GRADO EN FARMACIA - Universidad CEU San Pablo
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Facultad de Farmacia GRADO EN FARMACIA/ PHARMACY DEGREE Oferta Académica/ Academic Offer Segundo Curso/ Second Year Universidad San Pablo CEU 1 Faculltad de Farmaccia 2 Facultad de Farmacia MICROBIOLOGÍA 1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA: PROGRAMA TEÓRICO: BLOQUE TEMÁTICO I. INTRODUCCIÓN HISTÓRICA. IMPORTANCIA Y APLICACIONES DE LA MICROBIOLOGÍA. Tema 1. Microbiología y microorganismos. Historia de la Microbiología: Primeras observaciones de microorganismos. Controversia sobre la generación espontánea. Los microorganismos como agentes etiológicos de las enfermedades infecciosas. Participación en las fermentaciones y como agentes geoquímicos. Nacimiento de la Inmunología. Aplicaciones de la Microbiología. BLOQUE TEMÁTICO II. MORFOLOGÍA Y ESTRUCTURA DE LA CÉLULA MICROBIANA. Tema 2. La célula procariótica. Tamaño, forma y agrupaciones bacterianas. Estructura general de la célula procariótica. Tema 3. Estructuras superficiales de la célula bacteriana (I). Cápsulas y capas mucosas: detección, estructura, composición y función. La pared celular bacteriana: estructura, composición y función. Tema 4. Estructuras superficiales de la célula bacteriana (II). Membrana plasmática: estructura, composición y funciones. Flagelos y pelos. Estructura, composición y función. Tema 5. Estructuras intracelulares. Material nuclear procariótico. DNA extracromosómico. Estructuras intracitoplásmicas. Ribosomas. Inclusiones y sustancias de reserva. Endosporas bacterianas: estructura y composición. Esporulación y germinación de esporas. Tema 6. Microorganismos eucarióticos. Hongos microscópicos: mohos y levaduras. Protozoos. Algas microscópicas. BLOQUE TEMÁTICO III. MORFOLOGÍA, ESTRUCTURA Y REPRODUCCIÓN DE VIRUS. Tema 7. Naturaleza de los virus. Características de la partícula vírica: el ácido nucleico, la cápsida y la envoltura. Generalidades sobre la multiplicación de los virus. Virus oncogénicos. Métodos de cultivo, recuento e identificación. Virus bacterianos. BLOQUE TEMÁTICO IV. NUTRICIÓN Y METABOLISMO MICROBIANO. Tema 8. Nutrición microbiana. Asimilación de Carbono, Nitrógeno, Azufre y Fósforo. Oligoelementos. Factores orgánicos de crecimiento. Clasificación de los microorganismos según las fuentes de Carbono y Energía. Tema 9. Fermentación: Concepto y tipos de fermentaciones. Fermentación láctica. Fermentación alcohólica. Otras fermentaciones y sus aplicaciones. Tema 10. Respiración. Respiración aerobia. Efecto Pasteur. Respiración anaerobia. BLOQUE TEMÁTICO V. CRECIMIENTO MICROBIANO Y CONTROL DE MICROORGANISMOS. Tema 11. Crecimiento microbiano. Medidas del crecimiento microbiano. Naturaleza y 3 Facultad de Farmacia expresión matemática del crecimiento. Curva de crecimiento en un medio no renovado. Relación entre tasa de crecimiento y concentración de nutrientes. Cultivo continuo. Tema 12. Factores físico-químicos que afectan al crecimiento microbiano. Temperatura. pH. Presión osmótica. Agua. Potencial redox. Tema 13. Esterilización por agentes físicos. Temperatura. Filtración. Radiaciones. Sistemas de control de esterilidad de materias primas y productos terminados. Técnicas de control microbiológico en los procesos de producción de medicamentos Tema 14. Esterilización por agentes químicos. Desinfectantes y antisépticos. Evaluación de la eficacia de los agentes antimicrobianos: coeficiente de fenol. Esterilización gaseosa. Conservantes. BLOQUE TEMÁTICO VI. GENÉTICA MICROBIANA. Tema 15. El código genético. Transcripción y traducción. Mutaciones. Mutación, variación fenotípica y selección. Tasa de mutación. Mutagénesis: mutaciones espontáneas y agentes mutagénicos. Detección y selección de mutantes. Tema 16. Plásmidos. Propiedades de los plásmidos y su significado biológico. Relaciones entre plásmidos y bacteriófagos. Elementos genéticos móviles: secuencias de inserción y transposones. Integrones. Tema 17. Procesos de recombinación genética en bacterias (I). Transformación. Descubrimiento de la transformación. Mecanismos de transformación bacteriana. Transducción y tipos de transducción. Tema 18. Procesos de recombinación genética en bacterias (II). Conjugación bacteriana. Movilización conjugativa de genes cromosómicos. Significado de la conjugación en la naturaleza. BLOQUE TEMÁTICO VII. AGENTES ANTIMICROBIANOS DE USO EN TERAPÉUTICA. Tema 19. Origen de los agentes quimioterápicos: antibióticos de origen biológico, sintético y semisintético. Espectro antimicrobiano. Agentes quimioterápicos bacteriostáticos y bactericidas. Ecología y fisiología de la producción de antibióticos. Tema 20. Antibióticos que actúan sobre la síntesis de la pared celular. β-lactámicos. Otros antibacterianos que afectan a la pared celular: Fosfomicina. Cicloserina. Vancomicina. Bacitracina. Tema 21. Antibióticos inhibidores de la síntesis de proteínas. Aminoglucósidos. Tetraciclinas. Cloranfenicol. Macrólidos. Tema 22. Antibacterianos que actúan sobre la síntesis de ácidos nucleicos. Quinolonas. Novobiocina. Ansamicinas: Rifamicinas. Actinomicina D. Metronidazol. Tema 23. Antibacterianos que afectan a la membrana plasmática: Antibióticos polipeptídicos. Antimetabolitos: Sulfamidas. Trimetoprim. Antisépticos urinarios: Nitrofuranos. Agentes antimicobacterianos: Isoniazida, PAS