La Química y los sentidos - Los avances de la química

La Química de lo cotidiano. La Química y los sentidos.
Bernardo Herradón
15 de abril de 2009
La
La Química
Química yy los
los sentidos
sentidos
Mecanismo de la visión
La RETINA recibe las impresiones
luminosas y las transmite al
cerebro.
Está constituida por:
CONOS, unas células sensibles a
la intensidad de la luz y a la visión
de los colores, y
BASTONES, células que detectan
el blanco y el negro y los distintos
tonos del gris.
Mecanismo molecular de la visión
H3C CH3
hν
CH3
CH3
H3C CH3
CH3 H
O
CH3
H3C
11-cis retinal
CH3
H
O
todo-trans retinal
H. K. Hartline, Premio Nobel, 1967
El espectro electromagnético
c = λν
E = hν
LA QUÍMICA Y LOS COLORES
El color es un fenómeno físico relacionado con las diferentes longitudes
de onda en la zona visible del espectro electromagnético, que perciben
las personas y algunos animales a través de los órganos de visión
LA QUÍMICA Y LOS COLORES
Interacción de la materia y la energía
EL COLOR DE LOS OBJETOS
Todo cuerpo iluminado absorbe todas o parte de las ondas electromagnéticas y
refleja las restantes.
Las ondas reflejadas son
analizadas por el ojo e
interpretadas cómo colores según
las longitudes de onda
correspondientes
Los colores complementarios son aquellos que, en el espectro, se encuentran justo
uno frente al otro. Así, el complementario del verde es el rojo, el del azul es el
naranja y del amarillo el morado.
EL COLOR DE LOS OBJETOS
El color blanco resulta de la superposición de todos los colores, mientras
que el negro es la ausencia de luz.
La luz blanca puede ser descompuesta en todos los colores (espectro) por
medio de un prisma. En la naturaleza esta descomposición da lugar al arco
iris.
LA QUÍMICA Y LOS COLORES
Algunos colorantes naturales
Colores en la Naturaleza
El color y la estructura de las moléculas
Hidrógeno (H)
Carbono (C)
β-CAROTENO (C40H56)
El color y la estructura de las moléculas
Hemoglobina
Hidrógeno (H)
CLOROFILA (C55H72MgN4O5)
O
Oxígeno (O)
Nitrógeno (N)
Magnesio (Mg)
N
N
Mg
Carbono (C)
N
N
O
O
O
O
O
THE TOTAL SYNTHESIS OF CHLOROPHYLL
R. B. Woodward y col. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 3800-3802
O
N
N
Mg
N
N
O
O
O
O
Síntesis de clorofila. Estrategia.
O
Síntesis de clorofila
46 etapas
Tetrahedron 1990, 26, 7599-7659
Fotosíntesis
Fotosíntesis artificial.
Conversión de energía lumínica en energía química.
Conversión de energía química en lumínica
Colorantes LÁSER
O
O
N
F
B
N
F
Química y color
Aplicaciones:
Pinturas
Colorantes
Tintes
Pigmentos
Fotografía
Usos en alimentos, cosmética, contrucción, material escolar,
industria textil, etc.
Química y color. Aplicaciones en cosmética.
CO 2H
CO 2H
Br
Br
HO
O
O
HO
Br
O
Br
Eosina
Fluoresceina
Otro aditivos:
TiO2 (protege de la radiación UV y blanquea el color)
Aceites y ceras (para darle consistencia)
Agentes balsámicos
Componentes minoritarios: vitamina E, aromatizantes,
profiláctico antimicrobiano, protectores solares.
Colorantes sintéticos
von Baeyer, 1871
O
Colorantes sintéticos
Reacción de Perkin:
SENTIDO DEL OLFATO
Odorante: Sustancia capaz de provocar una respuesta olfativa.
Olor: la sensación que resulta de la estimulación de los órganos olfativos.
Detección de 10000 a 100000 compuestos químicos con diferentes olores.
Las sustancias odorantes tienen un serie de características físico-químicas
determinadas:
Sustancia volátil.
Ligeramente soluble en agua.
Soluble en lípidos.
Contacto con los receptores durante un tiempo mínimo.
El sistema olfatorio es muy complejo. En los animales también
puede detectar feromonas, la presencia de depredadores, etc.
