H - Química Orgánica

El Lenguaje de la Química: Nomenclatura Orgánica
OH
O
R
Br
*
*
*
N
R
O
z
z
*
1
O
„
„
O
PROGRAMA
1.- Conceptos Generales
Radical, Grupo Funcional y Serie Homóloga
Principales Series de Compuestos Orgánicos
Isomería
2.- Hidrocarburos
Clasificación
Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos:
Alcanos, Alquenos y Alquinos
Hidrocarburos Alifáticos cíclicos:
Cicloalcanos, Cicloalquenos y Cicloalquinos
Biciclos y Espiranos
Hidrocarburos Aromáticos
3.- Nomenclatura de los principales Grupos Funcionales
Elección del Grupo Principal
Elección de la Cadena Principal
Numeración de la Cadena
El Nombre
Nomenclatura de los principales grupos funcionales: Ácidos Carboxílicos, Anhidridos
de Ácido, Esteres, Haluros de Ácido, Amidas, Nitrilos, Aldehídos, Cetonas,
Alcoholes y Fenoles, Tioles, Aminas, Éteres, Sulfuros, Derivados Halogenados
y Nitroderivados
Compuestos polifuncionales
CH3-CH2-OH
ETANOL
CH3-CH2RADICAL ETILO
Radical:
Agrupamiento atómico
con una valencia libre
-OH
GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL
Grupo funcional:
Atomo o grupo de átomos
responsables de la reactividad
química y de las propiedades
Serie Homóloga:
Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional y
diferente tamaño del radical hidrocarbonado
CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
METANOL
ETANOL
PROPANOL
BUTANOL
Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga de alcoholes
Serie
acíclica
CH3-C CH
PROPINO
CH3-CH2-OH ETANOL
Alicíclica
Carbocíclica
Br
BROMOCICLOPENTANO
OH
Aromática
Serie
FENOL
cíclica
Alicíclica
O
OXIRANO
Heterocíclica
Aromática
N
PIRIDINA
FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN
DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
FÓRMULAS MOLECULARES, constituidas por
• SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la molécula
• SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuesto
Ejemplos:
C6H8, C4H9BrO, C6H12, C6H12O6, ...
No informan sobre:
•Conectividad entre átomos (enlaces)
•Distribución espacial
NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS:
compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura
RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS
ESQUELETO
ISÓMEROS
ESTRUCTURALES
POSICIÓN
FUNCIÓN
CONFORMACIONALES
ESTEREOISÓMEROS
CONFIGURACIONALES:
• ENANTIÓMEROS
• DIASTEREÓMEROS
Al aumentar el nº de C Ö aumenta en nº de isómeros
ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)
Tienen diferente conectividad entre los átomos que forman la molécula
ISÓMEROS DE ESQUELETO: son el resultado de las distintas secuencias de
los átomos de carbono permisibles según la Teoría Estructural
Ejemplos:
C5H12
C5H10
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
H2C
CH2
H2C
CH
CH3
H2C CH2
H2C
C
H2
CH2
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH3 CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH2
CH2 CH
CH2-CH3
ISÓMEROS DE POSICIÓN: son el resultado de colocar un mismo grupo funcional en
posiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueleto carbonado
Ejemplo:
C5H12O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH
OH
ISÓMEROS DE FUNCIÓN: son el resultado de las diversas ordenaciones atómicas
permisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentes
Ejemplos:
C3H6O
C2H6O
O
O
CH3-C-CH3 CH3-CH2 C
H
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
C2H4O2
O
O
H C
H3C C
O-CH3
O-H
ESTEREOISÓMEROS
Isómeros con la misma conectividad de enlaces que difieren
en la disposición espacial de los átomos
Csp3
A
EN EL PLANO
B
E
D
DEBAJO DEL PLANO
ENCIMA DEL PLANO
MODELOS MOLECULARES
ESTEREOISÓMEROS
¾ ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Interconvertibles por giro alredor de enlaces sencillos
H3C
H
C C
Br
H
H3C
Br
CH3
180º
CH3
C C
Br
H
Br
H
¾ ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Interconvertibles por giro alredor de enlaces sencillos
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H axial
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H axial
BOTE
H ecuatorial
SILLA
H ecuatorial
SILLA
H
H
H
H
H
H
H OH
HO
HO
HO
OH
H
H
OH
H
H
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Cl
H
H
H
H
H
¾ ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
No Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte
de energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentes
ENANTIÓMEROS
Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles
O
H
C H
Br
Cl
H
O
H C Br
Cl
ENANTIÓMEROS
Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles
Cl
H
O H
C C H
HO
Cl
H O
H
Cl
H C C
Cl
OH
DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROS
Estereoisómeros que NO son imágenes especulares
Cl
H
O H
C C H
HO
Cl
H O
H
C C
Cl
H
Cl
OH
DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROS
Estereoisómeros que NO son imágenes especulares
H3C
C H3
C
Cl
C
C
Cl
Z (cis)
C H3
Cl
H3C
C
Cl
E (trans)