y Dapsona. Antifúngicos. Antivíricos. Tema 24. Resistencia bacteriana a los antibióticos. Origen de la resistencia. Mecanismos 4 Facultad de Farmacia de la resistencia. Epidemiología de la resistencia. Tema 25. Valoración in vitro de los antimicrobianos: CMI y Antibiograma. Uso in vivo de los agentes antimicrobianos. Combinaciones de antibióticos. Problemas de la utilización terapéutica de los antibióticos. BLOQUE TEMÁTICO VIII. INMUNOLOLOGIA E INTERACCIONES MICROORGANISMO – HOSPEDADOR Tema 26. Relaciones hospedador-parásito en las enfermedades infecciosas. Microorganismos patógenos, comensales y oportunistas. La microbiota del cuerpo humano. Conceptos de infección y enfermedad infecciosa. Patogenicidad y virulencia. Mecanismos de patogenicidad microbiana. Tema 27. El sistema inmune como sistema de defensa. Defensas constitutivas e inducibles del hospedador. Inmunidad activa e inmunidad pasiva. Inmunidad humoral e inmunidad celular. Antígenos y Anticuerpos. Estructura general de las inmunoglobulinas. Isotipos, alotipos e idiotipos. Clases y subclases de inmunoglobulinas. Tema 28. Inmunidad humoral. Producción de Anticuerpos. Linfocitos B. Selección clonal. Origen de la diversidad de los anticuerpos. Respuesta primaria y respuesta secundaria. Anticuerpos monoclonales. Tema 29. Inmunidad celular. El Complejo Principal de Histocompatibilidad (MHC). Linfocitos T. Reconocimiento del antígeno por parte de los linfocitos T. Subpoblaciones de linfocitos T. Células presentadoras de antígeno. Procesamiento y presentación del antígeno. Cooperación entre linfocitos. Mecanimos efectores de la respuesta inmune. Citotoxicidad celular. Tema 30. Técnicas inmunológicas. Reacciones de precipitación. Inmunodifusión. Inmunoelectroforesis. Reacciones de aglutinación. Inmunofluorescencia. Análisis inmunoenzimáticos (ELISA) y Radioinmunoanálisis (RIA). Tema 31. Inmunización. Vacunas: antígenos utilizados como vacunas. Vacunas disponibles y calendario de vacunación. Inmunización pasiva: Antisueros e Inmunoglobulinas. Nuevas estrategias en la preparación de productos inmunológicos. BLOQUE TEMÁTICO IX. TAXONOMIA BACTERIANA Tema 32. Taxonomía bacteriana. Dominios fundamentales y diversidad en el mundo microbiano. Taxonomía y diversidad de los procariotas. El concepto de especie bacteriana. Fundamentos de la clasificación. Nomenclatura. Métodos de identificación: moleculares y fenotípicos. Tema 33. Bacterias Gram negativas: Proteobacteria. Clase I: α-proteobacteria. Orden Rickettsiales. Familia Rickettsiaceae. Género Rickettsia. Estudio del tifus exantemático y de las fiebres exantemáticas. Familia Brucellaceae. Género Brucella. Estudio de las brucelosis. Tema 34. Clase β-proteobacteria. Familia Neisseriaceae. Género Neisseria. Estudio de las infecciones gonocócica y meningocócica. Vacunación frente a la meningitis. Tema 35. Familia Alcaligenaceae. Género Bordetella. Estudio de la tosferina y vacunación. Familia Burkholderiaceae. Infecciones oportunistas por Burkholderia cepacia. Tema 36. Clase γ-proteobacteria. Familia Xanthomonadaceae. Género Stenotrophomonas. Infecciones que produce. Familia Francisellaceae. Género Francisella. La tularemia. Familia 5 Facultad de Farmacia Legionellaceae. Género Legionella. Legionelosis. Familia Coxiellaceae. Género Coxiella. La fiebre Q. Tema 37. Familia Pseudomonadaceae. Género Pseudomonas. Infecciones que produce. Familia Moraxellaceae. Géneros Moraxella y Acinetobacter Tema 38. Familia Vibrionaceae.Género Vibrio. Estudio del cólera y vacunación. Familia Aeromonadaceae. Género Aeromonas. Infecciones que produce. Tema 39. Familia Enterobacteriaceae. Importancia sanitaria. Género Escherichia. Shigella. Klebsiella. Samonella. Proteus. Enterobacter. Serratia. Proteus. Yersinia. Otras Enterobacteriaceae. Tema 40. Familia Pasteurellaceae. Género Haemophilus. Infecciones de vías respiratorias y menigitis por H. influenzae. Tema 41. Clase δ-proteobacteria. Bdellovibrio. Mixobacterias. Clase ε-proteobacteria. Géneros Campylobacter y Helicobacter. Infecciones que producen. Tema 42. Bacterias Gram negativas no incluidas en Proteobacteria (I). Familia Chlamydiaceae. Género Chlamydia. Infeciones que produce. Familia Bacteroidaceae. Género Bacteroides. Infecciones que produce. Tema 43. Bacterias Gram negativas no incluidas en Proteobacteria (II). Espiroquetas. Familia Spirochaetaceae. Género Treponema. Estudio de la sífilis. Género Borrelia. Estudio de las fiebres recurrentes y la enfermedad de Lyme. Familia Leptospiraceae. Género Leptospira. Estudio de la leptospirosis. Tema 44. Bacterias Gram positivas de bajo contenido G+C. Firmicutes (I). Clase “Clostridia”. Género Clostridium. Estudio del tétanos, botulismo y otras infecciones que produce. Tema 45. Bacterias Gram positivas de bajo contenido G+C. Firmicutes (II). Clase “Bacilli”. Género Bacillus. Infecciones que produce. Género Listeria. Estudio de la listeriosis. Tema 46. Bacterias Gram positivas de bajo contenido G+C. Firmicutes (III). Género Staphylococcus. Infecciones que produce. Tema 47. Bacterias Gram positivas de bajo contenido G+C. Firmicutes (IV). Géneros Enterococcus y Streptococcus. Infecciones que producen. Tema 48. Bacterias sin pared celular. Firmicutes (V). Clase Mollicutes.Género Mycoplasma. Infecciones que produce. Género. Ureaplasma. Infecciones que produce. Tema 49. Bacterias