Carbono y la diversidad molecular de la vida PowerPoint Lectures for Biology, Seventh Edition Neil Campbell and Jane Reece Lectures by Chris Romero Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings El carbono, la columna vertebral de las Biomoléculas • Aunque las células son 70-95% de agua, el resto se compone principalmente de compuestos basados en carbono • El carbono es incomparable en su capacidad para formar moléculas grandes, complejas y diversas • Las proteínas, lípidos, ADN, carbohidratos y otras moléculas que distinguen la materia viva, son todos formados por compuestos de carbono Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings Formación de enlaces con Carbono • Con cuatro electrones de valencia, el carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con una variedad de átomos • Esta “tetravalencia” hace posible la formación de grandes y complejas moleculas Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings LE 4-3 Formula Molecular Metano Etano Eteno (etileno) Formula Estructural Ball-and-Stick Model Space-Filling Model • La configuración electrónica del carbono le da compatibilidad covalente con muchos elementos • El carbono y sus asociados más frecuentes (hidrógeno, oxígeno y nitrógeno) son los “elementos de construcción" que gobierna la arquitectura de la mayoría de moléculas vivas Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings LE 4-4 Hidrógeno (valencia = 1) Oxígeno (valencia = 2) Nitrógeno (valencia = 3) Carbono (valencia = 4) Diversidad molecular derivada de la variación del esqueleto de Carbono • Cadenas de carbono forman los esqueletos de la mayoría de las moléculas orgánicas • Las cadenas de carbono varían en longitud y forma Animation: Carbon Skeletons Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings LE 4-5 Etano Propano Butano 2-metilpropano (comunmente llamado isobutano) Longitud Derivación 1-Buteno Enlaces dobles Ciclohexano Anillos 2-Buteno Benzeno Hidrocarburos • Los hidrocarburos son moléculas orgánicas que consisten de Carbono en Hidrógeno • Muchas moléculas orgánicas, tales como grasas, tienen componentes de hidrocarburos • Pueden sufrir reacciones que liberan una gran cantidad de energía Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings LE 4-6 Gotas de grasa (teñidas de rojo) 100 µm Una molécula de grasa Células adiposas de mamíferos Los grupos funcionales son las partes de las moléculas que participan en las reacciones químicas • Las propiedades distintivas de las moléculas orgánicas no sólo dependen de la estructura de carbono, sino también de los componentes moleculares que se le atribuyen Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings Los grupos funcionales más importantes en la química de la vida • Los grupos funcionales son los componentes de moléculas orgánicas que están comúnmente implicados en las reacciones químicas • El número y disposición de grupos funcionales dan a cada molécula sus propiedades únicas Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings LE 4-9 Estradiol León hembra Testosterona León macho • Los seis grupos funcionales más importantes en la química de la vida: – Grupo Hidroxilo – Grupo Carbonilo – Grupo Carboxilo – Grupo Amino – Grupo sulfhidrilo – Grupo fosfato Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings LE 4-10aa ESTRUCTURA (puede escribirse HO—) Etanol, el alcohol presente en las bebidas alcohólicas NOMBRE DE LOS COMPUESTOS Alcoholes (sus nombres específicos por lo general terminan en -ol) Propiedades funcionales Es polar como resultado del átomo de oxígeno electronegativo atrayendo electrones hacia sí mismo. Atrae las moléculas de agua, para ayudar a disolver compuestos orgánicos tales como azúcares LE 4-10ab ESTRUCTURA EJEMPLO Acetona, la cetona más simple NOMBRE DE LOS COMPUESTOS Propanal, un aldehído Cetonas si el grupo carbonilo está dentro de un esqueleto de carbono PROPIEDADES FUNCIONALES Aldehídos si el grupo carbonilo está en el extremo del esqueleto de carbono Una cetona y un aldehído pueden ser isómeros estructurales con diferentes propiedades, como es el caso de la acetona y propanal. LE 4-10ac ESTRUCTURA EJEMPLO Ácido acético, lo que da al vinagre su sabor amargo NOMBRE DE LOS COMPUESTOS Ácidos carboxílicos, o ácidos orgánicos PROPIEDADES FUNCIONALES Tiene propiedades ácidas, ya que es una fuente de iones de hidrógeno. El enlace covalente entre el oxígeno y el hidrógeno es tan polar que los iones de hidrógeno (H+) tienden a disociarse reversiblemente; por ejemplo, Ácido acético Ión Acetato En las células se encuentra en forma iónica, que se llama un grupo carboxilato LE 4-10ba ESTRUCTURA EJEMPLO Glicina Debido a que también tiene un grupo carboxilo, glicina es a la vez una amina Y un ácido carboxílico; compuestos con dos grupos se denominan aminoácidos. NOMBRE DE LOS COMPUESTOS Amina PROPIEDADES FUNCIONALES Actúa como una base; puede recoger un protón de la solución circundante: (no ionizada) (ionizada) Ionizado, con una carga de 1+, en condiciones celulares LE 4-10bb ESTRUCTURA EJEMPLO (puede escribirse HS—) Etanotiol NOMBRE DE LOS COMPUESTOS Tioles PROPIEADES FUNCIONALES Dos grupos sulfhidrilo pueden interactuar para ayudar a estabilizar la estructura de proteínas LE 4-10bc ESTRUCTURA EJEMPLO Glicerol fosfato NOMBRE DE LOS COMPUESTOS Fosfatos Orgánicos PROPIEDADES FUNCIONALES Convierte en un anión a la molécula de la cual hace parte (ión cargado negativamente). Puede transferir energía entre las moléculas orgánicas. Los elementos químicos de la Vida: Una revisión • La versatilidad del carbono hace posible la gran diversidad de moléculas orgánicas • La variación en el nivel molecular está en la base de toda la diversidad biológica Copyright © 2005 Pearson Education, Inc. publishing as Benjamin Cummings