®Quiored v 1.0 1 Oxidación del ciclohexeno a ácido adípico Introducción El permanganato potásico es un compuesto que presenta carácter oxidante y que se puede utilizar en numerosas reacciones de oxidación en sustratos orgánicos. La reacción que nos ocupa consiste en la rotura oxidativa de un doble enlace para la obtención de ácidos carboxílicos. Esquema MnO4- COOH acetona COOH Material Montajes y equipos Filtración por succión Placa calefactora Erlenmeyer Büchner y Kitasatos Vaso de precipitados Reactivos Permanganato potásico ciclohexeno Acetona Cantidad 6.32 g 1.24 g (1.5 ml) 10 ml Observaciones comburente, nocivo inflamable, tóxico inflamable Procedimiento. En un erlenmeyer de 250 ml se prepara una disolución de 6.3 g permanganato potásico en 100 ml de agua. El permanganato se disuelve lentamente, por lo que hay que agitar ocasionalmente para conseguir la disolución. Durante un periodo de 10 minutos se adiciona la disolución de permanganato (en porciones de unos 10 ml) a una solución de 1.24 ml (1.24 g) de clclohexeno en 10 ml de acetona contenidos en un segundo Erlenmeyer de 250 ml. Entre adiciones es preciso agitar el Erlenmeyer con el fin de mezclar los reactivos. Una vez que las adiciones se han completado, la mezcla se calienta a 55-60ºC en baño de agua durante 30 minutos. Una vez transcurrido este tiempo se retira el Erlenmeyer del baño de agua, se añade 1g de bisulfito sódico a la oscura mezcla de reacción, enfriándola seguidamente en un baño de hielo. Filtrar la mezcla de reacción en un Büchner; enjuagar el erlenmeyer con 25 ml de agua, verter el contenido sobre el precipitado marrón del embudo. Transferir el filtrado claro a un vaso de precipitado de 500 ml y acidificar hasta pH 2 con ácido clorhídrico. Concentrar el filtrado hasta unos 10 ml. Enfriar esta disolución concentrada en un http://www.ugr.es/~quiored/doc/p11.pdf ®Quiored v 1.0 2 baño de hielo, filtrar el precipitado de ácido adipico y secarlo mediante una corriente de aire. El productos así obtenido puede recristalizarse en agua. determinar su punto de fusión. http://www.ugr.es/~quiored/doc/p11.pdf Secar el producto, pesarlo y