Gram positivas de alto contenido G+C. Actinobacteria (I). Familia Corynebacteriaceae. Género Corynebacterium. Estudio de la difteria. Tema 50. Bacterias Gram positivas de alto contenido G+C. Actinobacteria (II). Familia Mycobacteriaceae. Género Mycobacterium. Estudio de la tuberculosis y de la lepra. Tratamiento, quimioprofilaxis y vacunación. Tema 51. Bacterias Gram positivas de alto contenido G+C. Actinobacteria (III). Familia Actinomycetaceae. Género Actinomyces. Familia Nocardiaceae. Género Nocardia. Infecciones que 6 Facultad de Farmacia producen. Familia Bifidobacteriaceae. Género Gardnerella. BLOQUE TEMÁTICO X. VIROLOGIA. Tema 52. Virus con ADN que infectan células animales (I). Familia Poxviridae: viruela. Familia Herpesviridae: Herpes-simplex, Varicela-zoster, Citomegalovirus y Virus de Epstein-Barr. Tema 53. Virus con ADN que infectan células animales (II). Familia Adenoviridae. Familia Papovaviridae: virus del papiloma y virus del polioma. Familia Parvoviridae Tema 54. Virus con ADN que infectan células animales (III). Familia Hepadnaviridae: virus de la hepatitis B. Otros virus de las hepatitis. Tema 55. Virus con ARN que infectan células animales (I). Familia Reoviridae. Rotavirus. Familia Picornaviridae. Enterovirus: Poliomielitis, Rhinovirus. Caliciviridae Tema 56. Virus con ARN que infectan células animales (II). Familia Orthomyxoviridae: virus de la gripe. Familia Paramyxoviridae: virus de la parainfluenza y de la parotiditis. Morbillivirus: virus del sarampión. Tema 57. Virus con ARN que infectan células animales (III). Familia Rabdoviridae. Lysavirus: virus de la rabia. Familia Togaviridae. Alphavirus y Rubivirus: virus de la rubeola. Familia Flaviviridae: virus productores de encefalitis y virus de la fiebre amarilla. Tema 58. Virus con ARN que infectan células animales (IV). Familia Coronaviridae. Familia Filoviridae. Familia Bunyaviridae. Familia Arenaviridae. Tema 59. Virus con ARN que infectan células animales (V). Familia Retroviridae. Retrovirus que infectan células humanas. Virus de la Inmunodeficiencia Humana (VIH). BLOQUE TEMÁTICO XI. HONGOS DE INTERÉS CLÍNICO. Tema 60. Taxonomía y diversidad de los hongos. Fundamentos de la identificación de los hongos microscópicos. Micosis superficiales, cutáneas y subcutáneas. Géneros Malassezia, Epidermophyton, Trichophyton y Microsporum. Tema 61. Micosis sistémicas y micosis causadas por hongos oportunistas. Géneros Candida, Pneumocystis, Aspergillus, Cryptococcus, Histoplasma, Coccidioides, Blastomyces y Paracoccidiodes. BLOQUE TEMÁTICO XII. BIOTECNOLOGÍA Y MICROBIOLOGÍA INDUSTRIAL. Tema 62. Tecnología del ADN recombinante. Ingeniería genética en microorganismos. Endonucleasas de restricción. Vectores de clonación. Obtención del ADN recombinante e introducción de genes en microorganismos. Detección y selección de recombinantes. Biotecnología: Aplicaciones de la ingeniería genética en la producción de sustancias de interés farmacéutico. Tema 63. Microbiologia Industrial. Microorganismos de interés industrial. Selección y mejora de cepas. Fermentaciones industriales. 7 Facultad de Farmacia PROGRAMA DE PRÁCTICAS: I.- Técnicas Microbiológicas. 1.- Esterilización y Preparación de Medios de Cultivo. 1.1.- Esterilización. 1.2.- Medios de Cultivo. 1.2.1.- Introducción. 1.2.2.- Tipos de Medios de Cultivo. 1.2.3.- Preparación de Medios de Cultivo. 2.- Métodos de Siembra de Medios de Cultivo. 2.1.- Toma de inóculo a partir de un medio líquido. 2.2.- Siembra en medio líquido. 2.3.- Toma de inóculo a partir de un medio sólido. 2.4.- Siembra en medio sólido. 2.4.1.- Siembra en picadura. 2.4.2.- Siembra en agar inclinado. 2.4.3.- Siembra en placa. 3.- Cultivo de Microorganismos. 3.1.- Cultivo de Microorganismos aerobios. 3.2.- Cultivo de Microorganismos anaerobios. 3.3.- Manifestaciones del Crecimiento Microbiano. 4.- Observación de Microorganismos. 4.1.- Observación de preparaciones sin teñir. 4.2.- Observación de preparaciones teñidas. II.- Microbiología Aplicada. 1.- Control de la Potabilidad del Agua. Introducción. 8 Facultad de Farmacia 1.1.- Detección de Coliformes. 1.1.1.- Prueba Presuntiva. 1.1.2.- Prueba Confirmativa. 1.2.Detección de Estreptococos fecales o Enterococos. 1.2.1.- Prueba Presuntiva. 1.2.2.- Prueba Confirmativa. 1.3.- Detección de Esporulados Anaerobios. 2.- Aislamiento de Enterobacteriáceas patógenas: Salmonella y Shigella. 2.1.- Medios de enriquecimiento. 2.2.- Medios selectivos. 3.- Aislamiento de Pseudomonas. 4.- Aislamiento de Esporulados. 4.1.- Aislamiento de Esporulados. 4.2.- Separación de aerobios y anaerobios. 4.3.- Estudio de las bacterias aisladas. 4.3.1.- Bacterias aisladas en el Agar Anaerobio de Brewer. 4.3.2.- Bacterias aisladas en Agar Nutritivo. III.- Pruebas de identificación. -Pruebas para la identificación de Enterobacteriáceas. -Pruebas para la identificación de bacterias Gram-negativas oxidativas o fermentativas, no Enterobacteriaceas. IV.- Análisis microbiológico de orina: Urocultivo. - Toma de muestras. - Análisis cuantitativo. - Análisis cualitativo. V.- Análisis microbiológico de exudado faríngeo. 1.- Introducción. 9 Facultad de Farmacia 2.- Toma de muestras. 3.- Siembra de la muestra. 4.- Interpretación de las placas e identificación. - Detección e identificación de estreptococos. - Detección e identificación de estafilococos. VI.