UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO GUIA DE ESTUDIO 2013 SEMANA 19 ALCOHOLES Y FENOLES Elaborado por Licda. Lucrecia Casasola de Leiva Este tema lo encuentra en el capítulo 12 del libro de texto, Química, Una introducción a la Química General, Orgánica y Biológica, Karen C. Timberlake. 1. Escriba la representación general de los alcoholes: 2. Lea en su libro de texto pag. 409 el tema La importancia de algunos alcoholes y complete el siguiente cuadro. NOMBRE COMUN ALCOHOL USO COMUN EFECTO DAÑINO EN EL ORGANISMO Metanol (Ver pag 418) Alcohol etílico 1,2,3-propanotriol -----------------------etilenglicol INFORMACION ADICIONAL NOMENCLATURA: Si en la estructura aparece más de un grupo OH, se emplean los sufijos: diol, triol, poliol. Ejemplo: OH OH CH2 – CH2 1,2-Etanodiol (Etilenglicol) OH OH CH2 – CH2 – CH2 1,3-Propanodiol (Trimetilenglicol) OH OH OH CH2 – CH – CH2 1,2,3- Propanotriol (Glicerol) 1/7 3. ESTADO FÍSICO: Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros y olor característico de 11 átomos en adelante, son sólidos, blancos cristalinos. Complete el siguiente cuadro. No. FÓRMULA SEMIDESARROLLADA NOMBRE IUQPA CLASIFICACION NOMBRE COMUN 3-metil-1-butanol 1 2 NO 3 Alcohol sec-butílico 3-pentanol 4 NO NO 5 Alcohol bencílico 6 3-etil-2-metil-1heptanol NO 7 Alcohol neopentílico 2-propanol 8 4. Dibuje la estructura de los siguientes alcoholes y ordénelos según su solubilidad creciente en agua. 2/7 a. Etanol b. Hexanol c. Pentanol d. Propanol e. 2-metil-2-propanol 5. En cada pareja, subraye el que tiene mayor punto de ebullición: a. Etanol / 1-butanol b. Etilenglicol / propilenglicol c. Alcohol terbutílico / alcohol isopropílico d. 2-metil-1-propanol / metanol 6. Indique cuál es el estado físico a temperatura ambiente de cada uno: a. Dodecanol b. Butanol c. Metanol d. Tetradecanol e. Isopropanol Lea en su libro de texto la página 418, el tema Oxidación de alcohol en el organismo y conteste de la pregunta 7 a la 11. 7. ¿En donde se metaboliza el alcohol en el organismo, que producto se forma y cuáles son sus efectos? 8. ¿Qué pasa si la concentración de alcohol en la sangre es superior a 0.4%? 9. ¿Cuál es el comportamiento observado en una persona que se ha bebido 4 cervezas de 360 ml cada una? 10. ¿Cuáles son algunos de los efectos del metabolismo del alcohol? 11. ¿Qué fármaco es el que se utiliza para el tratamiento del alcoholismo, como funciona y qué efectos produce? 3/7 REACCIONES QUIMICAS 1. OXIDACION Los alcoholes se oxidan en presencia de un agente oxidante como el KMnO4, los primarios se oxidan a aldehídos, los secundarios a cetonas y los terciarios no se oxidan. Se forma el subproducto dióxido de manganeso, MnO2 que se manifiesta como un precipitado café. Fundamento (Reacción General): O || RCH2OH + KMnO4 R- C -H + MnO2 + KOH + H2O Alcohol Primario (púrpura) Aldehído OH O | || RCHR + KMnO4 R-C-R + MnO2 Alcohol Secundario (púrpura) 12. Cetona (Ecuación no balanceada) + KOH Café (Ecuación no balanceada) CH3CH2CH2CH2CH2OH + KMnO4 OH 13. Café CH3 CH3CHCH2CHCH3 + KMnO4 CH3 14. CH3-C-OH + KMnO4 CH3 2. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES Los alcoholes forman alquenos cuando están en presencia de ácido sulfúrico a 180°C. Sólo los primarios y secundarios reaccionan bajo estas condiciones. La regla de Saytzeff, establece que en la reacción de deshidratación de alcoholes, catalizada por un ácido, generalmente se forma en mayor % (producto principal) el alqueno que tiene unidos a los carbonos del doble enlace, más grupos alquilo. 4/7 H2SO4 o 18O C CH3CH2-CH-CH3 CH3 CH = CH-CH3 + H2O OH 2-Butanol 2-Buteno (80%) + CH3 CH2 -CH = CH2 + H2O 1-Buteno (20%) H2SO4 15. CH3CH2CHCH2CH2CH3 a) _____________________________________ 180°C OH b)__________________________________ OH H2SO4 16. CH3 CH CHCH3 a)______________________________________ 180°C CH3 b) __________________________________ 3. PRUEBA DE LUCAS Es una prueba utilizada para la identificación y diferenciación de alcoholes 1°, 2° y 3°. El orden de reactividad decreciente es el siguiente: 3°> 2°> 1° REPRESENTACION GENERAL: R R – C - OH + HCl R ZnCl2 R Alcohol 3° R Derivado halogenado 3° (turbidez inmediata) R R – CH - OH + HCl Alcohol 2° R – CH2 – OH + HCl Alcohol 1° R – C – Cl + H2O R ZnCl2 R – CH – Cl + H2O Derivado Halogenado 2° (turbidez después de baño de maria) ZnCl2 R – CH2 – Cl + H2O Derivado Halogenado 1° (no forma turbidez) 5/7 CH3 17. CH3CH2 – C – OH ZnCl2 + HCl CH3 ZnCl2 18. CH3-CH-CH2CH3 + HCl OH ZnCl2 19. CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH + HCl FENOLES Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido a un anillo aromático El fenol en sí, es un compuesto soluble en agua, en forma pura es sólido, cristalino, con un olor característico, es un germicida poderoso pero raras veces se emplea como otro antiséptico, debido a su extrema toxicidad. Es cáustico para la piel y puede absorberse a través de ésta. y cuando se ingiere, se comporta como un tóxico. Se le conoce también como ácido fénico. Se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama. 6/7 REACCION QUIMICA DEL FENOL Con el reactivo de FeCl3 al 1% (prueba coloreada) Los fenoles y enoles en disolución acuosa o hidroalcohólica, dan coloraciones intensas características al añadirles unas gotas de disolución de FeCl3 (0.01 M). El fenol da un color violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro (III) FeCl3 benzoquinona NOMENCLATURA COMUN: Se utilizan nombres ya establecidos UIQPA: Se pueden nombran como derivados del fenol utilizando las posiciones orto(o), meta (m) ó para (p) para indicar la posición del otro sustituyente con respecto al –OH en el benceno. Ejemplo de Nombres comunes: alfa-naftol - naftol 20. Escriba el nombre UIQPA para las siguientes estructuras: a.______________ b._____________ c._______________ d. _________________ 7/7