Institución Educativa La Presentación de Campoamor

INSTITUCION EDUCATIVA LA PRESENTACION
NOMBRE ALUMNA:
AREA :
ASIGNATURA:
DOCENTE:
TIPO DE GUIA:
PERIODO
3
CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL
QUIMICA
OSCAR GIRALDO HERNANDEZ
CONCEPTUAL - EJERCITACION
GRADO
FECHA
DURACION
11
AGOSTO 2013
6 UNIDADES
INDICADORES DE DESEMPEÑO
1. Nombra y escribe las formulas y reacciones químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados
funcionales, aplicando las reglas de la IUPAC.
2. Realiza los talleres y las consultas asignadas.
3. Valora la influencia que tiene la química en la vida diaria y en la industria
ACIDOS CARBOXILICOS
En lo que concierne a la fabricación y/o composición de una sustancia, la síntesis se ref iere a la
réplica de compuestos que pueden ser extraídos de la naturaleza, la invención de nuevos
compuestos, etc. Gracias a la síntesis se originó una rama de la industria que tuvo un gran impacto
económico a partir del siglo XIX, ya que se desarrollaron la mayoría de los procesos industriales
actuales; la sintetización a escala industrial de insumos químicos, los primeros fertilizantes,
colorantes, medicamentos y demás. Así surge la industria química.
Los ácidos carboxílicos vienen a jugar su papel en el surgimiento de esta industria con un
medicamento muy común en todas las épocas desde su descubrimiento: la aspirina. En 1860,
Herman Kolbe sintetizó la sal sódica del ácido salicílico a partir de fenol, dióxido de carbono e
hidróxido de sodio. Descubrió que esta sal era muy efectiva para tratar diversos dolores pero que era
altamente irritante para el aparato digestivo. Entonces, Felix Hofmann, químico de la fábrica Bayer,
encontró una manera de hacerlo menos irritante: preparó (a partir del ácido salicílico y el anhídrido del
ácido acético) el ácido acetil-salicílico.
Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y el ser humano ya que
la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se encuentra presentes en platas,
hongos y frutos) y son empleados para la fabricación de alimentos y medicamentos que son del uso y
consumo humano.
Los ácidos carboxílicos tienen el grupo funcional carboxilo (-COOH); así llamado por ser
formalmente la combinación de un grupo carbonilo (C=O) y un grupo
hidroxilo (OH). Como resultado de la combinación de ambos grupos
funcionales, el grupo hidroxilo experimenta un acentuado incremento
de su acidez.
Los ácidos carboxílicos están ampliamente difundidos en productos
animales y vegetales conocidos desde la antigüedad.
PROPIEDADES FÍSICAS
 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son líquidos y los de alto peso molecular son
sólidos de olor penetrante (el olor de la mantequilla rancia se debe a la presencia del ácido
butírico), los ácidos superiores tienen un olor débil, debido a su escasa volatilidad.
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 Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados, comparados con los alcoholes
correspondientes tienen puntos de ebullición superiores.
 Los ácidos carboxílicos de menor peso molecular son solubles en agua y a medida que aumenta
el número de carbonos disminuye su solubilidad.
NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
1. NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS ALIFATICOS SATURADOS
La nomenclatura sistemática o de la IUPAC deriva el nombre del ácido del correspondiente al
hidrocarburo de igual número de carbonos, sustituyendo la letra O por el sufijo OICO y anteponiendo
la palabra ACIDO.
Sin embargo, es costumbre nombrar los ácidos por sus nombres vulgares, los cuales se derivan en
su mayoría de los productos naturales de donde pueden obtenerse.
Para estructuras ramificadas se siguen las mismas reglas que se han estudiado hasta ahora. Así, en
la numeración de cadenas, el carbono del grupo carboxílico llevará siempre el número 1; la posición
de los grupos sustituyentes se indica con los números respectivos o con letras griegas.
FORMULA
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-COOH
CH3-(CH2)3-COOH
CH3-(CH2)4-COOH
CH3-(CH2)5-COOH
CH3-(CH2)6-COOH
CH3-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)8-COOH
CH3-(CH2-)10-COOH
CH3-(CH2-)12-COOH
CH3-(CH2)14-COOH
CH3-(CH2)15-COOH
CH3-(CH2)16-COOH
CH3-(CH2)18-COOH
NOMBRE SEGÚN LA IUPAC
NOMBRE COMUN
Ácido metanoico
Ácido etanoico
Ácido propanoico
Ácido butanoico
Ácido pentanoico
Ácido hexanoico
Ácido heptanoico
Acido octanoico
Acido nonanoico
Ácido decanoico
Ácido duodecanoico
Acido tetradecanoico
Ácido hexadecanoico
Acido heptadecanoico
Ácido octadecanoico
Ácido eicosanoico
Ácido fórmico
Ácido acético
Ácido propionico
Ácido butírico
Ácido valérico
Ácido caproico
Ácido enántico
Acido caprilico
Acido pelargónico
Ácido cáprico
Ácido láurico
Acido mirístico
Ácido palmítico
Acido margárico
Ácido esteárico
Ácido araquídico
2. NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS DICARBOXILICOS
Son los que contienen en sus moléculas dos grupos - COOH. Son sólidos, los primeros términos son
apreciablemente solubles en agua.