- Análisis bacteriológico de muestras procedentes de ojos, nariz y senos paranasales. - Toma de muestra y cultivos. VII.- Antibiograma 1.- Introducción. 2.- Técnica: Método de difusión con discos. 3.- Interpretación de los resultados. 1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: • Madigan MT, Martinko JM, Dunlap PV y DP Clark. 2009. Brock Biología de los Microorganismos. 12ª Edición. Pearson Educación. • Prescott LM, Harley JP y DA Klein. 2009. Microbiología. 7ª Edición. Mc Graw-Hill Interamericana de España. 2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: • • • • Murray P R, Rosenthal KS y M A Pfaller. 2009. Microbiología Médica, 6ª Edición. Elsevier Mosby. Tortora GJ, Funke BR y CL Case, 2009, Introducción a la Microbiología. 9ª Edición. Editorial Médica Panamericana. Abbas AK, Lichtman AH y JS Pover. 2008. Inmunología Celular y Molecular. 6ª Edición. Harcourt Brace de España SA Roitt IM y PJ Delves. 2008. Inmunología Fundamentos. 11ª Edición. Editorial Médica Panamericana. 3.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD: (EJEMPLO) • Programa de Microbiología elaborado por Enrique Iáñez, de la Universidad de Granada: http://www.ugr.es/~eianez/Microbiologia/programa.htm • Página de Microbiología en español con temas e imágenes interesantes: http://www.microbiologia.com.ar/ • Libro de Microbiología en inglés, con acceso gratuito on line: http://gsbs.utmb.edu/microbook/ 10 Facultad de Farmacia • Visita al Mundo de los Microbios a través de Microbe Zoo: http://commtechlab.msu.edu/sites/dlc-me/zoo/ • El portal de la Virología en español: http://virologia.ua.es/ • Micología de David Ellis, con bonitas imágenes y enlaces: http://www.mycology.adelaide.edu.au/ • Programa de Inmunología, elaborado, también, por Enrique Iáñez, de la Universidad de Granada: http://www.ugr.es/~eianez/inmuno/Programa97.htm • Todos los nombres y categorías taxonómicas de las bacterias: http://www.bacterio.cict.fr/ • Un sencillo curso sobre antibióticos en español: http://www.infecto.edu.uy/espanol/cursos/antibiotico/atbfa/frame.htm 11 Facultad de Farmacia QUÍMICA ORGÁNICA I 1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA: PROGRAMA TEÓRICO: TEMA 1.- INTRODUCCION Principales tipos de reacciones orgánicas. Mecanismos de reacción. Rupturas homolíticas y heterolíticas. Intermedios de reacción. Estructura y estabilidad relativa de radicales libres, carbocationes y carbaniones. Reactivos electrófilos y nucleófilos. TEMA 2.- ALCANOS Y CICLOALCANOS Generalidades. Propiedades físicas. Concepto de conformación. Análisis conformacional. Isomería cis-trans en los cicloalcanos. Reactividad química. Reacciones de sustitución por mecanismo radicalario: halogenación. TEMA 3.- ESTEREOQUÍMICA Introducción. Concepto de quiralidad. Centros estereogénicos. Atomos de carbono asimétricos. Enantiomería. Relación entre enantiomería y actividad óptica. Especificación de la configuración absoluta. Moléculas con más de un centro estereogénico. Diastereómeros. Formas meso. Proyecciones de Fischer. Cicloalcanos disustituidos. Moléculas quirales sin átomos de carbono asimétricos: alenos. Resolución de racémicos. TEMA 4.- HALUROS DE ALQUILO Estructura y propiedades físicas. Reacciones de sustitución nucleófila: mecanismo y estereoquímica. Reacciones de eliminación: mecanismo y estereoquímica. Orientación en la eliminación. Competición sustitución/eliminación. Reducción de haluros de alquilo. TEMA 5.- COMPUESTOS ORGANOMETALICOS Nomenclatura, estructura y propiedades. Reactividad general. Preparación de los compuestos organometálicos. Reacciones de los compuestos organomagnésicos y organolíticos. TEMA 6.- ALCOHOLES Compuestos hidroxílicos: clasificación. Propiedades físicas. Reactividad general. Acidez y basicidad. Reacciones de los alcoholes. Deshidratación de alcoholes. Transposiciones de Wagner-Meerwein. Esterificación. Transformación en derivados halogenados. Oxidación de alcoholes y glicoles. TEMA 7- ETERES Y EPOXIDOS Clasificación. Propiedades físicas y reactividad general. Métodos de obtención de éteres y epóxidos. Reacciones de los éteres. Reacciones de los epóxidos. TEMA 8.- AMINAS Clasificación, estructura y reactividad. Propiedades físicas y ácido-base. Reacciones de aminas. 12 Facultad de Farmacia Métodos de síntesis. TEMA 9.- ALQUENOS Generalidades. Estereoisomería. Propiedades físicas y reactividad química. Métodos de obtención. Hidrogenación: estabilidad relativa de los alquenos. Reacciones de adición electrófila: mecanismo y orientación. Adición de haluros de hidrógeno. Reacciones de hidratación. Reacciones de solvomercuriación. Reacciones de hidroboración.. Adición de halógenos: mecanismo y estereoquímica. Formación de halohidrinas. Adición radicalaria de bromuro de hidrógeno. Dihidroxilación de alquenos (mecanismos y estereoquímica). Ozonolisis. Adición de carbenos. TEMA 10.- ALQUINOS Estabilidad. Propiedades físicas y reactividad general. Acidez. Métodos de preparación de alquinos. Reacciones de adición electrófila. Hidrogenación de alquinos. Otras reacciones del acetileno y de los alquinos terminales. TEMA 11.- SISTEMAS INSATURADOS CONJUGADOS Clasificación. Sistemas alílicos. Reacción de sustitución alílica. Estructura de los dienos conjugados. Calores de hidrogenación de dienos. Síntesis de dienos. Reactividad de los dienos conjugados. La reacción de Diels-Alder. PROGRAMA DE PRÁCTICAS: PRÁCTICA 1.