UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA ESCUELA DE QUÍMICA

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC. QQ. Y FARMACIA
ESCUELA DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA I
Sección “A”
Primer Semestre 2014
Lic. Walter de la Roca Cuéllar
HOJA DE TRABAJO HALOGENUROS ALQUILO (SN1, SN2 , E1 Y E2)
1.
Escriba las estructuras de los siguientes nombres:
a. Bromuro de metileno.
b. Tetrayoduro de carbono.
c. Bromuro de 2-metilciclopentilo.
2.
Escriba el nombre IUPAC de las siguientes estructuras
I
a.
b.
Br
Cl
Br
Cl
Cl
3.
En donde ataca el nucleófilo en una eliminación de un halogenuro de alquilo.
a.
b.
c.
d.
4.
A el carbono unido al halógeno ó alfa
A el carbono beta ó continuo a donde está el halógeno
A el hidrógeno del carbono beta.
A él hidrogeno alfa, el unido carbono que está unido el halógeno.
¿Cuál de las siguientes afirmaciones no sería correcta para SN2?
a. Se lleva cabo en un paso
b. La velocidad depende solamente del sustrato
c. El estado de transición está formado por dos moléculas el sustrato y el
nucleófilo
d. Se da la inversión de Walden.
Página (1)
Hoja de Trabajo
Q.O.I (1S 2014)
5.
¿Cuál de las siguientes reacciones se llevará con mayor velocidad siguiendo un
mecanismo SN2?
O
a)
+
:-
C
H3 C
O
Br
b)
+
HO
:-
Br
c)
Br
d)
+
CH 3O
+
CH 3O
:-
:-
Br
6.
¿Cuál de las siguientes afirmaciones de la SN1, estaría incorrecta?
a. Se realiza en dos pasos.
b. Se forma de intermediario un carbocatión.
c. La velocidad de reacción depende únicamente de la concentración del
nucleófilo.
d. Se pueden presentar transposiciones.
7.
En la reacción de eliminación E2 ¿Qué función tiene el nucleófilo? (2 puntos)
a. Ataca del otro lado del carbono donde se une el halógeno.
b. Extrae un protón del carbono beta continuo al carbono donde está unido el
halógeno.
c. Ataca al carbocatión que se forma.
d. Extrae un protón del carbono unido al halógeno.
8.
R-X
+
Nu:-
R-Nu
+
X:-
Para que una reacción de sustitución nucleofílica se lleve a cabo siguiendo un
mecanismo SN2 ¿Cuál de las siguientes condiciones la favorecería más al mismo?
a.
b.
c.
d.
9.
Bromuro de alquilo primario, solvente polar prótico y NH3.
Fluoruro de alquilo terciario, solvente polar aprotico y H2O.
Yoduro de alquilo primario, solvente polar aprotico y -OH.
Cloruro de alquilo terciario, solvente apolar y CH3O-
¿Cuál de los siguientes compuestos reaccionará más fácilmente siguiendo un
mecanismo SN1?
a.
b.
c.
d.
Página (2)
Cloruro de Isopropilo
Yoduro de tert-butilo
Bromuro de tert-butilo
Fluoruro de n-propilo
Hoja de Trabajo
Q.O.I (1S 2014)
10.
Para que la reacción de sustitución nucleofílica se lleve a cabo por un mecanismo
SN1 ¿Qué disolvente y sustrato serían los más adecuados?
a.
b.
c.
d.
11.
¿Cuál de las siguientes condiciones favorecerá a una SN1?
a.
b.
c.
d.
12.
Solvente polar aprotico y sustrato terciario de cloro
Solvente polar prótico y sustrato terciario de yodo.
Solvente apolar y sustrato primario de flúor
Solvente polar aprotico y sustrato primario de yodo.
Yoduro de alquilo primario, DMSO.
Yoduro de alquilo terciario, Etanol-Agua (80%)
Cloruro de alquilo terciario, Etanol-Agua (80%)
Cloruro de alquilo primario, Acetonitrilo
En la siguiente reacción:
I
Metanol
+
H3 C
O
¿Qué mecanismo seguirá la anterior reacción?
a.
b.
c.
d.
13.
E1
SN1
E2
SN2
En la siguiente reacción:
Etanol-Acuoso
80%
H3 C
CH3
H
+ CH CH O :3
2
Br
¿?
150°C
H
¿Cuál (es) será(n) los productos?
Página (3)
Hoja de Trabajo
Q.O.I (1S 2014)
14.
¿Cuál de los siguientes productos se obtendrían con mayor rendimiento en la
siguiente reacción?
Br
a)
b)
H+
+
CH 3OH
O-CH3
O-CH3
c)
d)
WdlR/may’14.
Página (4)
Hoja de Trabajo
Q.O.I (1S 2014)