Universidad del Salvador Carrera de Agronomía Campus “Nuestra Señora del Pilar” Plan Res. Rect. Nº 360/2006 QUÍMICA ORGÁNICA (Código 3788) Primer año / Primer Cuatrimestre 6hs. cátedra semanales – 108hs. Cátedra Totales – 81hs. reloj CONTENIDOS MINIMOS: Estereoquímica. Síntesis de compuestos orgánicos. Hidratos de carbono, lípidos, compuestos nitrogenados, proteínas, hidrocarburos, alcoholes, fenoles, esteres/éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y derivados. OBJETIVOS: Que el cursante: − Conozca los elementos de Química Orgánica que le permitan la interpretación de fenómenos biológicos. − Reconozca las diferentes estructuras orgánicas. UNIDADES TEMATICAS: Unidad 1: Compuestos orgánicos e inorgánicos presentes en los seres vivos. Enlaces iónicos y covalentes. El átomo de carbono. Formación de enlaces simples, dobles y triples. Grupos funcionales. Enlaces polares y no polares. Compuestos hidrofílicos e hidrofóbicos. Hidrocarburos alicíclicos y cíclicos (clasificación estructural). Reactividad de los hidrocarburos. Grupos funcionales. Parte práctica: manejo de elementos en el laboratorio, preparación de soluciones,etc. Unidad 2: Alcoholes: Concepto de función alcohol. Monoalcoholes y polialcoholes. Estructura desarrollada y semidesarrollada de los principales alcoholes de incumbencia agronómica. Propiedades físicas y químicas de los alcoholes y reacciones en que participan los mismos. Reconocimiento del grupo alcohol en las biomoléculas. Diferencias entre alcoholes, fenoles, éteres y tioésteres. Unidad 3: Aldehidos y cetonas: Concepto de función aldehído y función cetona. Estructura desarrollada y semidesarrollada de los principales aldehídos y cetonas. Propiedades físicas y químicas. Reconocimiento de estos grupos en las biomoléculas. Unidad 4: Ácidos carboxílicos: Concepto de la función ácido carboxílico. Diferenciación de ácidos mono, di y tricarboxílicos, cetoácidos e hidroxiácidos. Estructura desarrollada y semidesarrollada de los principales ácidos carboxílicos. Propiedades físicas y químicas. Reconocer la función ácido carboxílico en las biomoléculas. Unidad 5: Aminas y amidas: Concepto de función amina y amida. Fórmulas estructural y desarrollada. Propiedades físicas y químicas. Reconocimiento de la función amina en alfa-aminoacídos y función amida en la glutamina y asparragina. Concepto de amida sustituída. Reconocer la función amina y amida en biomoléculas. Unidad 6: Isomería: Concepto de isómeros. Estereoisomería: isomería geométrica e isomería óptica. Luz polarizada. Carbono quiral. Definición y reconocimiento de enantiómeros, epímeros y anómeros. Proyección de Fischer. Diastereoisómeros. Mesoformas. Racémicos. Concepto de isomería cistrans. Unidad 7: Hidratos de carbono: Concepto de hidrato de carbono. Fórmula de Haworth y Fischer. Concepto de epímeros, anantiómeros y anómeros en la isomería de los hidratos de carbono. Clasificación de los hidratos de carbono. Estructura desarrollada y semidesarrollada de los principales hidratos de carbono. Propiedades químicas: capacidad reductora, deshidratación, alargamiento de la cadena, formación de glicósidos, acilación, esterificación. Concepto de poder reductor de polihidroxialdenídos y polihidroxicetonas. Concepto y diferenciacíon de monosacáridos, disacáridos, trisacáridos y polisacáridos (almidón, celulosa y glucógeno). Desoxiazúcares y aminoazúcares. Alditoles. Ésteres fosfóricos. Unidad 8: Lípidos: Concepto de lípido. Fórmula desarrollada y semidesarrollada. Clasificación de los lípidos. Lípidos complejos. Estructura general de ácidos grasos, acilglicéridos, fosfoacilglicéridos y galactosilglicéridos. Fosfolípidos, glicolípidos, isoprenoides, esteroides. Propiedades físicas y químicas. Isomería cis-trans de los ácidos grasos. Unidad 9: Aminoácidos: Concepto de alfa-aminoácido. Clasificación. Fórmula semidesarrollada de los 20 aminoácidos constitutivos de las proteínas. Propiedades químicas. Punto isoeléctrico. Unidad 10: Péptidos y Proteínas: Concepto de péptido y proteínas. Ecuación general de la formación de la unión peptídica. Clasificación de la las proteínas y funciones de las mismas. Concepto de estructura primaria, estructura secundaria: conformación o en hoja plegada, conformación -hélice. Estructura terciaria. Proteínas de tipo fibroso y globular. Proteínas monoméricas y oligoméricas. Estructura cuaternaria. Enzimas. Propiedades químicas de las proteínas: solubilidad y punto isoeléctrico. Desnaturalización de proteínas. Trabajo práctico de determinación de proteínas. Unidad 11: Nucleótidos y polinucleótidos: Acidos nucleicos. Concepto de nucleósido, elementos estructurales. Bases púricas (adenina y guanina) y bases pirimidínicas (citosina, timina y uracilo). Concepto de nucleótido. Estructura de ATP, ADP y AMP. Función del ATP y ADP. Estructura y función celular de NADH, FADH, NADPH y coenzima A. Concepto y función de nucleótido-azúcares. Acidos nucleicos: Concepto y función del ADN y ARN. ADN: estructura primaria. Conformación de doble hélice, complementariedad de bases y orientación antiparalela. ARN: estructura. Tipos de ARN presentes en la célula: ARNR, ARNt y ARNm, función de cada uno de ellos. BIBLIOGRAFÍA: Básica: HART H., HART D. J., CRAINE L.E. – “Química Orgánica” 9° ed. – 1995 – Ed. Mcg FERNÁNDEZ CIRELLI A. y DELUCA M. E. – “Aprendiendo Química Orgánica” 1995 – 1° ed. Ed. Eudeba ADDISON – WESLEY, “Química Orgánica” – 1994 – 5° ed- Ed. Iberoamericana – México. Complementaria: WOLFE D.H., “Química general, Orgánica y Biológica” – 1996 – 2° ed – Ed. Mcgraw-Hill MURRAY M.C., “Química Orgánica” – 1993 – Grupo Editorial Iberoamericana – México. METODOLOGÍA DE ENSEÑANZA: Las clases son de contenido teóricas-prácticas. EVALUACIÓN: Es obligatorio el cumplimiento de la escolaridad, en caso contrario no se podrá rendir la evaluación final de la obligación académica. Condiciones de escolaridad: − asistencia como mínimo al 75 % de las clases dictadas, − aprobación de los parciales: con nota 4 (cuatro), con la posibilidad de un recuperatorio por parcial. − aprobación de los Trabajos Prácticos. Evaluación final: La evaluación final podrá ser oral, escrito y oral, o escritos y se aprueba con un mínimo de 4 (cuatro) en una escala numérica de cero a diez. Docente Ing. Agr. Marisa Nelly DELLA VEDOVA Director de Carrera Ing. Agr. Sebastián M. FELGUERAS