I.E.S. Valle del Ambroz 2º Bachillerato Química 2015/2016 Química Orgánica. Formulación Inorgánica Opción A 1. Escriba y nombre todos los isómeros de fórmula C4H8. Diga a qué tipo de isomería pertenecen. La fórmula molecular presenta la estructura típica de un alqueno (CnH2n) por lo que los posibles isómeros presentarán un doble enlace o un ciclo. Los posibles isómeros son: Los 3 primeros son isómeros de posición entre ellos. El segundo y el tercero son isómeros geométricos. El cuarto, respecto de los 3 anteriores de cadena y los dos ciclos entre si también de cadena. Por último, los cuatro primeros respecto de los ciclos son isómeros de función. CH3 2. Considere el siguiente compuesto orgánico: CH2=CH-CH-CH2-CH2-OH Nómbrelo. a) Plantee una posible reacción de eliminación donde intervenga este compuesto. b) Plantee una reacción de adición al doble enlace. c) Plantee una reacción de sustitución con ese compuesto El nombre del compuesto es 3-metil-4-penten-1-ol. La reacción de eliminación sería aquella que forme un doble enlace por la eliminación del alcohol: CH3 CH2=CH-CH-CH2-CH2-OH H 2 SO4 → CH2=CH-CH-CH2-CH2 + H2O Una posible reacción de adición sería la de H 2. En el caso de elegir como reactivo un haluro de hidrógeno, tenemos que tener en cuenta que se tiene que cumplir la regla de Markovnikov (el hidrógeno va al carbono menos sustituido) CH3 CH3 H2 CH2=CH-CH-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH-CH2-CH2-OH I.E.S. Valle del Ambroz 2º Bachillerato Química 2015/2016 La única reacción de sustitución que puede dar ese compuesto es si cambiamos el alcohol por un halógeno: CH3 CH3 CH2=CH-CH-CH2-CH2-OH HBr CH2=CH-CH-CH2-CH2-Br + H2O → 3. Complete las siguientes reacciones, indicando el tipo de reacción: a) C4H10 + O2 → H 2 SO4 b) CH3-CH2-OH → c) CH2=CH-CH3 + HI → a) Combustión: C4H10 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O b) Eliminación: CH3-CH2-OH H 2 SO4 → CH2=CH2 + H2O c) Adición: CH2=CH-CH3 + HI → CH3-CHI-CH3 4. Define que se entiende por efecto mesómero. Escriba y nombre un grupo funcional que tenga carácter básico, otro que tenga oxígeno unido por un enlace simple y no sea un alcohol y otro que sólo esté formado por carbono e hidrógeno. El efecto mesómero o de resonancia es un fenómeno de resonancia de electrones que se da en moléculas con dobles o triples enlaces o que tienen pares de electrones libres. El efecto se propaga sin perder la fuerza a lo largo de toda la cadena, ya que lo hace a través de los enlaces π. Un grupo funcional con carácter básico es una amina: R-NH2. Grupo funcional con oxígeno unido por un enlace simple y que no sea un alcohol es un eter: R-O-R' Un grupo funcional formado sólo por hidrógeno y carbono puede ser un alqueno: R-CH=CH-R'. I.E.S. Valle del Ambroz 2º Bachillerato Química 2015/2016 5. Las reacciones redox son un tipo de reacciones de transferencia de electrones. Nombre todos los compuestos que intervienen en la siguiente reacción redox: KMnO4 + SnCl2 + HCl → MnCl2 + SnCl4 + KCl + H2O KMnO4 SnCl2 HCl MnCl2 SnCl4 KCl H2O → permanganato potásico → dicloruro de estaño → cloruro de hidrógeno → dicloruro de manganeso → tetracloruro de estaño → cloruro de potasio → agua Formule los siguientes compuestos: a) Fosfina PH3 b) ácido silícico H4SiO4 c) Ácido clorhídrico HCl (ac) d) Pentóxido de dibromo Br2O5 e) Seleniuro de estroncio SrSe I.E.S. Valle del Ambroz 2º Bachillerato Química 2015/2016 Química Orgánica. Formulación Inorgánica Opción B 1. Dados los compuestos orgánicos de fórmula C4H10O, formular y nombrar los isómeros posibles. Señalar cuales presentan isomería óptica De la fórmula molecular se deduce que el compuesto no posee ninguna insaturación. Teniendo ésto en cuenta, los posibles isómeros serían: Solamente presenta isomería óptica el butan-2-ol, pues es el único compuesto que tiene un carbono asimétrico: 2. Escribe las reacciones y nombre los productos obtenidos a partir del butan-1-ol: a) Por combustión. b) Por oxidación suave. c) Por deshidratación. d) Por reacción con el ácido metanoico. a) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + 6O2 → 4CO2 + 5H2O dióxido de carbono y agua b) CH3-CH2-CH2-CH2-OH +K2Cr2O7 → CH3-CH2-CH2-CHO butanal c) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H2SO4 → CH3-CH2-CH=CH2 but-1-eno d) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + CH3-COOH → CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 etanoato de butilo I.E.S. Valle del Ambroz 2º Bachillerato Química 2015/2016 3. Complete las siguientes reacciones, indicando el tipo de reacción: a) CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH → Pt b) CH3-CH=CH2 + H2 → c) (CH3)2-CH-OH + HBr → a) Esterificación: CH3-CH2-COO-CH2-CH3 b) Adición al doble enlace: CH3-CH2-CH3 c) Sustitución: (CH3)2-CH-Br + H2O 4. Define que se entiende por efecto inductivo. Escriba y nombre un grupo funcional que no contenga oxígeno, otro que tenga carácter ácido y otro que pueda formar puente de hidrógeno. Efecto inductivo: es un fenómeno de transición de la carg electrónica a lo largo de la cadena de átomos. Es una consecuencia de la polarización de los enlaces y disminuye a medida que nos alejamos del átomo considerado, ya que se transmite a través del enlace σ. Un grupo funcional que no tenga oxígeno: amina R-NH2 Un grupo funcional con carácter ácido: carboxilo: R-COOH Un grupo que forme puentes de hidrógeno: alcohol R-OH 5. Las reacciones redox son un tipo de reacciones de transferencia de electrones. Nombre todos los compuestos que intervienen en la siguiente reacción redox: NaBr + HNO3 → Br2 + NO2 + NaNO3 + H2O NaBr HNO3 Br2 NO2 NaNO3 H2O → bromuro de sodio → ácido nítrico → bromo → dióxido de bromo → nitrato de sodio → agua Formule los siguientes compuestos: a) Ácido fosfórico H3PO4 b) Ácido bromhídrico Hbr (ac) c) Ácido sulfúrico H2SO4 d) Trióxido de dihierro Fe2O3 e) Fosfuro de aluminio AlP