QUIMICA 3032 SEGUNDO SEMESTRE Guía para la Quinta Edición “Organic Chemistry” Bruice http://home.coqui.net/rbetanc/3032 8 (8.1-8.12) 6 (6.10, 6.11) Reacciones de Sustitución Nucleofílica de Halogenuros de Alquilo *Deshidrobromación con base, deshidratación de alcoholes. Trabajo Grupal: ¿SN1 o SN2? Considera cuatro factores. 9 (9.1-9.9, 9.11) 10 (10.4) Reacciones de Eliminación de Halogenuros de Alquilo y Alcoholes *Sustitución nucleofílica de bromo por yodo. Trabajos Grupales: ¿E1 o E2? Considera las condiciones. Competencia entre la sustitución y la eliminación. 10 (10.1-10.3,10.5-, 10.8) Reacciones de Sustitución Nucleofílica de Alcoholes, Éteres y Epóxidos Trabajo Grupal: ¿Se pueden sustituir los grupos –OR y -OH con nucleófilos? 10.12 Organometálicos 16 (16.1-16.17, 16.19-16.23) Reacciones de Sustitución Acílica de Ácidos Carboxílicos, Ésteres y Amidas *Hidrólisis Nitrilos en medio básico, Preparación de Ésteres con Diazometano o Dimetil cadmio, Acetilación de alcoholes, Formación de Lactonas, Hidrólisis de Ésteres, formación cloruros de ácido con SOCl2 Trabajo Grupal: Los derivados de ácidos sustituyen nucleófilos. 17 (17.1-17.5, 17.7-17.11, 17.14) Reacciones de Adición Nucleofílica de Aldehídos y Cetonas *Formación enaminas, uso de grupos protectores. Trabajo Grupal: Los Aldehídos y Cetonas añaden nucleófilos 17 (17.6) 19 (19.1) Reducción Derivados de Ácidos Carboxílicos, Aldehídos y Cetonas 10 (10.5) 19 (19.2, 19.3, 19.6) Oxidación de Alcoholes, Aldehídos y Alquenos *Reducciones con H2, NaBH4, LiAlH4, hidracina/base y Oxidaciones con CrO3, NaCr2O7, HIO4, OsO4. 18 (18.1-18.5, 18.7-18.21) 17(17.16-17.18) Reacciones del Carbono α de Carbonilos *Michael, Claisen, Aldol, Robinson, bromación alfa en medio ácido, enolización, tautomerización, Retro-Claisen. Trabajo Grupal: Los compuestos carbonilos se condensan. 7 (7.12) *reacción Diels Alder Diels Alder Referencia** Síntesis de Colesterol Trabajo Grupal: Aplica la Orgánica al estudio de la Síntesis de un producto natural. 26 (26.1-26.3, 26.6-26.11) Lípidos y Biosíntesis de Lanosterol Trabajo Grupal: Aplica la Orgánica al estudio de una Biosíntesis. 21 (21.1-21.4, 21.11-21.17) Carbohidratos Referencia** y 18(18.22) 25 (25.7) Glucólisis Trabajo Grupal: Aplica la Orgánica al estudio de la Glucólisis. * Se resaltan en itálicos las reacciones que aplican a la síntesis total de colesterol. ** Se publica en el Manual de Aprendizaje Activo Parte II.