El carbono

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Carbono y la diversidad
molecular de la vida
PowerPoint Lectures for
Biology, Seventh Edition
Neil Campbell and Jane Reece
Lectures by Chris Romero
Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings
El carbono, la columna vertebral de las
Biomoléculas
• Aunque las células son 70-95% de agua, el resto
se compone principalmente de compuestos
basados en carbono
• El carbono es incomparable en su capacidad para
formar moléculas grandes, complejas y diversas
• Las proteínas, lípidos, ADN, carbohidratos y otras
moléculas que distinguen la materia viva, son
todos formados por compuestos de carbono
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Formación de enlaces con Carbono
• Con cuatro electrones de valencia, el carbono
puede formar cuatro enlaces covalentes con una
variedad de átomos
• Esta “tetravalencia” hace posible la formación de
grandes y complejas moleculas
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LE 4-3
Formula
Molecular
Metano
Etano
Eteno (etileno)
Formula
Estructural
Ball-and-Stick
Model
Space-Filling
Model
• La configuración electrónica del carbono le da
compatibilidad covalente con muchos elementos
• El carbono y sus asociados más frecuentes
(hidrógeno, oxígeno y nitrógeno) son los
“elementos de construcción" que gobierna la
arquitectura de la mayoría de moléculas vivas
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LE 4-4
Hidrógeno
(valencia = 1)
Oxígeno
(valencia = 2)
Nitrógeno
(valencia = 3)
Carbono
(valencia = 4)
Diversidad molecular derivada de la variación del
esqueleto de Carbono
• Cadenas de carbono forman los esqueletos de la
mayoría de las moléculas orgánicas
• Las cadenas de carbono varían en longitud y
forma
Animation: Carbon Skeletons
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LE 4-5
Etano
Propano
Butano
2-metilpropano
(comunmente llamado isobutano)
Longitud
Derivación
1-Buteno
Enlaces dobles
Ciclohexano
Anillos
2-Buteno
Benzeno
Hidrocarburos
• Los hidrocarburos son moléculas orgánicas que
consisten de Carbono en Hidrógeno
• Muchas moléculas orgánicas, tales como grasas,
tienen componentes de hidrocarburos
• Pueden sufrir reacciones que liberan una gran
cantidad de energía
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LE 4-6
Gotas de grasa (teñidas de rojo)
100 µm
Una molécula de grasa
Células adiposas de mamíferos
Los grupos funcionales son las partes de las
moléculas que participan en las reacciones químicas
• Las propiedades distintivas de las moléculas
orgánicas no sólo dependen de la estructura de
carbono, sino también de los componentes
moleculares que se le atribuyen
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Los grupos funcionales más importantes en la
química de la vida
• Los grupos funcionales son los componentes de
moléculas orgánicas que están comúnmente
implicados en las reacciones químicas
• El número y disposición de grupos funcionales
dan a cada molécula sus propiedades únicas
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LE 4-9
Estradiol
León hembra
Testosterona
León macho
• Los seis grupos funcionales más importantes en
la química de la vida:
– Grupo Hidroxilo
– Grupo Carbonilo
– Grupo Carboxilo
– Grupo Amino
– Grupo sulfhidrilo
– Grupo fosfato
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LE 4-10aa
ESTRUCTURA
(puede escribirse HO—)
Etanol, el alcohol presente en las
bebidas alcohólicas
NOMBRE DE LOS COMPUESTOS
Alcoholes (sus nombres específicos
por lo general terminan en -ol)
Propiedades funcionales
Es polar como resultado del átomo
de oxígeno electronegativo
atrayendo electrones hacia sí mismo.
Atrae las moléculas de agua, para
ayudar a disolver compuestos
orgánicos tales como azúcares
LE 4-10ab
ESTRUCTURA
EJEMPLO
Acetona, la cetona más simple
NOMBRE DE LOS COMPUESTOS
Propanal, un aldehído
Cetonas si el grupo carbonilo está
dentro de un esqueleto de carbono
PROPIEDADES FUNCIONALES
Aldehídos si el grupo carbonilo está
en el extremo del esqueleto de carbono
Una cetona y un aldehído pueden
ser isómeros estructurales con
diferentes propiedades, como es el
caso de la acetona y propanal.
LE 4-10ac
ESTRUCTURA
EJEMPLO
Ácido acético, lo que da al vinagre
su sabor amargo
NOMBRE DE LOS COMPUESTOS
Ácidos carboxílicos, o ácidos orgánicos
PROPIEDADES FUNCIONALES
Tiene propiedades ácidas, ya que es
una fuente de iones de hidrógeno.
El enlace covalente entre el oxígeno y
el hidrógeno es tan polar que los iones
de hidrógeno (H+) tienden a disociarse
reversiblemente; por ejemplo,
Ácido acético
Ión Acetato
En las células se encuentra en forma
iónica, que se llama un grupo carboxilato
LE 4-10ba
ESTRUCTURA
EJEMPLO
Glicina
Debido a que también tiene un grupo
carboxilo, glicina es a la vez una amina
Y un ácido carboxílico; compuestos
con dos grupos se denominan aminoácidos.
NOMBRE DE LOS COMPUESTOS
Amina
PROPIEDADES FUNCIONALES
Actúa como una base; puede recoger
un protón de la solución circundante:
(no ionizada) (ionizada)
Ionizado, con una carga de 1+,
en condiciones celulares
LE 4-10bb
ESTRUCTURA
EJEMPLO
(puede escribirse HS—)
Etanotiol
NOMBRE DE LOS COMPUESTOS
Tioles
PROPIEADES FUNCIONALES
Dos grupos sulfhidrilo pueden
interactuar para ayudar a
estabilizar la estructura de proteínas
LE 4-10bc
ESTRUCTURA
EJEMPLO
Glicerol fosfato
NOMBRE DE LOS COMPUESTOS
Fosfatos Orgánicos
PROPIEDADES FUNCIONALES
Convierte en un anión a la
molécula de la cual hace parte
(ión cargado negativamente).
Puede transferir energía entre
las moléculas orgánicas.
Los elementos químicos de la Vida: Una revisión
• La versatilidad del carbono hace posible la gran
diversidad de moléculas orgánicas
• La variación en el nivel molecular está en la base
de toda la diversidad biológica
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