- Separación por extracción de una mezcla de compuestos orgánicos. PRÁCTICA 2.- Ensayos de identificación de grupos funcionales orgánicos. PRÁCTICA 3.- Esterificación de Fischer. Síntesis del ester butílico del ibuprofeno. PRÁCTICA 4.- Síntesis de una amina por aminación reductora. PRÁCTICA 5.- Reacciones de sustitución nucleófila: Síntesis del cloruro de terc-butilo. PRÁCTICA 6.- Síntesis de Williamson. Obtención del ácido fenoxiacético a partir de fenol y ácido cloroacético. PROGRAMA DE TALLERES: TALLER. Ejercicios de estereoquímica. Utilización de modelos moleculares para llevar a cabo: • Análisis conformacional del 2-metilpentano alrededor de el enlace C2-C3 y C3-C4. Construcción con modelos moleculares de la conformación más estable de la molécula en su conjunto. • Análisis conformacional del cis y trans 1-isopropil-3-metilciclohexano 13 Facultad de Farmacia • Construcción de diferentes estereoisómeros de compuestos cíclicos y alicíclicos 1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: • CAREY, F. A. (2006): Química Orgánica, 6ª Ed., McGraw-Hill, Madrid.WADE, L. G. (2004): Química Orgánica, 5ª Ed., Pearson Educación, MadridMcMURRAY, J. (2008): Química Orgánica, 7ª Ed., Cengage Learning Editores 2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: • • • • • • • • • • • • CAREY, F. A. (2011): Organic Chemistry, 8th Ed., McGraw-Hill, New York. BRUICE, P. (2011): Organic Chemistry, 6th Ed., Prentice Hall International. WADE, L. G. (2011): Organic Chemistry 8th Ed., Prentice Hall. QUIÑOA, E.; RIGUERA, R. (2004): Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica, 2ª Ed., McGraw-Hill., Madrid. GARCÍA CALVO-FLORES, F.; DOBADO JIMÉNEZ, J.A. (2007): Problemas Resueltos de Química Orgánica, Thomson Editorial, Madrid. CLAYDEN, J.; GREEVES, N. (2012): Organic Chemistry, 2nd Ed., Oxford University Press. SMITH, J. G. (2010): Organic Chemistry, 3ª Ed., McGraw-Hill Higher Education, New York. MEISLICH, H. (2001): Química Orgánica, 3ª Ed., McGraw-Hill, Madrid. QUIÑOA, E.; RIGUERA, R. (2005): Nomenclatura y Representación de Compuestos Orgánicos, 2ª Ed., McGraw-Hill Interamericana, Madrid. MAJAN, R. Z. (1983): Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica: Nomenclatura de la I.U.P.A.C., Promociones y Publicaciones Universitarias. PAVIA, D. K.; LAMPMAN, G. M.; KINZ, G. S.; ENGEL, R. G.(1999): Introduction to Organic Laboratory Techniques. A Microscale Approach, 3ª Ed., Saunders College Publishing, USA. TIETZE, L. F.; EICHER, TH.; DIEDERICHSEN, U.; SPEICHER, A. (2007): Reactions and Syntheses in the Organic Chemistry Laboratory, Wiley-VCH. 3.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature) Real Sociedad Española de Química (http://www.rseq.org/) ChemSketch 11.0: (http://www.acdlabs.com/products/draw_nom/) Wade: (http://wps.prenhall.com/esm_organic_wade_5) OCHeM: Organic Chemistry Help eMediately: (http://www.ochem.com/) Vollhardt: (http://bcs.whfreeman.com/vollhardtschore4e/default.asp) Organic Chemistry Portal: (http://www.organic-chemistry.org) 14 Facultad de Farmacia ANÁLISIS QUÍMICO 1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA: PROGRAMA TEÓRICO: Bloque A: El método analítico, toma y tratamiento de la muestra y quimiometria Lección 1: INTRODUCCIÓN AL ANÁLISIS QUÍMICO. Concepto de Química Analítica y Análisis Químico. Etapas del Método Analítico. Importancia de la definición del problema analítico. Fuentes bibliográficas. Clasificación de los métodos de medida Lección 2: TOMA Y TRATAMIENTO DE LA MUESTRA. Definiciones. Importancia del muestreo. Tipos de muestreo. Transporte y conservación de la muestra. Importancia del tratamiento previo al análisis. Operaciones previas: secado, pulverizado, homogeneizado, etc. Disolución de compuestos orgánicos e inorgánicos. Métodos de tratamiento de muestra no cromatográficos y basados en cromatografía: extracción en fase sólida (SPE). Lección 3: TRATAMIENTO DE DATOS, VALIDACIÓN Y CALIDAD. Incertidumbre y cifras significativas. Estadística y quimiometría. Concepto de calibración. Fundamentos de la validación de métodos analíticos. Conceptos de calidad, control y gestión de la calidad. Calidad del método analítico y calidad en los laboratorios. Sistemas de gestión de la calidad aplicados a los laboratorios. Normas ISO 17025 y Buenas Prácticas de Laboratorios (BPL). Bloque B: Aspectos cuantitativos de los equilibrios Lección 4: VOLUMETRÍAS ÁCIDO BASE. Fundamentos de los equilibrios ácido-base. Especies predominantes en función del pH. Disoluciones reguladoras. Hidrólisis de sales. Introducción a las volumetrías ácido-base. Conceptos generales: Definición de volumetrías. Punto de equivalencia y punto final. Puntos característicos en una valoración. Detección del punto final. Deducción de la curva en los diferentes sistemas monopróticos y polipróticos. Factores que afectan a la forma de la curva. Detección del punto de equivalencia (instrumentales y colorimétricos). Aplicaciones cuantitativas. Método Kjeldalh. Determinación de la acidez. Determinación de gases. Volumetrías ácido-base en medios no acuosos. Lección 5: VOLUMETRÍAS DE FORMACIÓN DE COMPLEJOS. Equilibrios de formación de complejos: Consideraciones generales y terminología de las reacciones de formación de complejos. Equilibrios y constantes de formación: constantes sucesivas y globales. Cálculo