Se acostumbra nombrarlos con sus nombres vulgares, en la nomenclatura IUPAC, al hidrocarburo
correspondiente se le agrega la terminación DIOICO
FORMULA
HOOC - COOH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH
HOOC-(CH2)3-COOH
HOOC-(CH2)4-COOH
HOOC-(CH2)5-COOH
HOOC-(CH2)6-COOH
HOOC-(CH2)7-COOH
NOMBRE SEGÚN LA IUPAC
Ácido etanodioico
Ácido propanodioico
Ácido butanodioico
Acido pentanodioico
Acido hexanodioico
Acido heptanodioico
Acido octanodioico
Acido nonanodioico
NOMBRE COMUN
Ácido oxálico
Ácido malónico
Ácido succínico
Acido glutarico
Acido adipico
Acido pimélico
Acido subérico
Acido azelaico
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3. NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS INSATURADOS
Son los que contienen en sus moléculas uno o más enlaces dobles o triples. El más simple de estos
compuestos es el ácido propenoico, pero los más importantes contienen más de 16 carbonos y se
encuentran en las grasas y aceites.
La presencia de un doble o triple enlace se indica mediante el sufijo enoico o inoico en lugar de la
terminación oico, indicando la posición del doble o triple enlace.
CH2 = CH - CH2 - CH2 – COOH
Ácido 4 – pentenoico
FORMULA
CH2 = CH - COOH
HOOC- CH = CH -COOH
HOOC- CH = CH -COOH
CH3-(CH2)7- CH = CH -(CH2)7- COOH
NOMBRE SEGÚN LA IUPAC
Ácido propenoico
Ácido cis - butenodioico
Ácido trans - butenodioico
Acido 9 - octadequenoico
Acido 9,12 - octadecadienoico
Acido 9,12,15 - octadecatrienoico
Acido 5,8,11,14 - eicosatretaenoico
NOMBRE COMUN
Ácido acrílico
Ácido maleico
Ácido fumárico
Acido oleico
Acido linoleico
Acido linolenico
Acido araquidónico
4. NOMENCLATURA DE LOS HIDROXIACIDOS
Reciben este nombre genérico los ácidos carboxílicos que contienen en sus moléculas uno o más
grupos hidroxilo.
NOMBRE SEGÚN LA IUPAC
Ácido hidroxietanoico
Ácido 2-hidroxipropanoico
Ácido hidroxibutanodioico
Acido 2,3-dihidroxibutanodioico
Acido 2 - hidroxi -1,2,3 -propanotricarboxilico
NOMBRE COMUN
Ácido glicólico
Ácido láctico
Ácido málico
Acido tartárico
Acido cítrico
5. NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS AROMATICOS
Se conocen bajo esta denominación aquellos compuestos que contienen uno o varios grupos
carboxílicos unidos directamente a un radical aromático, es de anotarse que en estos compuestos el
grupo carboxílico, no pertenece directamente al anillo aromático, lo que hace que puedan también
considerarse como ácidos alifáticos.
Los ácidos aromáticos se conocen generalmente con nombres comunes, algunos de los cuales
obedecen al nombre del radical sustituyente.
Los ácidos aromáticos son, en general, ligeramente más fuertes que los alifáticos, menos solubles en
agua y menos volátiles.
NOMBRE SEGÚN LA IUPAC
Ácido fenil metanoico
Ácido o-metilbenzoico
Ácido p-metilbenzoico
Acido 1,2-bencenodicarboxilico
Acido 1,3-bencenodicarboxilico
Acido 1,4-bencenodicarboxilico
Acido o-amino benzoico
Acido o-hidroxibenzoico
Acido o-acetilsalicílico
Acido 3,4,5-trihidroxibenzoico
NOMBRE COMUN
Ácido benzoico
Ácido o-toluico
Ácido p-toluico
Acido ftalico
Acido isoftalico
Acido tereftalico
Acido antranilico
Acido salicílico
Aspirina
Acido gálico
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6. NOMENCLATURA DE LOS AMINOACIDOS
Como su nombre lo indica, los aminoácidos son compuestos que contienen en sus moléculas grupos
aminos y grupos carboxílicos.
Su nomenclatura se basa principalmente en el uso de nombres comunes, aunque, lógicamente se
pueden utilizar los respectivos nombres químicos, siguiendo las normas de la IUPAC.
