Se sustituye un hidrògeno de un carbono secundario: radical

radicales con nombres comunes muy usados
H
C
CH3
H3C
CH2
H3C
CH3
H
CH2
H3C
C
H
Se sustiuye un hidrogeno de un
carbono primario: radical propil
H3C
H3C
3
3
C
C
CH3
2
H3C
Se sustituye un hidrògeno de un carbono
secundario: radical isopropil
CH3
2
H3C
1
t-butano
2,2-dimetilpropano
CH3
1
Se sustituye un grupo metil
del t-butano, se obtiene el
radical t-butil
t-butil
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
Ejemplo de nomenclatura para ETERES
Los eteres se caracterizan porque dos radicales alquilicos se encuentran enlazados por
un oxigeno, O
á to m o d e o x íg e n o
CH3
H 3C
O
2
CH3
2
CH
C
CH3
CH3
1
1
Los dos radicales alquilicos
La cadena de la izquierda:
1. Se empieza a enumerar por el carbono directamente
enlazado al oxigeno, este sera el carbono 1.
2. Se elije a partir de éste , la cadena carbonada mas larga.
Para este caso son dos carbonos y el otro queda como
sustituyente. Es la cadena representada en color azul. El
metil de color negro, es el sustituyente de esa cadena
3. se asigna el nombre: 1-metiletil (nombre del radical de
la izquierda) tambien llamado isopropil
La cadena de la derecha
1.
Se empieza a enumerar por el carbono
directamente enlazado al oxigeno, es el
carbono
1.
2.
Se elije a partir de este, la cadena carbonada
continua mas larga.
Para éste caso, tambien son
dos carbonos, los de color fucsia.
Los dos
metilos en negro son sustituyentes de esa
cadena principal.
3. Se asigna el nombre:
1,1-dimetiletil (este radical se denomina
comunmente terbutil) es el nombre del radical
localizado al lado derecho del oxigeno
Finalmente el nombre se construye escribiendo el nombre de la cadena mas corta o
menos compleja primero y luego la cadena mas larga o mas compleja y se finaliza
con la palabra eter: 1-metiletil-1,1-dimetiletileter
isopropil - t-butil
- eter
o isopropoxi-t-butano
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
N
Saturados
O
Insaturados
HETEROCICLICOS
MONOCICLICOS
Biciclicos
POLICICLICOS
Compuestos de Cadena Cerrada
Espiranos
OBTENIDOS
POR
SINTESIS
Aromaticos
Benceno
Aromaticos policiclicos
Bifenilos
Hidrocarburos Aromàticos Polinucleares
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
HIDROCARBUROS MONOCICLICOS
Se nombran siguiendo las reglas de los alcanos, pero anteponiendo el prefijo primario
ciclo a la raiz:
CH3
H3C
CH
CH2
2
3
H2C
4
CH
CH
1
CH2
CH3
CH2
6
1
H3C
CH3
2
CH
6
5
isopropil
H2C
4
5
CH
C
1
1
CH3
2
CH
CH2
2
3
se escoje la numeraciòn mas baja
posible para los sustituyentes
1-(1- metiletil)-3-metil-ciclohexano
P2ª
CH2
P2ª
P1ª Raiz S1ª S2ª
Se escoje la numeraciòmn mas baja
posible teniendo en cuenta la funciòn
principal. Si hay dobles enlaces, estos
deben localizarse entre carbonos
consecutivos: 1,2 y no 1,6
1-(1-metiletil)-5-metil-ciclohexeno
P2ª
1-isopropil-3-metil-ciclohexano
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
P2ª
P1ª Raiz S1ª S2ª
H
H 3C
C
5
4
6
CH2
1
2
1
6
3
1
2
5
2
3
H 3C
4-(1-metiletenil)-1-metil-ciclohexeno
(limoneno)
6
H 3C
5
1
4
2
H 2C
OH
H 3C
5
1
4
2
N
4
1
O
5
CH3
2
N
H 3C
H 3C
3
1
4
C
N
6
5
C
CH3
CH3
4-t-butil-3-(N,N-dimetilamina)-cianociclohexa-2,5-dieno
O
CH3
6
5
3
C
1
OH
H
O
NH2
3
4,5-dimetil-2-ciclohexenol
CH3
CH3
3-etoxi-3-ciclopentencarboxiamida
3
H 3C
OH
2
4
6
O
CH3
O
4,5-dimetil-2-ciclohexenol
4
4-hidroxi-3-metoxibencenocarboxaldehido
3
H 3C
O
C
1
2
4-metoxi-1-(N-metilamina)-buteno
4
HO
C
OH
2
3
Acido-4-hidroxibencenocarboxilico
(àcido-4-hidroxibenzoico)
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
Compuestos heterociclicos
4
6
5
3
6
2
N
5
1
2
4
N
H
N
3
1
azaciclohexano
1,3-diazabenceno
O
O
1
5
2
4
3
oxaciclopentano
tetrahidrofurano
(THF)
1
4
1
5
4
2
Cuando el heteroatomo es el
oxigeno, se usa el prefijo oxa
3
oxaciclopenta2,4-dieno
(furano)
S
S
5
Cuando el heteroatomo es el nitrogeno, para
nombrarlo se utiliza el prefijo aza y ese
heteroàtomo siempre es el nùmero 1, aunque
existan sustituyentes con grupos funcionales de
mayor jerarquia en la estructura.