de las concentraciones en el equilibrio. Constantes condicionales y aspectos cualitativos de los coeficientes α de las reacciones colaterales. Complejantes auxiliares. Volumetrías de formación de complejos. Complexometrías. Detección del punto final. Indicadores metalocrómicos. Aplicaciones. Lección 6: VOLUMETRÍAS DE PRECIPITACIÓN. Equilibrios de Disolución y Precipitación: Conceptos generales. Condiciones de precipitación y disolución. Factores que afectan a la solubilidad. Producto de solubilidad condicional. Volumetrías de Precipitación. Métodos de detección del punto final: Método de Möhr; Volhard y Fajans. Bloque C: Introducción a las Técnicas Instrumentales Lección 7: VOLUMETRÍAS REDOX. Equilibrios de oxidación reducción: Conceptos generales. Potencial de un sistema redox en función de la concentración: ecuación de Nernst. Constante y 15 Facultad de Farmacia potencial de equilibrio. Espontaneidad y cuantitatividad. Volumetrías redox. . Oxidantes y reductores previos más utilizados en Química Analítica. Cálculo del potencial a lo largo de la curva de valoración redox. Detección del punto final. Permanganimetrías. Cerimetrías. Dicromatometrías. Yodometrías y Yodimetrías. Valoraciones reductimétricas. Aplicaciones Lección 8: Técnicas Electroanalíticas. Generalidades. Conceptos básicos sobre las reacciones electroquímicas. Criterios de clasificación. Técnicas potenciométricas. Técnicas voltamperométricas. PROGRAMA DE PRÁCTICAS: Práctica 1 y 2. . Determinación de la acidez de una bebida con dos sistemas indicadores. Empleo de un valorador automático. Discusión de resultados. Práctica 3: Determinación de vitamina C en comprimidos efervescentes por volumetría redox. Práctica 4. Determinación de la Dureza del agua por complexometría directa Práctica 5: Determinación de aluminio en desodorantes por complexometría por retroceso Práctica 6: Determinación de aniones con electrodos selectivos de iones Práctica 7: Determinación de humedad en comprimidos por desecación y por el método de Karl Fisher. MODIFICACIÓN DEL PROGRAMA DE PRÁCTICAS PARA ALUMNOS DE NUTRICIÓN HUMANA Y DIETÉTICA: Práctica 1 y 2. . Determinación de la acidez de un zumo con dos sistemas indicadores. Empleo de un valorador automático. Discusión de resultados. Práctica 3: Determinación de vitamina C en zumos por volumetría redox Práctica 4. Determinación de la Dureza del agua por complexometría directa Práctica 5: Determinación del índice de saponificación de aceites y grasas Práctica 6: Determinación de aniones con electrodos selectivos de iones Práctica 7: Determinación de humedad en leche en polvo por desecación y por el método de Karl Fisher. Práctica 8: Determinación de quinina en agua tónica por espectrofotometría de absorción molecular UV 16 Facultad de Farmacia 1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: - Harris D.C.(2006) “Análisis químico cuantitativo” Ed. Reverté, 3ª Edición (6ª Ed. del original). - Skoog D.A., West D.M; Holler F.J. y Crouch S.R. (2005) “Fundamentos de química analítica” Ed. Thomson, 8ª Edición - Christian Gary D. (2009). “Química Analítica” Ed. McGrawHill. 6ª Edición 2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: - Ayres G.H. (2001) “Análisis químico cuantitativo” Ed. Harla. - Kellner R., Mermet J.-M., Otto M., Valcárcel, M., Widmer, H. M. (2004) “Analytical Chemistry”. (eds.) Wiley-VCH. Germany - Rouessac F.y Rouessac A.(2003) “Análisis Químico” Ed. Mc Graw Hill - Silva M., Barbosa J. (2002). “Equilibrios Iónicos y sus aplicaciones analíticas” Editorial Síntesis. Madrid. 3.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD: • http://ull.chemistry.uakron.edu/analytical/ • http://www.anachem.umu.se/jumpstation.htm • http://www.chemistry.vt.edu/chem-ed/ac-meths.html • http://teaching.shu.ac.uk/hwb/chemistry/tutorials/ 17 Facultad de Farmacia FISICOQUÍMICA 1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA PROGRAMA TEÓRICO I. ESPECTROSCOPÍA TEMA 1. Fundamentos básicos de espectroscopia. II. TERMODINÁMICA QUÍMICA TEMA 2. Principios de la Termodinámica. TEMA 3. Equilibrio material. Equilibrio de fases. Equilibrio químico. TEMA 4. Equilibrio de fases para sistemas de un componente. TEMA 5. Disolución ideal. Disolución diluida ideal. Disolución real. TEMA 6. Equilibrio de fases para sistemas de más de un componente. TEMA 7. Disoluciones de electrolitos. TEMA 8. Propiedades coligativas de las disoluciones. III. MACROMOLÉCULAS Y COLOIDES TEMA 9. Características generales de las macromoléculas. Propiedades fisicoquímicas. TEMA 10. Características generales de los coloides. Propiedades fisicoquímicas. PROGRAMA DE PRÁCTICAS ESPECTROSCOPÍA 1. Estudio de la dimerización de la caprolactama por espectroscopia de absorción infrarroja TERMODINÁMICA 2. Determinación del calor de vaporización de un líquido. 3. Construcción de diagramas de fases con eutéctico simple para un sistema de dos componentes. 4. Construcción de un diagrama de fases ternario. 5. Determinación del producto de solubilidad de un electrolito débil. MACROMOLÉCULAS Y COLOIDES 6. Síntesis del nylon por condensación. 18 Facultad de Farmacia 1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA • ATKINS, P., DE PAULA, J. (2008): Química Física (8ª edición). Editorial Panamericana, Madrid. • CHANG, R. (2008): Fisicoquímica para las Ciencias Químicas y Biológicas. Editorial McGrawHill, Madrid. • LEVINE, I.N. (2004): Fisicoquímica (5ª edición), Editorial McGraw-Hill, Madrid. 