap:6.
 Morrison, Química Orgánica, Quinta Edición; Pags: 165-212
 Mcmurry, John, Química Orgánica, Séptima Edición, Pag:424
 Páginas Web’s
 http://www.bolivar.udo.edu.ve/quimica/quimicaorganica/reaccione
s/eliminacion.html
 http://es.wikipedia.org/wiki/Halogenuros_de_alquilo
 http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema14.html