La mayoría de los aminoácidos que ocurren en la naturaleza, contienen un grupo amino en posición
alfa a la función carboxílico; en muy pocos casos, un segundo grupo amino se halla en cualquier
parte de la molécula, y aún es menos frecuente encontrar un solo grupo amino en posición beta.
Los aminoácidos se clasifican como neutros, ácidos y básicos.
 Los aminoácidos neutros son aquellos que contienen un grupo carboxílico y un grupo amino.
 Los aminoácidos ácidos son los que contienen más grupos carboxílicos que aminos.
 Los aminoácidos básicos son los que poseen más grupos aminos que carboxílicos.
NOMBRE SEGÚN LA IUPAC
Ácido - aminoácético
Ácido - aminopropiónico
Ácido a amino-isovalérico
Acido  amino-- metil valérico
Acido  amino--etil--metil-propiónico
Acido -amino--fenil propiónico
Acido amino--parahidroxifenil propiónico
Acido  amino--hidroxi propiónico
Acido amino--hidroxi butírico
Acido -amino--metil-tiobutírico
Acido  amino--tiopropiónico
Ácido -pirrolidin carboxílico
Ácido -amino--indol propiónico
Acido -amino-succinico
Acido -amino-glutárico
Acido - diamino-capróico
Acido - amino--guanidino-valérico
Acido -amino--imidazol propiónico
NOMBRE COMUN
Glicina (Gli)
Alanina (Ala)
Valina (Val)
Leucina(Leu)
Isoleucina (Iso)
Fenilalanina (Fen)
Tiroxina (Tix)
Serina ((Ser)
Treonina (Tre)
Metionina (Met)
Cisteina (Cis)
Prolina (Pro)
Triptofano (Tri)
Acido aspartico (AA)
Acido glutámico (AG)
Lisina (Lis)
Arginina (Arg)
Histidina (His)
USOS GENERALES
Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la
producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos,
acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de sodio del ácido propanoico se usan
para preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye
con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres.
Al combinarse con el amoníaco forman amidas.
Los haluros de ácido se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con PBr3 . También se puede
emplear SOCl2 .Así, el ácido etanoico se transforma en bromuro de etanoilo por reacción con
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tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo forma el compuesto
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos
minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la
derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.
ACIDOS CARBOXILICOS IMPORTANTES
Ácido metanoico o Ácido fórmico,
El más simple de los ácidos orgánicos... Es un líquido incoloro de olor irritante. El ácido metanoico se
utiliza a gran escala en la industria química, al igual que para la obtención de tintes y curtidos. En la
naturaleza el ácido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas.
El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. se emplea en el
teñido de telas y en curtiduría.
Acido acético
Se usa en la elaboración a nivel industrial de perfumes, plásticos y productos farmacéuticos. Es el
principio activo del vinagre.
El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de
lacas y resinas. Con el ácido salícilico forma la aspirina.
Ácido benzoico,
Sólido de fórmula C6H5—COOH, Se usa como conservador de alimentos. Es poco tóxico y casi
insípido. Se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos.
Puede aplicarse sin peligro a la piel
Ácido salicílico,
Sólido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma
de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce;
se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves
como pasta de dientes. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y
antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de
aspirina y salol.
Acido nicotínico o Niacina
Es una vitamina, constituyente de la dieta evita la enfermedad llamada pelagra o piel áspera.
Acido cítrico
Se usa en la elaboración de bebidas refrescantes, como aditivo en alimentos, para ajustar el pH de
jarabes, suspensiones, champús, en farmacia.
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PREGUNTAS DE QUIMICA
PREGUNTAS DE SELECCIÓN MÚLTIPLE CON ÚNICA RESPUESTA - (TIPO I)
Estas preguntas se desarrollan en torno a una idea o problema al cual se refieren las opciones o
posibilidades de respuesta. Constan de un enunciado en el que se expone el problema y cuatro
posibilidades de respuestas. Las cuales son expresiones que completan el enunciado inicial; entre
estas opciones debe escogerse una, la que usted considere correcta.
1. El nombre del acido oxálico según la IUPAC es:
A. Acido metanoico
B. Acido benzoico
C. Acido etanoico
D. Acido etano dioico
2. Los ácidos provienen de la oxidación de:
A. Alcoholes
B. Cetonas
C. Aldehídos
D. Éteres
3. El nombre de la siguiente estructura es
A. Acido - 2-hidroxi – 1,2,3 – propano tricarboxilico
B. Acido - 3-hidroxi – 1,2,3 – propano tricarboxilico
C. Ácido 3-hidroxi-1,3,5-pentano tricarboxílico
D. Acido cítrico
“APRENDE A VER CON EL CORAZÓN,
PUES LO ESENCIAL ES INVISIBLE PARA LOS OJOS.”
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