Enlace Glucosídico Castelan Flores Geraldi Corrales Fuentes Itzel

Enlace Glucosídico
Castelan Flores Geraldi
Corrales Fuentes Itzel Ariana
Denicia Tlahiuz Juan Carlos
Márquez Ruiz Jhosse Paul
Zepeda Vázquez Martin
Objetivos
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Saber identificar el enlace glucosídico y las condiciones necesarias para que se lleve a
cabo.
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Identificar los enlaces químicos intermoleculares que impliquen la interacción de al menos
un carbohidrato
•
Identificar los tipos de enlace dentro de los enlaces glucosídicos
Introducción
•
Para entender que son los enlaces glucosídicos necesitamos saber que se trata de enlaces
químicos intermoleculares, es decir, no son enlaces químicos como el enlace iónico y el
enlace covalente, sino que son enlaces que se dan entre moléculas completas.
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Entre estos enlaces encontramos los enlaces glucosídicos, los puentes de hidrogeno y
disulfuro, los enlaces peptídicos y el enlace 3’5’fosfodiéster.
•
Los carbohidratos son moléculas compuestas por carbono, oxígeno e hidrogeno. Son
solubles en agua y son la fuente de energía de primera mano para el cuerpo.
•
Los carbohidratos son nombrados con la terminación –osa. Y se clasifican según el numero
de carbonos tenga o el grupo que se le añada.
•
Según lo dicho anteriormente podemos definir a los carbohidratos como
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
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Los enlaces glucosídicos se dan entre moléculas conocidas como glúcidos o carbohidratos
con otras del mismo grupo u otro.
Características generales
•
Confieren flexibilidad a las moléculas resultantes.
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En el caso de que sea un enlace de un glúcido con un no glúcido, a la porción de la
molécula que no pertenezca al grupo de los carbohidratos se llama aglicón , el
carbohidrato glicón y a al total resultante, glucósido.
•
Como resultado de la reacción de los enlaces glucosídicos obtenemos una molécula
resultante mas agua, por lo que al añadir agua, rompemos el enlace fácilmente y es esta la
razón de porque son solubles en agua (Hidrolisis), aunque a veces es necesario el uso de
enzimas.
Enlace Glucosídico
•
•
Existen distintos tipo de enlaces glucosídicos, y depende de que tipo de átomo es el que
enlaza las moléculas:
–
S-glucosídicos: Las enlaza un azufre
–
N-glucosídicos: Las enlaza un nitrógeno (Nucleótidos)
–
O-glucosídicos (El mas común): Las enlaza un oxigeno
–
C-glucosídicos: Los enlaza un carbono
–
Dependiendo de la posición los radicales –OH de la primera molécula que
interactúa en el enlace puede ser:
–
α (abajo, interacción directa entre radicales)
–
β (arriba, interacción cruzada entre radicales)
Dependiendo de los carbonos enlazados pueden ser:
–
1-4
–
1-6
–
1-2 etc.
•
El enlace glucosídico es por lo tanto aquel enlace que se da entre moléculas de las cuales
al menos una de ellas sea carbohidrato
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Se trata de un enlace covalente simple entre los carbonos de las moléculas enlazadas con
un átomo de por medio
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Si ambas partes de la moléculas son carbohidratos, se forma forzosamente, un enlace Oglucosídico (C-O-C) por la reacción de los radicales hidroxilo de las moléculas
correspondientes
•
Al reaccionar las dos moléculas interactúan dos hidrógenos y dos oxígenos, de los cuales
se forma una molécula de H2O y el oxigeno sobrante es el que enlaza a las dos moléculas
•
Dependiendo del número de carbohidratos enlazados podemos decir que:
–
Si están compuestas de 2 carbohidratos, las conocemos como disacáridos
–
Si están formadas por 3, trisacáridos
–
De 2 a 10 moléculas, oligosacáridos
–
Si están formadas por mas de 10 moléculas, polisacáridos (según T.W.G.
Solomons, 1982)
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Interactúa al menos un carbono anomérico en el enlace
•
En el caso de que en el enlace participe solo un carbón anomérico (monocarbónico), la
molécula resultante será reductora, si participan los dos carbonos anoméricos
(dicarbónico), la molécula no lo será. La capacidad reductiva se debe a que un carbono
anomérico tiene un radical -OH libre.
