UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR http://sites.google.com/site/alejandrousb/ 1.- La cadena pppal es la de mayor longitud de la molécula (en rojo). Si hay dos cadenas de igual longitud se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes. Como la cadena principal tiene diez carbonos el nombre del alcano termina en decano. 2. Numeración: numeramos la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca un carbono con sustituyentes. Empezando por la derecha encontramos sustituyentes en 2, mientras que comenzando la numeración por la izquierda el primer sustituyente está en 3. 3. Construcción del nombre: Construimos el nombre de la molécula, nombrando primero los sustituyentes precedidos por los localizadores que indican su posición en la cadena principal, terminando con el nombre de la cadena principal. Los sustituyentes son: metilos en 2,2,7,8; etilos en 4,5. 1. Cadena principal: la cadena principal tiene 9 carbonos (nonano). De ella parten tres sustituyentes: etilo, isopropilo y metilo. 2. Numeración: la numeración de la cadena principal empieza por el extremo izquierdo, ya que en posición 3 encontramos el metilo. Si numeramos desde la derecha encontraremos el isopropilo en posición 4, lo que nos da localizadores más grandes. 3. Construcción del nombre: Nombramos los sustituyentes ordenados alfabéticamente: etilo, isopropilo y metilo. El nombre de cada sustituyente se precede del localizador que indica su posición en la cadena principal: 4-etil, 6-isopropil, 3-metil. Se termina con el nombre de la cadena principal (nonano). UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR http://sites.google.com/site/alejandrousb/ 1.Cadena principal: la cadena de 12 carbonos (undecano). 2. Numeración: el metilo obliga a numerar la cadena principal empezando por la derecha. Numeramos las cadenas laterales de las posiciones 6 y 7, dando localizador 1 al carbono que se une a la ca-dena principal. 3. Sustituyentes: 1,2-dimetilpropil en posición 7y 3metilbutil en posición 6. 1. Cadena principal: cadena de 11 carbonos (undecano), 2.Numeración: tanto si comenzamos la numeración por la derecha como si lo hacemos por la izquierda encontramos sustituyente en posición 4. En estos casos, el sustituyente que va antes en el orden alfabético toma el localizador más bajo al numerar. 3. Sustituyentes: etilo en posición 4 y metilo en 8 UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR http://sites.google.com/site/alejandrousb/ NOMENCLATURA BICICLOS Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos. UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR http://sites.google.com/site/alejandrousb/ Los cabeza de puente (rojo) están unidos por dos cadenas de 1 carbono. La tercera cadena tiene 0 carbonos. [1.1.0] Los carbonos cabeza de puente (rojo) están unidos por 3 cadenas de un carbono. [1.1.1] De los carbonos cabeza de puente (rojo) parten cadenas de 2,1 y 0 carbonos. [2.1.0] De los carbonos cabeza de puente (rojo) parten cadenas de 2, 1 y 1 carbonos. [2.1.1] UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR http://sites.google.com/site/alejandrousb/ Se da localizador 1 a uno de los cabeza de puente y se prosigue numerando la cadena de mayor longitud hasta llegar al otro cabeza de puente, se continúa la numeración por la cadena de mediano tamaño y se termina en la pequeña. La elección del carbono puente al que damos localizador 1 está condicionada a que los sustituyentes tomen los menores localizadores posibles. En este ejemplo, debe darse localizador 1 al carbono puente de abajo, así, el metilo tendrá localizador 2. Si damos localizador 1 al carbono puente de arriba el metilo ocupará la posición 4, más alta y por ello incorrecta. Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano Se empieza la numeración en el carbono cabeza de puente y se numera la cadena más larga (3 carbonos). El segundo cabeza de puente toma localizador 5 y a partir de él seguimos numerando la cadena mediana. La numeración comienza en el carbono puente de arriba para que el cloro tome el menor localizador. Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 carbonos. Comenzamos la numeración por el carbono cabeza de puente más próximo al bromo. Numeramos cadena grande, mediana y por último el puente (posición 8). Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano Biciclo con tres cadenas de igual longitud. Partimos del carbono cabeza de puente más próximo al flúor. Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR http://sites.google.com/site/alejandrousb/ a) 1. Cadena principal: ciclo de cuatro (ciclobutano) 2. Numeración: comienza en el sustituyente, la dirección es indiferente. 3. Sustituyentes: etilo en posición 1 4. Construcción del nombre: Se nombra primero el sustituyente y se termina con el nombre de la cadena principal. Etilciclobutano. b) 1. Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopentano) 2. Numeración: debe otorgar los localizadores más bajos a los sustituyentes. Numerando de la forma indicada los sustituyentes tienen localizadores 1,1,3. 3. Sustituyentes: metilos en posición 1,3 y etilo en posición 1. 4. Construcción del nombre: primero se nombran los sustituyentes alfabéticamente precedidos por sus localizadores y se termina en ciclopentano. c) 1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano). 2. Numeración: dado que sólo hay un sustituyente la numeración comienza en su carbono, siendo indeferente el sentido en que prosigue. 3. Sustituyente: Isopropilo en posición 1. 4. Construcción del nombre: no es necesario indicar la posición del isopropilo en el nombre al ser el único sustituyente e ir en posición 1. a) Radical que deriva del ciclopropano. Para nombrarlo se cambia la terminación -ano por -ilo. UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR http://sites.google.com/site/alejandrousb/ Ciclopropilo b) Radical que deriva del ciclobutano. La numeración parte del carbono que se enlaza a la cadena principal. Como no hay sustituyentes es indiferente el sentido de la numeración. c) Radical que deriva del ciclopentano con un sustituyente en posición 3, comenzando la numeración en el carbono de valencia libre. El nombre del radical se construye nombrando el sustituyente (metilo) precedido de su localizador terminando con el nombre del ciclo como radical. d) Radical derivado del ciclohexano (ciclohexilo) con sustituyente (metilo) en posición 2. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano). 2. Numeración: La cadena principal (rojo) se numera comenzando por el carbono que tiene el sustituyente, es indiferente la dirección en que prosigue la numeración. El sustituyente (azul) se numera otorgando el localizador 1 al carbono unido directamente a la caden principal (ciclo). 3 Sustituyentes: sustituyente complejo, con cadena de 5 carbonos y un metilo en posición 3. (3-metilpentilo). 4. Construcción del nombre: Se nombra el sustituyente (no es nece-sario localizador y se termina con la palabra ciclohexano. 1. Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano) 2. Numeración: igual que en el apartado a) 3. Sustituyentes: Sustituyente complejo en posición 1 de la cadena principal. La cadena más larga del sustituyente es de 3 carbonos (propilo) con metilo en posición 1. Por tanto, 1-metilpropil. 4.Construcción del nombre: sustituyente sin localidador, terminando el nombre en ciclobutano. 1. Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopentano) 2. Numeración: igual que en el apartado a) 3. Sustituyentes: Sustituyente complejo en posición 1 del ciclo. La cadena má larga del sustituyente es de 2 carbonos (etilo) con metiloen posición 1. Por tanto, 1-metiletil. 4.Construcción del nombre: 1-metiletilciclopentano. UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR http://sites.google.com/site/alejandrousb/ 1. Cadena principal: se elige como cadena principal la de mayor longitud. Dará nombre al alcano (butano). 2. Numeración: se numera para que los sustituyentes (metilos) tomen los menores localizadores. 3. Sustituyentes: dos metilos en posición 2. Cuando hay dos sustituyentes iguales se emplea el prefijo di-, precedido de los localizadores, separados por comas. 1. Cadena principal: la cadena más larga es de cinco carbonos (pentano). 2. Numeración: Lla numeración comienza por la izquierda para asignar localizador 2 a los metilos. 3. Sustituyentes: dos metilos en posición 2. 4. Nombre: sustituyentes precedidos por sus localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal. 2,2-Dimetilpentano. UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR http://sites.google.com/site/alejandrousb/ 1. Cadena principal: en este caso la cadena principal no es la horizontal, que sólo tiene cinco carbonos. 2. Numeración: comienza por el extremo que tiene más cerca algún susti-tuyente (izquierda). 3. Sustituyentes: la cadena principal contiene tres sustituyentes iguales (metilos), que se nombran utilizando el prefijo tri-, precedido de los localizadores que indican la posición en la cadena principal (2,2,4). 4. Nombre: 2,2,4-Trimetilhexano