Estudio de las reacciones orgánicas Reacción química Proceso que resulta en la interconversión de especies químicas. § Reacciones elementales § Reacciones por pasos reac<vos Reactantes (materias primas) Producto(s) Reacción de nitración de t-­‐bu<lbenceno Clasificación de las reacciones • Desplazamiento (subs<tución) • Adición • Eliminación • Reordenamiento Nucleófilo. (base de Lewis) Reac<vo que puede donar electrones para formar un enlace. :Nu-­‐H nucleofilo neutro _:Nu nucleofilo cargado Electrófilo (ácido de Lewis). Reac<vo que puede aceptar electrones para formar un enlace H-­‐E ó +E Clasificación de acuerdo al mecanismo 1. heterolí/co substrato: la molecula que proporciiona el C para el nuevo enlace. reac/vo atacante 2. Homolí/co (radicales libres) 3. Pericíclicas (concertadas) el movimiento de los electrones ocurre de una manera concertada (no hay intermediarios) Subs<tución nucleoPlica en carbono sp3 Subs<tución nucleoPlica en carbono sp2 Sus<tución electroPlica aromá<ca SEA Sus<tución nucleoPlica aromá<ca SNA Oxidaciones • eliminación de hidrógenos • sus/tución de H enlazado a C por un elemento mas electronega<vo • pérdida de uno o mas electrones de un átomo o grupo Reducciones • adición de hidrógenos • ganancia de electrones • disminución del estado de oxidación ¿porqué ocurre una reacción? La moléculas se repelen debido a los electrones de su capa externa Las moleculas se atraen debido a: cargas opuestas traslape de orbitales llenos de alta energía con orbitales vacios de baja energía Para que una reacción ocurra, la aproximación entre moleculas debera: tener suficiente energia para vencer la repulsion la orientación adecuada la interacción entre el HOMO del nucleófilo y el LUMO del electrófilo conduce a una reacción. TERMODINAMICA ΔG = -­‐nRTlnk Posibilidad de que una reacción ocurra CINETICA que tan rápido ocurre la reacción Perfil energé<co para una reacción exotérmica Perfil energé<co para una reacción endotérmica