2
3
tiaciclopentano
1
5
4
2
Cuando el heteroatomo es
azufre, se utiliza el prefijo tia
3
tiaciclopenta-2,4-dieno
(tiofeno)
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
4
3
5
2
6
N
5
4
2
N
3
1
1-azaciclohexano
(piperidina)
4
S
1
N
3-aza-1-tiaciclopenta-2,4-dieno
(1,3-tiazol)
1
1
O
6
2
5
3
2
3
N
4
2-metil-azaciclobutano
1
Cl
4-aza-1-oxaciclohexano
(M orfolina)
2
O
5
2
4
1
S
N
8
3
7
OH
5-cloro-1-oxaciclopentanol
3
N
4
5
6
4,6-diaza-1-tiacicloocta-3-eno
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
2
5
9
10
1
C
8
Espiro{4.5}decano
3
4
7
6
Los espiro compuestos son compuestos biciclicos con un àtomo de carbono en comùn. Su
nomenclatura se basa en el esquema siguiente:
Espiro
{n.m}
nombre del alcano, correspondiente al total de àtomos
en el compuesto
Pref. nùmero de àtomos
prim de carbono en cada
ciclo
1
2
2
5
3
2
Raiz: correspondiente al total de àtomos
en el compuesto
3
C
4
Espiro{2.2}pentano
1
6
4
5
11
H3C
10
C
1
4
9
7
3
8
Espiro{5.5}undeca-2,8-dieno
C2H5
5
6
1-etil-4-metil-Espiro{2.3}hexano
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
cabeza de puente
1
2
puente
3
C
C
C
C
C
C
6
puente
5
4
cabeza de puente
Se empieza a enumerar por la
cabeza de puente, siguiendo por
el anillo mas largo, hasta encontrar
la otra cabeza de puente y despues
a lo largo del puente que le sigue
en longitud
Biciclo{2,2,0}hexano
Pref.Secundarios
Raiz
Pref.Prim (Biciclo)
1
1
6
2
7
5
{Nº de àtomos de C en cada puente}
2
6
Sufijos
3
7
7
4
6
5
3
4
Biciclo{2,2,1}heptano
(norborano)
2,6,6-trimetil-biciclo{3,1,1}-hept-2-eno
(pineno)
2
1
5
4
O
3
1,7,7-trimetil-biciclo{2,2,1}hepta-2-ona
(alcanfor)
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
OH
OH
1
1
2
6
6
2
5
5
3
4
OH
4
hidroxibenceno
(fenol)
1
OH
6
2
5
OH
3
OH
1,3 dihidroxibenceno
m-dihidroxibenceno
(Resorcinol)
3
1
2
5
3
4
OH
4
1,2-dihidroxibenceno
o-dihidroxibenceno
(catecol)
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
1,4-dihidroxibenceno
p-dihidroxibenceno
hidroquinona
COOH
1
CH2OH
6
3
COOH
HO
1
6
fenilmetanol
(alcoholbencilico)
3
4
5
4
COOH
OH
1
6
OH
2
5
2
OH
Acido-3,4,5-trihidroxibenzoico
(àcido gàlico)
2
5
HO
3
4
OH
OH
OH
Acido-3,4-didhidroxibencenocarboxilico
Acido-3,4dihidroxibenzoico
(Acido protocatequico)
Acido-3,4,5-trihidroxi-ciclohexa-1-encarboxilico
(àcido shiquimico)
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
COOH
COOH
COOH
H3CO
OCH3
àcido-3-fenil-2-propenoico
(àcido cinàmico)
OH
4-hydroxy-3,5dimethoxybenzoic acid
(àcido sirìngico)
OH
Acido-3-(4-hidroxifenil)2-propenoico
(Acido-p-cumarico)
COOH
COOH
OH
OCH3
OH
OH
Acido-3-(3,4-dihidroxifenil)-2-propenoico
(àcido cafeico)
Acido-3-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)-2-propenoico
(acido ferulico)
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
BIFENILOS
Cl
3'
2'
4'
Cl
3'
2
1'
2
3
1
4
6
5'
3
2'
4'
1'
5'
1
Cl
6'
6'
4
6
5
5
2,2',2'-triclorobifenilo
Bifenilo
NO ES BIFENILO EL DDT
Cl
2
Cl
C
2
3
Cl
C
1
6
4
5
1
2'
1'
3'
4'
6'
5'
Cl
1,1-(4,4'-dicloro-difenil)-2,2-dicloroeteno
(DDT)
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
POLIAROMATICOS
8
O
O
OH
1
7
2
6
3
5
10
3
7
4
2
8
9
1
7
10
3
9
4
5
8
5
7
pireno
cumarina
1
11
2
8
naftoquinona
12
1
9
O
α−naftol
naftaleno
6
O
4
6
coroneno
Elaborado por Berta Ines Delgado
Fajardo
2
6
3
5
10
antraceno
4