•
Para la nomenclatura de la molécula obtenida seguimos entonces los siguientes pasos:
–
El tipo de enlace según el átomo que los una.
–
La primera molécula con su posición anomérica con terminación –osil
–
Carbonos en interacción entre paréntesis
–
La segunda molécula con su posición anomérica, terminación –osa si interviene un
solo carbono anomérica y terminación –ósido si intervienen los dos carbonos
anoméricos de las moléculas.
Carbohidratos Importantes
•
Monosacáridos (Sin enlace glucosídico, monómeros):
–
Glucosa (Hexosa)
–
Fructuosa (Hexosa)
–
Ribosa (Pentosa)
–
Desoxirribosa (Pentosa)
–
Galactosa (Hexosa)
–
Disacáridos (Con un enlace glucosídico)
•
–
Sacarosa (Fructuosa + glucosa)
–
Lactosa (Galactosa + glucosa)
–
Maltosa (Glucosa+ glucosa)
Polisacáridos (Muchos enlaces glucosídicos)
–
Celulosa (Glucosa)
–
Quitina (Acetilglucosamina + Quitobiosa)
–
Almidón (Glucosas)
–
Glucógeno (Glucosa)
Importancia
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Glucosa
–
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Fructuosa
–
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Se encuentra naturalmente en la leche materna, es un disacárido reductor, en el
ser humano es necesaria la enzima Lactasa para digerirla.
Sacarosa
–
•
Forman parte de la estructura del ARN y ADN respectivamente
Lactosa
–
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El mejor endulzante natural, y también da menor valor energético para el cuerpo.
No es metabolizada rápidamente, sino que se conserva para metabolizarse
después.
Ribosa y Desoxirribosa
–
•
La glucosa como todo carbohidrato, proporciona la energía a las células y es
importante porque establece el nivel de azúcar en la sangre. Es el producto de la
fotosíntesis que hacen los vegetales de hoja verde gracias a su clorofila. Es
importante porque el cuerpo transforma en azúcar los aminoácidos, que
provienen de las proteínas. Es muy importante porque compone casi la mayoría
de los carbohidratos importantes, es tal vez el monosacárido mas importante.
Al hidrolizarla obtenemos glucosa y fructosa. La sacarosa es el edulcorante más
utilizado en el mundo industrializado. No es un azúcar reductor.
Celulosa
–
•
•
Almidón
–
Tiene múltiples funciones entre las que cabe destacar: adhesivo, ligante,
enturbiante, formador de películas, estabilizante de espumas, conservante para el
pan, gelificante, aglutinante, etc.
–
Forma parte de nuestra dieta. Se encuentra en las patatas, el arroz, los cereales,
las frutas, etc.
–
Se necesita la enzima Amilasa para descomponerla.
–
Es importante para la reserva de energía de las platas.
–
Se usa en las harinas para hacer pan
Glucógeno
–
•
Para el ser humano es la fibra, para las plantas es lo que las hace fuertes, les da
estructura, y para los animales rumiantes o herbívoros es comida. Tienen una gran
importancia ecológica, pues reciclan materiales celulósicos como papel, cartón y
madera.
Polímero de reserva para los animales formado de cadenas de glucosa, el hígado
las sintetiza cuando no son ocupadas todas las moléculas de glucosa en el cuerpo
y también el hígado es el encargado de descomponerlo de nuevo en monómeros
para su uso energético
Quitina
–
Equivalente de la celulosa para los hongos y artrópodos
–
Tiene un grupo carbonilo amina, por eso su terminación y por lo tanto su enlace
es N-Glucosídico
Referencia Bibliográfica
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http://es.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%BAcido#Tipos_de_gl.C3.BAcidos
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http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01/01_01_04.htm
•
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico
•
http://translate.sbcounty.gov/ma/enwiki/en/Glycosidic_bond/3
•
Química Orgánica. Solomons. Editorial Limusa. Primera edicion, Segunda reimpresión.
México. 1982.