Apunte Propiedades Químicas de Hidrocarburos Química 5º - C.D.B. 1-ALCANOS: a) Halogenación: CH4 + X2 CH3X + HX X: Cl o Br b) Combustión: Según la cantidad de O2 puede ser: i- Completa: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O ii- Semicompleta: CH4 + 3/2 O2 CO + 2H2O iii- Incompleta: CH4 + O2 C + 2H2O c) Pirólisis o Cracking: Alcano 400ºC – 600 ºC Con o sin catalizadores Alcanos menores + Alquenos Ejemplo: CH3-CH2-CH3 CH4 + CH2=CH2 d) Deshidrogenación: CH3-CH3 CATALIZADOR CH2=CH2 + H2 2-ALQUENOS: A]-Síntesis de Alquenos: a) Deshidrogenación de Alcanos: CH3-CH3 CATALIZADOR CH2=CH2 + H2 b) Deshidratación de Alcoholes*: CH2OH-CH2-CH3 Medio Ácido CH2=CH-CH3 + H2O c) Deshidrohalogenación de Halogenuros de Alquilo*: CH3-CHX-CH3 + KOH CH2=CH-CH3 + KX + H2O * La deshidrohalogenación y la deshidratación se produce preferentemente hacia el átomo de carbono más sustituido.(Regla de Saytzeff) Edición 20-12 1 Prof. Lic. Pablo Andrés Manzano ® Apunte Propiedades Químicas de Hidrocarburos Química 5º - C.D.B. B]-Reacciones Químicas: a) Hidrogenación: CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3 b) Halogenación: X: Cl o Br CH2=CH-CH3 + X2 CH2X-CHX-CH3 c) Hidrohalogenación: X:Cl, Br o I CH2=CH-CH3 + HX CH3-CHX-CH3 El Halógeno se une al átomo de Carbono menos hidrogenado (Regla de Markovnicov) d) Hidratación: CH2=CH-CH3 + H2O CH3-CHOH-CH3 3-ALQUINOS: A]-Síntesis de Alquinos: Deshidrohalogenación de Dihalogenuros de Alquilo: Vecinales: Geminales: B]-Reacciones Químicas: a) Hidrogenación: Según el catalizador utilizado se puede obtener el isómero cis o el trans b) Halogenación: X: Br o Cl La reacción puede continuar en presencia de cantidad suficiente de X 2 para dar: HCX=CX-CH3 + X2 CHX2-CX2-CH3 c) Hidrohalogenación: X: Br o Cl El Halógeno se une al átomo de Carbono menos hidrogenado (Regla de Markovnicov) Edición 20-12 2 Prof. Lic. Pablo Andrés Manzano ® Apunte Propiedades Químicas de Hidrocarburos Química 5º - C.D.B. d) Hidratación: 4-HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: a) Nitración: b) Sulfonación: c) Halogenación: d) Alquilación de Friedel y Crafts: Orientadores: a) Orto-paradirigentes: el nuevo sustituyente se sitúa en posición orto y para respecto de él. Son grupos activadores que aumentan la sustitución electrofílica del anillo aromático. Ejemplo: -NH2, -NHR, -NR2, -OH, -R, -NHCOR, -Ph, -F, -Cl, -Br, -I. b) Metadirigentes: orientan al nuevo grupo hacia la posición meta. Son grupos inhibidores que disminuyen la reactividad del anillo. Ejemplo: Edición 20-12 -NO2, -CF3, -NR3+, -CN, COOH, COOR, -SO3H,-COH,-COR 3 Prof. Lic. Pablo Andrés Manzano ®