2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA • • • • • • • • • • • • • TINOCO, I. Jr., SAUER, K. Y WANG, J.C. (2002): Physical Chemistry: Principles and Applications in Biological Sciences (4ª Edición). Editorial Prentice-Hall, New Jersey. ENGEL,T., REID, P. (2006): Química Física. Pearson, Prentice Hall, Madrid. FLORENCE, A.T., ATTWOOD, D. (1998): Physicochemical Principles of Pharmacy. (3ª Edición). Editorial Palgrave. MARTIN, A., SWARBRICK, J., CAMMARATA, A. (2005): Physical Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. (5ª Edición). Editorial Lippincott Williams & Wilkins. RODRÍGUEZ, J.A., RUIZ, J.J, URIETA, J.S, (2000): Termodinámica química. (2ª Edición), Editorial Síntesis, Madrid. WALLWORK, S.C. y GRANT, D.J.W. (1987): Química Física para estudiantes de Farmacia y Biología. Editorial Alhambra, S.A. Madrid. ADAMSON, A.W. (1984): Problemas de Química Física. (2ª Edición). Editorial Reverté, S.A. AVERY, H.E. y SHAW, D.J.(1984): Cálculos básicos en Química Física. Editorial Reverté, S.A., Barcelona. AVERY, H.E. y SHAW, D.J. (1981): Cálculos superiores en Química Física, Editorial Reverté, S.A., Barcelona. LABOWITZ, L.C. y ARENTS, J.S. (1974): Fisicoquímica: problemas y soluciones, Editorial AC. LEVINE, I.N. (2005): Problemas de Físicoquímica. (1ª Edición). Editorial McGrawHill, Madrid. METZ, C.R. (1991): Fisicoquímica, (2ªEdición). Editorial McGraw-Hill. RODRÍGUEZ, J.A., RUIZ, J.J, URIETA, J.S. (2000): Problemas resueltos de Termodinámica química. (1ª Edición). Editorial Síntesis, Madrid. 3.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD En cualquiera de las páginas indicadas, el alumno puede encontrar conferencias, videos y el desarrollo de los temas del programa de la asignatura: http://bcs.whfreeman.com/pchem8e/ Es una página asociada al texto de Química Física de P. Atkins, en el que el alumno puede encontrar además de explicaciones adicionales al texto, gráficos e incluso puede realizar cuestiones de autoevaluación, con corrección de las mismas. http://www.chem.ucl.ac.uk http://rkt.chem.ox.ac.uk/index.html 19 Facultad de Farmacia http://www.chem.arizona.edu/~salzmanr/ http://vallance.chem.ox.ac.uk/ http://www.hull.ac.uk/chemistry/resources_for_schools.php 20 Facultad de Farmacia BIOQUÍMICA 1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA: PROGRAMA TEÓRICO: BLOQUES TEMÁTICOS: 1. Introducción a la Bioquímica y Biología Molecular: concepto y desarrollo histórico. A. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS. Estructura y propiedades. 2. Proteínas: concepto, clasificación y función. 3. Aminoácidos: estructura general y clasificación. 4. Niveles estructurales de las proteínas. 5. Relación estructura-función de proteínas específicas. B. ENZIMAS Y COENZIMAS 6. Introducción a la enzimología 7. Enzimas: concepto, características, nomenclatura y clasificación. 8. Cinética enzimática. 9. Regulación de la actividad enzimática. 10. Coenzimas y vitaminas hidrosolubles. C. INTRODUCCIÓN AL METABOLISMO Y BIOENERGÉTICA. 11. Introducción general al metabolismo 12. Bioenergética celular y compuestos ricos en energía de interés biológico. 13. Cadena respiratoria y fosforilación oxidativa. D. CARBOHIDRATOS. 14. Estructura y propiedades. 15. Digestión y absorción de los carbohidratos de la dieta. 16. Glucolisis. 17. Ciclo del Ácido cítrico y reacciones anapleróticas. 18. Gluconeogénesis. 19. Vía de las pentosas-fosfato. 20. Metabolismo del glucógeno. E. LÍPIDOS. 21. Estructura, propiedades y función. 22. Digestión y absorción de los lípidos de la dieta. 23. Lipolisis. 24. Oxidación de los ácidos grasos. 25. Metabolismo de los cuerpos cetónicos. 26. Lipogénesis. 27. Metabolismo de otros lípidos (acilgliceroles, fosfoacilglicéridos, esfingolípidos eicosanoides). 28. Metabolismo del colesterol y de las lipoproteínas. F. COMPUESTOS NITROGENADOS. 29. Digestión y absorción de las proteínas de la dieta y recambio proteico. 30. Metabolismo general de compuestos nitrogenados. 31. Ciclo de la urea. G. ÁCIDOS NUCLEICOS. 32. Estructura y propiedades. 33. Replicación del ADN. 34. Transcripción. 35. Traducción. y 21 Facultad de Farmacia 36. Regulación de la expresión génica. H. FUNDAMENTOS MOLECULARES DE LA REGULACIÓN METABÓLICA. 37. Fundamentos moleculares de la comunicación intra e intercelular. 38. Mecanismos bioquímicos de la acción hormonal. REQUISITOS PREVIOS MÍNIMOS: Conocimientos de los aspectos básicos de la química del agua, pH, disociación y equilibrio químico. Estructura de la célula. PROGRAMA DE PRÁCTICAS: 1. Determinación cuantitativa de aminoácidos en presencia de formaldehído. Determinación de la aminoaciduria global. 2. Estudio cinético de la actividad sacarasa de levadura. 3. Propiedades de solubilidad de proteínas. 4. Reacciones generales de hidratos de carbono. Identificación de un azúcar desconocido. 5. Análisis bioquímico de material biológico. • Diseño experimental. • Fraccionamiento celular. • Determinación de proteínas. • Extracción y cuantificación de lípidos. • Aislamiento y cuantificación de ácidos nucleicos. • Determinación de hidratos de carbono. • Puesta en común de los resultados obtenidos. 1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: • • • Voet, D.; Voet, J.G.; Pratt C.W.: FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA. LA VIDA A NIVEL MOLECULAR. 