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QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 24 UNIDAD # 5: COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS CONTENIDO OBJETIVOS 1. Describir la estructura, clasificación Ácidos Carboxílicos sistemas de Clasificación Nomenclatura común Nomenclatura IUPAC nomenclatura para y ácidos carboxílicos. 2. Utilizar la estructura, clasificación y sistemas de nomenclatura para ácidos carboxílicos. 3. Esforzarse por la fundamentación de la importancia que tiene el estudio de los compuestos oxigenados en las moléculas biológicas. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (– COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como de diversas formas; R-COOH R-CO2H Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico. Nomenclatura a. Nombres comunes. Algunos ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y tienen nombres comunes. Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así: QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 24 Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos Estructura HCOOH Nombre IUPAC Nombre común Ácido metanoico Ácido fórmico CH3COOH Ácido etanoico Ácido propanoico CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH Fuente natural Destilación destructiva hormigas (formica en latín) de Ácido acético Fermentación del vino Ácido propiónico Fermentación de lácteos (pion en griego) Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en latín) CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis Ácido caproico Dolor de cabeza En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas. Note que la asignación de letras comienza en el átomo de carbono adyacente al carbono carboxílico. C – C – C – C – C – COOH ε δ γ β α Cl l CH3 – CH – COOH β α Ácido α – cloropropiónico NH2 l CH2 – CH2 – CH2 – COOH γ β α Ácido γ – aminobutírico CH3 l CH3 – CH – CH2 – COOH γ β α Ácido β – metilbutírico b. Nombres IUPAC Regla 1 Se escoge la cadena continúa de átomos de carbono que contenga al grupo carboxilo, esto nos dará el nombre base. Se utiliza al prefijo ácido y se cambia la terminación ano del alcano con igual número de carbonos por oico. QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 24 Regla 2 Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el número 1 (más bajo) al carbono del grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Regla 3 Se nombran todos los sustituyentes siguiendo las reglas establecidas. Br l 7 CH3 – 6CH2 - 5CO - 4CH2 – 3CH2 – 2CH – 1COOH OH CH3 l l 5 CH3 - 4CH – 3CH – 2CH2 – 1COOH Ácido 2-bromo-5-oxoheptanoico Ácido 4-Hidroxi-3-metilpentanoico NH2 l 4 CH2 – 3CH2 – 2CH2 – 1COOH γ β α CH3 l 4 3 CH3 – CH – 2CH2 – 1COOH γ β α Ácido 4-aminobutanoico Ácido γ – aminobutírico Ácido 3-metilbutanoico Ácido β – metilbutírico Regla 4 Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. El nombre de un ácido no saturado se forma con el nombre del alqueno correspondiente, anteponiendo la palabra ácido y sustituyendo la terminación “o” por la terminación “oico” y se utiliza un número para indicar la ubicación del doble enlace. Los términos estereoquímicos Cis y trans o Z y E se emplean como con los demás alquenos. 4 CH ≡ 3C – 2CH2 – 1COOH Ácido 3-butinoico 6 CH3 - 5CH = 4CH – 3CH2 – 2CH2 – 1COOH Ácido 4-hexenoico QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 24 Regla 5 Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en la palabra carboxílico. Regla 6 Los ácidos aromáticos se nombran como derivados del ácido benzoico. Como con otros compuestos aromáticos, los prefijos orto, meta y para se pueden emplear para especificar las posiciones de otros sustituyentes. Ácido benzoico Ácido p-aminobenzoico Ácido salisílico Ácido m-metilbenzoico Aspirina QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 24 Regla 6 Para los ácidos dicarboxílicos se utilizan los dos sistemas de nomenclatura estudiados; a. Nombres comunes, los cuales se emplean con más frecuencia. Nombre IUPAC Etanodioco Nombre común Oxálico HOOC – COOH Fórmula Propanodioico Malónico HOOC – CH2 – COOH Butanodioico Succínico HOOC – CH2 – CH2 – COOH Pentanodioico Glutárico HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH Hexanodioico Adípico HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH Heptanodioico Pimélico HOOC – (CH2)5 – COOH Cis-2-butenodioico Maléico Cis – HOOC – CH = CH – COOH Trans-2-butenodioico Fumárico Trans – HOOC – CH = CH – COOH b. Nombres IUPAC, Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación: dioico. 5 HOOC - 4CH – 3CH2 – 2CH2 – 1COOH Ácido pentanodioico EJERCICIOS Señala el nombre correcto para estos compuestos: 2. 1. a) ácido butanoico b) ácido propanoico c) ácido paranoico a) ácido propanoico b) ácido acético c) ácido propanodioico QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 24 3. 4. a) ácido butenoico b) ácido butanoico a) ácido 4-metil-2-pentenoico c) ácido 2-butenoico b) ácido 2-metil-3-pentenoico c) ácido 2-metil-2-pentenoico 5. a) ácido butanoico 6. b) ácido butanodioico a) ácido p-bencenodicarboxílico c) ácido 1,4-butanoico b) ácido m-bencenodicarboxílico c) ácido o-bencenodicarboxílico 7. 8. a) ácido 1,2,5-pentanotricarboxílico b) ácido 1,1,3-propanotrioico c) ácido 1,1,3-propanotricarboxílico a) ácido 3-hidroxi-1,3,5pentanotrioico o ác. cítrico b) ácido 2-hidroxi-1,2,3propanotrioico o ác. cítrico c) ácido 1,2,3-propanoltrioico o ác. Cítrico 9. a) ácido 2-hidroxipropanoico o ácido láctico b) ácido 2-hidroxipropanoico o ácido acético c) ácido 2-hidroxietanoico o ácido láctico 10. a) ácido 2-oxopentanoico b) ácido 2-oxobutanoico c) ácido 4-oxopentanoico
