la química orgánica transparente para el no iniciado

LAQUÍMICAORGÁNICATRANSPARENTEPARAEL
NOINICIADO
FACULTAD/ESCUELAQUEPRESENTAELESTUDIO
CIENCIAS
FECHASDEIMPARTICIÓNYCRÉDITOS
Noviembre‐Enero
DOSconvocatoriasporaño
Marzo‐Mayo
NúmerodeCréditos
3
FECHASDEMATRICULACIÓN
Septiembre‐Octubre
Enero‐Febrero
DOSconvocatoriasporaño
DIRECTORYPROFESOR
ErnestoBrunetRomero,CatedráticodeQuímicaOrgánica
ernesto.brunet@uam.es(Tlfno:3926)
INSCRIPCIÓNYCOSTEDELAMATRÍCULA
El coste de la matrícula será de 80 euros. La inscripción y el cobro de las tasas se
efectuarápormediodeLaFundacióndelaUAM(http://www.fuam.es/index.php/cursos‐
de‐corta‐duracion).
CONDICIONESDEACCESOYNÚMERODEPLAZASOFERTADAS
Elnúmerodeplazasofertadasesde60alumnos,aproximadamente.Encasodeque
se produjera una demanda muy superior, los estudiantes se seleccionarán a la vista del
expediente académico y de las asignaturas cursadas y matriculadas que figuren en el
mismo.Sepondránlassiguientescondiciones:
1. Se elegirán preferentemente aquellos alumnos que no tengan relación con
estudiosdequímicaorgánicay,aunmejor,dequímicaengeneral.
2. Quedarán EXCLUIDOS todos aquellos alumnos que estén matriculados o hayan
cursadocualquieradelasdosasignaturasQuímicaOrgánica(QO16358)y/oAmpliación
deQuímicaOrgánica(AQO16364).
3.SeanimaespecialmentealosalumnosdelaFacultaddeCienciasdelaUAM,ENSU
PRIMERAÑODEINCORPORACIÓN,amatricularseenestecursodeformacióncontinua.
Laasignaturaseimpartiráconunmínimode15alumnos.
PRESENTACIÓN
LaQuímicaengeneralesesencialparaeldesarrollodelacivilización,talycomola
concebimos actualmente. Dentro de la Química, la especialidad Orgánica es muy
importanteporquetrataconloscompuestosdeCarbono,nosóloesencialesparalosseres
vivos,sinopara eldesenvolvimiento delavidacotidiana.Muchosdelosobjetosquenos
rodean son el producto de la Química Orgánica. Sin embargo, la común opinión de los
estudiantes, ya desde el Bachillerato, es que la Química Orgánica es una disciplina muy
difícil.Elobjetivodelcursoesdemostrarquenoesasíenabsoluto,detalformaquepara
cursarestaasignaturanoesnecesariotenerningúnconocimientopreviodeQuímica.
Otro objetivo no menos importante del curso es conseguir eliminar la mala reputación
socialquelaQuímicaparecetenerenlaactualidad.
Elplanteamientodeestecursoestáfundamentadoenlagrandemandaobservadaen
los últimos 8 años sobre esta materia, dentro de la oferta docente del programa ADA‐
Madridenelcualparticipocondosasignaturascuyostítulosson:“LaQuímicaOrgánica…
perosiesmuyfácil”y“Unmundodemoléculasbellasyfuncionales”.
Laofertadeestaasignaturacomocursodecortaduración,quepuedaconvalidarse
porcréditosdelibreconfiguración,permitecumplirconesademanday,almismotiempo,
ayuda a fomentar los estudios de química y a regenerar la deteriorada imagen que ésta
tieneenlasociedad.
ESTRUCTURAYCONTENIDO
El programa se distribuye en diez lecciones, de una media de estudio de 7.5 horas
cada una (3 presenciales o su reproducción en vídeo y 4.5 de trabajo autónomo del
estudiante).Cadalecciónestádivididaencuatroapartadosde110minutosdetiempode
estudiototalcadauno.Cadaapartadosesubdivideencuatroseccionesquerequierencada
unanomásde30minutosdetiempototaldeestudio.Unadivisióndetiemposimilarha
dadounosresultadosexcelentesenlasasignaturasimpartidasdentrodelprogramaADA‐
Madrid.Lostítulosdelasleccionessonlossiguientes:
1. ÁtomosyElementos
a. Historia
i. Laantigüedad
ii. Lasprimerasideascientíficas
iii. Composicióndelátomo:elexperimentodeThompson
iv. Composicióndelátomo:elexperimentodeRutherford
b. Constitucióndelosátomos
i. Elnúcleoysuscomponentesesenciales:losnucleones
ii. Átomosqueparecenigualesperonoloson:losisótopos
iii. Orbitandoelnúcleo:loselectrones
iv. Rutasespaciales:losorbitalesatómicos
c. Elsistemaperiódicodeloselementos
i. Nombreyaparienciafísicadeloselementos
ii. Loselectronessonmuyordenados
iii. Clasificacióndeloselementos
iv. Propiedadesdeloselementos
d. Propiedadesperiódicasdeloselementos
i. Tamaño:máselectrones,¿mayortamaño?
