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XIX Verano de la Investigación Científica y Tecnológica del Pacífico
ESTUDIO ESTRUCTURAL DE LOS ISOMEROS DE LA D-GALACTOSA POR
RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR
Luis Ignacio Hernández Segura, Ciencias de la Salud de la Universidad Autónoma de
Nayarit, nachol28@hotmail.com. Asesor Doctor Armando Ariza Castolo, Departamento de
Química, Centro de Investigación y Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional,
aariza@cinvestav.mx
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA
La D-galactosa se encuentra en alimentos como la leche, forma parte de
glucolípidos y glucoproteínas de la membrana celular neuronal. La deficiencia de
enzimas necesarias para degradarla es causa de la galactosemia; patología que
afecta principalmente a recién nacidos, debido a que no pueden degradar la leche.
Sus posibles complicaciones son cataratas, cirrosis, retraso, discapacidad
intelectual, septicemia, temblores y muerte.
El estudio de la galactosa es complicado debido a la presencia de los epímeros
/ y su poca solubilidad en disolventes orgánicos. Para detener la mutarrotación
y modificar la polaridad, se hicieron reacciones de acetilación y bencilación.
METODOLOGÍA
El proyecto consistió en la esterificación de la galactosa mediante bencilación y
acetilación, y la determinación de su estructura por RMN.
Bencilación.- en un matraz bola se colocó galactosa, cloroformo, piridina y cloruro
de benzoilo; en agitación constante por una hora a 35°C. Posteriormente se
mantuvo a 5°C durante 22 h. Se lavó el crudo de reacción con HCl 10%, NaHCO3
concentrado y finalmente con agua. El agua fue eliminada filtrando con NaSO 4.
Acetilación.- en un matraz bola se colocó galactosa, anhídrido acético y piridina;
se mantuvo en agitación constante durante 17 h @ < 0 °C. El crudo de reacción se
enfrió con hielo y el precipitado se filtró. Otra acetilación se realizó cambiando la
piridina por acetato de sodio, manteniéndose en reflujo por 4h. Se dejó enfriar 30
min, se mezcló con 200 mL de agua/hielo y se dejó en agitación toda la noche; el
precipitado se separó.
Tanto la D-(+)-Galactosa como los compuestos obtenidos se determinaron por
RMN, Se adquirieron espectros de RMN en 1D y 2D de los isómeros  y  así
como la mezcla isomérica de la galactosa, que fueron procesados, analizados y
simulados con los programas de cómputo SpinWorks y Delta.
CONCLUSIONES
La proporción observada entre los isómeros / es de 1:2. Condiciones de
temperaturas bajas favorecen la piranosa sobre la furanosa y la forma  sobre la
. La separación de los isómeros  y  fue posible por cromatografía en columna a
partir de la galactosa bencilada, mientras que en la acetilación solo se logró
obtener α galactosa penta acetilada. Su purificación se puede realizar por
cristalización o por cromatografía en columna.
© Programa Interinstitucional para el Fortalecimiento de la Investigación y el Posgrado del
Pacífico
Agosto 2014