SENTIDO DEL OLFATO
SENTIDO DEL OLFATO
SENTIDO DEL OLFATO. RELACIONES ESTRUCTURA-ACTIVIDAD.
Teoría del olor: Sólo importa la forma (el tamaño).
Esta teoría no puede ser correcta, pues compuestos muy similares
tienen olores muy distintos o compuestos muy distintos tienen
olores similares.
La estereoquímica (forma en el espacio tridimensional) y el
carácter electrónico (distribución de electrones) tienen mucha
importancia.
O
(S)-(+)-carvona
(olor a eneldo)
O
(R)-(-)-carvona
(olor a menta suave)
SENTIDO DEL OLFATO
Isómeros del mentol. Olor a menta y efecto refrescante.
Algo de estereoquímica
Quiralidad: concepto topológico.
Un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular.
Un objeto quiral no posee planos de simetría.
Cedidas por Juan José Vaquero (Universidad de Alcalá)
QUIRALIDAD
“El universo es disimétrico; si todo el conjunto de cuerpos celestes que
componen el sistema solar se emplazase delante
de un espejo
manteniendo sus movimientos individuales, la imagen especular no podría
ser superpuesta con la realidad...” (Louis Pasteur, 1858)
QUIRALIDAD Y ACTIVIDAD OPTICA
Biot (1815)
LUZ POLARIZADA
α = rotación optica
ROTACION OPTICA
ESPECIFICA
(α) = α/cxl
l = longitud tubo muestra (dm)
c = concentración g/mL
QUIRALIDAD Y ESTEREOQUÍMICA
vant´t Hoft y le Bel (1874)
Vant´t Hoft
“Propuesta espacial para las
formulas estructurales utilizadas
en química y la relación de la
actividad óptica y la constitución
química de los compuestos
orgánicos”
QUIRALIDAD-TERMINOLOGIA
Los enantiomeros tienen todas sus propiedades químicas y físicas iguales.
Solo difieren en su comportamiento frente a la luz polarizada. Los enantiomeros son
ópticamente activos y uno de ellos desvía el plano de polarización hacia la derecha (+)
y el otro la misma magnitud hacia la izquierda (-)
Un racémico o racemato es una mezcla al 50% de cada enantiomero.
Un racémico es ópticamente inactivo
LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA
LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA
LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA
La perfumería moderna es una mezcla de arte, ciencia y tecnología. La Química es la
ciencia central en esta industría, dónde colaboran químico físicos, analíticos, químicos
orgánicos sintéticos y bioquímicos
COMPUESTOS QUÍMICOS USADOS EN LA INDUSTRIA
DE LOS PERFUMES Y FRAGANCIAS
Preparación de componentes de perfúmes y fragancias
Componente de esencia de rosa y de geranio
LA REACCIÓN DE DIELS-ALDER EN LA PRODUCCIÓN DE PERFUMES
Muguet
Olor a ámbar
Floral
DERIVADOS DE JASMONA.
COMPONENTES DE PERFUMES NO TERPÉNICOS.
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Otros productos de la industria de los perfumes y fragancias:
Jabón
Champú
Gel de baño y ducha
Desodorante
Antitranspirante
Sentido del gusto
quinina
HO
COOH
HOOC
ácido cítrico
NH 2
COOH
HOOC
ácido glutámico
La Química y los sabores dulces
SACAROSA (C12H22O11 )
OH
Hidrógeno (H)
O
HO
Oxígeno (O)
HO
OH
O
O
OH
Carbono (C)
OH
HO
OH
COOH
La Química y los sabores dulces
SACARINA (C7H5O3NS)
Hidrógeno (H)
Oxígeno (O)
Nitrógeno (N)
Carbono (C)
Azufre (S)
O
N
H
S
O
O
La Química y los sabores dulces
Aspartamo
O
H2N
OCH3
N
H
O
CH3O
O
Sentido del tacto
Canales iónicos. Proteínas que forman parte de las membranas
celulares
Sentido del tacto
Es difícil erradicar del dolor crónico procedente de un
accidente o de enfermedades degenerativas, como la artritis.
La analgesia eficaz es una de los asuntos pendientes de la
investigación en Química Médica.
Una posible via para tratar estas dolencias es con compuestos
químicos que producen la sensación de frío.
O
HN
HO
OH
Mentol
Current Biology
N
NO2
Icilin
2006, 16, 1591