ii. Aloselectroneslescuestairse:potencialdeionización
iii. Alosátomoslesgustanloselectrones:electronegatividad
iv. Losátomosquierenuna“capacerrada”deelectrones
2. Cómoyporquéseenlazanlosátomosparaformarmoléculas
a. Elenlacequímico:cómoconseguirlaansiadacapacerrada
i. Capacerradadedoselectrones
ii. Capacerradadeochoelectrones
iii. Capacerradadedieciochoelectrones
iv. Losenlacesdeterminanlageometríamolecular
b. Cederyaceptarelectronesparaformarmoléculas
i. Ganoypierdoelectronesyasíformoiones
ii. Compuestosiónicos
iii. Estructurasiónicas
iv. Losionesunidos,¿seránvencidos?:energíareticular
c. Compartirelectronesparaformarmoléculas
i. ElenlaceimportanteenQuímicaOrgánica:enlacecovalente
ii. Estructurascovalentes
iii. Elcarbono
iv. Estructurascarbonadassinfin
d. Reaccionesquímicasentremoléculas
i. Los átomos se unen para dar moléculas pero las moléculas se
atacanentresí:conceptogeneraldereacciónquímica
ii. Todoslosconocemos:losácidosylasbases
iii. Algomenosconocidos:loselectrófilosylosnucleófilos
iv. Geometríadeataqueentrelasmoléculas
3. MoléculasorgánicasI:Carbonoehidrógeno(hidrocarburos)
a. Cadenassinfinconenlacessencillos
i. Laestructurabase:elmetano
ii. Molinillos:losenlacessencillosgiran
iii. Moléculasqueseparecen:losisómeros
iv. ¿Dedóndeprovienenloshidrocarburos?Elpetróleo
b. El“SeñordelosAnillosI”:Hidrocarburoscíclicosconenlacessencillos
i. Todaslasfigurasgeométricassonposibles
ii. Pocoscarbonos,muchatensión
iii. Anillosdecuatro,cinco,seisymáscarbonos
iv. Elbailedelamedusayelciclohexano
c. Cadenassinfinconenlacesdoblesytriples
i. Lasestructurasbase:eleteno(etileno)yeletino(acetileno)
ii. Elenlacedoblenogira
iii. Elenlacedobletienedosposicionesgeométricas
iv. Elenlacetripleeslineal
d. El“SeñordelosAnillosII”:Hidrocarburoscíclicosconenlacesmúltiples
i. Notodaslasfigurasgeométricassonposibles
ii. Pocoscarbonos,muchatensión
iii. Anillosdeseiseslabones:elbenceno
iv. Anillosespecialmenteestables:2N+1enlacesdobles
4. Moléculas orgánicas II: Carbono, Hidrógeno y Halógenos (derivados
halogenados)
a. Loshalógenossonmuchomáselectronegativosqueelcarbono
i. Unhidrógenoporunhalógeno
ii. Loshalógenosnopuedenhacerenlacesdobles
iii. Unhalógenoenunanillodeciclohexano:elconceptodevolumene
impedimentoestérico
iv. Loshalógenossobreanillosaromáticossonpeligrosos
b. Cómosepuedeprepararunhidrocarburohalogenado:Unaviejahistoria
i. Reactividaddelosalcanos
ii. Cloracióndelmetano
iii. ¿Cómofuncionalacloracióndelmetano?Mecanismo
iv. Halogenaciónconotroshalógenosydealcanossuperiores
c. El papel de los dobles enlaces C=C en la formación de derivados
halogenados
i. UndobleenlaceC=Ctieneunaelevadadensidadelectrónica
ii. Labasicidady/onucleofiliadeunenlaceC=Ccuandoseenfrentaa
unprotón
iii. ¿Ysiundobleenlaceconsustituyentesdistintossehidrohalogena?
iv. HalogenacióndeenlacesdoblesC=C
d. ¿Quéconsecuenciastieneelquehayaunhalógenoenunamolécula?
i. Elhalógenosesustituyefácilmente
ii. La sustitución del halógeno puede dar lugar a numerosos
compuestos
iii. Elhalógenosepuedeeliminar
iv. Reaccionesencompetencia
5. MoléculasorgánicasIII:Carbono,HidrógenoyOxígeno(alcoholes,aldehídos,
cetonas,ácidoscarboxílicosyderivados)
a. Eloxígenoesmáselectronegativoqueelcarbono
i. Elaguacomomoléculaprecursoradealcoholesyéteres
ii. EnlacessencillosC‐O:alcoholes
iii. Propiedadesfísicasdelagua,alcoholesyéteres
iv. Propiedadesquímicas:acidezybasicidad
b. Eloxígenoyelcarbonopuedenestablecerenlacesdobles
i. EnlacesC=O:Aldehídosycetonas
ii. Laestructuraelectrónicadealdehídosycetonas
iii. DiferenciasentrelosenlacesC=CyC=O
iv. ¿CómoatacaraunenlaceC=O?Reactivosorganometálicossencillos
c. EnlacessencillosC‐OydoblesC=Opróximos:Ácidoscarboxílicosyésteres
i. LosácidoscarboxílicossonmuycomunesenlaNaturaleza
ii. Propiedadesácidasdelosácidoscarboxílicos
iii. ¿Quéesunjabón?Lassalesdeácidoscarboxílicos
iv. ¿Quésonmuchosaromas?Losésteres
d. Algunasreaccionesdederivadosoxigenados
i. Alcoholes
ii. Aldehídosycetonas
iii. Ácidoscarboxílicos
iv. Ésteres
6. MoléculasorgánicasIV:Carbono,HidrógenoyNitrógeno(aminasyamidas)
a. Los enlaces del nitrógeno con el carbono son casi como los del carbono
consigomismo
i. EnlacessencillosC‐N:Aminas
ii. EnlacesdoblesC=NytriplesCN
iii. ¿Por qué el nitrógeno tiene una carga positiva cuando se une a
cuatroátomos?
iv. CadenassinfinconelgrupoC=O:Amidas(péptidosyproteínas)
b. Comparaciónentreaminasyamidas
i. Las estructuras base de las aminas: desde el amoníaco a la
trimetilamina
ii. Labasicidaddelasalquilaminas
iii. Laestructurabasedelasamidas
iv. Lasamidasllevanlacontrariaalasaminas
c. Reaccionesdeaminasyamidas
i. Degradacióndeaminas:pérdidadenitrógeno
ii. AdicióndeaminasaenlacesC=O
iii. Formacióndeaminas
iv. Degradacióndeamidas:pérdidadelgrupoC=O
d. Otros“heteroátomos”diferentesdehalógenos,oxígenoonitrógeno
i. Compuestosconazufre
ii. Compuestosconfósforo
iii. Compuestosconsilicio
iv. Compuestosconmetales
7. IsomeríayEstereoquímica:Estereoisomería
a. Parecenigualesperonoloson:Isomería
i. Isomeríaconstitucionaldecadena
ii. Isomeríaconstitucionaldefunción
iii. Isomeríaconstitucionaldecadenayfunción
iv. Isomeríaconformacional(“losmolinillos”)
b. Eltrucodelespejo:estereoisomería
i. Miratusmanos:elfenómenodelaquiralidad
ii. Enantioisomeríayactividadóptica
iii. Cómo etiquetar los centros generadores de estereoquímica o
quiralidad
iv. Cómopintarmoléculasen3D
c. Diferente geometría y configuración: Isómeros geométricos y
configuracionales
i. Losenlacesmúltiplesnogiran
ii. Isomeríageométrica
iii. ¿Quéocurrecuandohayvariosestereocentros?
iv. Isómerosconfiguracionales(diastereoisómeros)
d. Lainfluenciadelaestereoisomeríaenprocesosquímicos
i. Disimetríayreactividad
ii. Produccióndeenantiómeros:formasracémicas
iii. Resoluciónderacematos
iv. Produccióndediastereoisómeros
8. ¿Cómosedeterminalaestructuradeuncompuestoorgánico?
a. Separar,purificar,elucidar
i. Técnicasdeseparaciónypurificación
ii. Espectrometríademasas
iii. Espectroscopiainfrarroja
iv. ResonanciaMagnéticaNuclear
b. Elespectrómetrodemasas:esquemageneral
i. Ionizaciónyanálisisdelosiones
ii. Loselementosysusisótopos
iii. EspectrosdemasasdemoléculasorgánicasI
iv. EspectrosdemasasdemoléculasorgánicasII
c. FundamentofísicodelaResonanciaMagnéticaNuclear
i. Espectrosdehidrógeno
ii. Unespectrocomplicadoysencilloalavez:elacetatodeetilo
iii. Elorigendeldesplazamientoquímico
iv. EspectrosdeRMNdehidrógenodemoléculasorgánicas
d. ResonanciaMagnéticaNucleardecarbono
i. Desplazamientoquímico
ii. Loshidrógenosyloscarbonosde“acoplan”
iii. EspectrosdeRMNdecarbonodemoléculasorgánicas
iv. EspectrosdeRMNdecarbonoyprotóndemoléculasorgánicas
9. ¿Cómosesepara,purificayanalizauncompuestoorgánico?
a. ¿Porquéesnecesarialaseparación?
i. LoscuerpospurosnoexistenenlaNaturaleza
ii. Propiedadesdelassustanciaspuras
iii. Elproblemadelasimpurezas
iv. Técnicasdeseparación
b. Técnicassencillas
i. Extracción
ii. Cristalización
iii. Destilación
iv. Cromatografíasencilla:unsímil
c. Cromatografía
i. Cromatografíaencapafina
ii. Cromatografíadegases
iii. Cromatografíadelíquidos
iv. Acoplamientocontécnicasespectroscópicas
d. Másalládelaquímicaorgánica:lasmoléculasbiológicas
i. Estructuradeproteínasydeácidosnucleícos
ii. Laelectroforesis
iii. Análisisdeproteínas
iv. AnálisisdeADN:químicaforense
10. Algunoscompuestosorgánicosfamososynocionesdesupreparación
a. Lavidacotidiana
i. Alimentaciónynutrición
ii. Productosdelimpieza
iii. Productosdecosmética
iv. Lafotografía(nodigital)yelcine
b. Algunosfármacosfamosos
i. Analgésicos
ii. Antibióticos
iii. Antihipertensivos
iv. Anticancerígenos
c. Polímerosymateriales
i. Elcauchonaturalyelsintético
ii. Polimerización
iii. Laquímicadelapolimerización
iv. Nuevosmaterialesdecarbono
d. Nocionesdesíntesisorgánica
i. Esquemasdesíntesissencillos:loimportanteespensarhaciaatrás
ii. Losgruposfuncionalessepuedentransformarunosenotros
iii. LaformacióndeenlacesC‐C
iv. Eltaxolcomoejemplodesíntesistotal
Loscontenidosdelasdistintassecciones(¡200entotal!)estánconstruidosdeforma
que el alumno no necesitará conocimientos de química previos y la información se
adquirirá a partir de las animaciones y modelos moleculares pertinentes, todos
interactivos.
CALENDARIO,HORARIOYLUGARDECELEBRACIÓN
Ejemplodecronograma(lasfechasconcretasseestableceránenfuncióndelas
disponibilidadeshorariasdentrodelperíodolectivoqueseestimeoportuno)
Semana
Contenido
Horas
presenciales
1
2
Átomosyelementos
Cómoyporquéseenlazanlosátomos
paraformarmoléculas
MoléculasorgánicasI
MoléculasorgánicasII
MoléculasorgánicasIII
MoléculasorgánicasIV
IsomeríayEstereoquímica:
Estereoisomería
¿Cómosedeterminalaestructurade
uncompuestoorgánico?
¿Cómosesepara,purificayanalizaun
compuestoorgánico?
Algunoscompuestosorgánicos
famosos
TOTAL
3
3
Horasno
presencialesdel
estudiante
4.5
4.5
3
3
3
3
3
4.5
4.5
4.5
4.5
4.5
3
4.5
3
4.5
3
4.5
30
45
3
4
5
6
7
8
9
10
LashoraspresencialesseimpartiránenunAulapordeterminarenlaFacultadde
Ciencias. La impartición de la asignatura se complementará on‐line por medio de la
herramientadedocenciaadistancia“Moodle”delaUAM.
CRITERIODEEVALUACIÓN
Laasistenciaaclaseolavisualizacióndelosvídeosesobligatoriaparaobteneruna
notaafinaldecurso.
Alfinaldecadacapítulohabráalmenosuntestmultirrespuestaobligatorioquese
cumplimentarápormediodelaplataformaMoodle‐UAM.
ParaobtenercalificaciónenelcursoESIMPRESCINDIBLEHACERTODOSLOS
TESTOBLIGATORIOS.Encasocontrario,lacalificaciónseránopresentado.
Lanotafinalserálamediadetodoslostestobligatorios.Estanotaseponderaráen
funcióndelafechaderealizacióndelostesty delaparticipaciónenlosforosdedebate
queseabriránperiódicamente.
IMPORTANTE:
Cadasemanaderetrasoenlarealizacióndeuntestsupondráunareduccióndeun
20%enlanotadeesetest.
Laparticipacióncontinuadaenlosforosdedebate,conopinionessólidasybien
elaboradas,podrásuponerunincrementodehasta2puntosenlanotafinal.