2 ED. Panamericana, 2007. Devlin, T.M.: TEXTBOOK OF BIOCHEMISTRY WITH CLINICAL CORRELATIONS. 7 ED. Wiley and Sons, 2010. Stryer, L., Berg, J.M., Tymoczko, J.L.: BIOQUÍMICA. 6ª Edición. Ed. Reverté. Barcelona. 2004. 2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: • • • • • • Díaz Zagoya y Juárez Oropeza, BIOQUÍMICA. UN ENFOQUE BÁSICO APLICADO A LAS CIENCIAS DE LA VDA. Ed. McGraw-Hill/Interamericana, 2007 Herrera, E.: ELEMENTOS DE BIOQUÍMICA. Ed. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid. 1993. Lehninger, A.L.; Nelson, D.L.; Cox, M.M.: PRINCIPIOS DE BIOQUÍMICA. 4ª Edición. Ed. Omega, S.A. Barcelona. 2006. Lodish, H. y col.: BIOLOGÍA CELULAR Y MOLECULAR, 5ª edición, Editorial Médica Panamericana, Madrid, 2006. Lozano, J.A. ; Galindo, J.D.; García Borron, J.C.; Martínez-Liarte, J.H.; Peñafiel, R.; Solano, F.;: BIOQUÍMICA PARA CIENCIAS DE LA SALUD, 3ª edición, Ed. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid. 2005. Herráez, A.: BIOLOGÍA MOLECULAR E INGENIERÍA GENÉTICA. 2ª EDICIÓN, Ed. Elsevier, , 22 Facultad de Farmacia • Madrid. 2012. Mathews, CK; Van Holde. K.E.; Ahern, K.G.: BIOQUÍMICA. 3ª Edición. Ed. Pearson Educación. Madrid. 2002. 3.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD: • • • • • PORTAL del ALUMNO: Documentación de apoyo a la docencia. Ejercicios propuestos. http://www.biopsicologia.net/n1.php4: Dirección interesante para el estudio de las vías metabólicas (buenos mapas, integrados), con bastante información de enzimas, metabolitos intermedios y muchos elementos funcionales. http://biomodel.uah.es/c_enlaces/inicio.htm: Colección de enlaces a páginas web para el aprendizaje de la Bioquímica y la Biología Molecular. http://www.dnai.org: Animaciones y videos sobre Biología Molecular. http://www.molecularmovies.com: Animaciones sobre Biología Molecular. 23 Facultad de Farmacia QUÍMICA ORGÁNICA ii 1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA: PROGRAMA TEÓRICO: TEMA 1.- COMPUESTOS CARBONILICOS Introducción. Estructura y reactividad del grupo carbonilo. Propiedades físicas. Métodos generales de obtención de aldehídos y cetonas. Reacciones de adición nucleófila. Reacción de Wittig. Reacciones de reducción de aldehídos y cetonas. Reacciones de oxidación. Estructura de los compuestos carbonílicos -insaturados. Reacciones de adición nucleófila conjugadas. Hidratos de Carbono. Nomenclatura y estructura de monosacáridos. Estructura cíclica. Métodos de representación. Mutarrotación. Efecto anomérico. Estructura de disacáridos y polisacáridos relevantes TEMA 2.-ACIDOS CARBOXILICOS Estructura y reactividad. Propiedades físicas. Acidez. Métodos de síntesis. Reactividad del grupo carboxilo: el mecanismo de la adición-eliminación. Transformaciones de los ácidos carboxílicos en sus derivados: haluros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres y amidas. TEMA 3.- DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS Reactividad relativa de los derivados de ácido. Reacciones de sustitución nucleófila en el grupo acilo. Conversión de cloruros de ácido en anhídridos. Reacción de los derivados de ácido con agua: hidrólisis. Reacción cloruros y anhídridos de ácido con alcoholes. Transesterificación. Reacciónes s con amoniaco y aminas. Reacciones de reducción de ácidos y derivados. Reacciones con organometálicos de ácidos y derivados. Otras reacciones de los ésteres: condensación aciloínica. Reacciones de las amidas que ocurren en el nitrógeno: alquilación, deshidratación. Lactonas y lactamas. Aminoácidos y péptidos. Propiedades físicas y clasificación. Estructura del enlace peptídico. TEMA 4.- ENOLES Y ANIONES ENOLATO COMO NUCLEOFILOS: REACCIONES DE ALQUILACIÓN. Acidez de los hidrógenos en al grupo carbonilo: enolatos. Equilibrio ceto-enólico. Halogenación de aldehídos y cetonas. Reacción del haloformo. Reacciones en al grupo carboxilo: reacción de HellVolhard-Zelinsky. Reacciones de alquilación de enolatos. Alquilación y acilación de enaminas. La reacción de Mannich. TEMA 5.- ENOLES Y ANIONES ENOLATO COMO NUCLEOFILOS: REACCIONES DE CONDENSACIÓN. Condensación aldólica. Condensación de Claisen. Ciclación de Dieckmann. Condensaciones de Claisen intramoleculares entre cetonas y ésteres. Reacción de Thorpe-Ziegler. Reacción de Reformatsky. Reacción de Michael. Reacción de anelación de Robinson. Descarboxilación de ácidos 1,3-dicarboxílicos y -cetoácidos. Síntesis acetilacética. Síntesis malónica. Condensación de 24 Facultad de Farmacia Knoevenagel. TEMA 6.- ARENOS Compuestos aromáticos. Reactividad del benceno. El benceno según las teorías de la resonancia y de orbitales moleculares. Aromaticidad. Reacciones de sustitución electrófila en el benceno y en bencenos sustituidos. Influencia de los sustituyentes en la orientación y en la reactividad. Estudio general de la sustitución electrófila aromática. Reacciones de reducción. TEMA 7.- DERIVADOS DE LOS ARENOS Alquilbencenos. Reacciones en las cadenas laterales: oxidación y halogenación. Haloarenos. Sustitución nucleófila aromática. Reacción de eliminación-adición, bencino. Fenoles. Acidez. Reacciones de sustitución electrófila en los fenoles. Oxidación de fenoles. Anilinas. Reacciones de sustitución electrófila en aminas aromáticas. Síntesis y reactividad de las sales de diazonio. TEMA 8.- COMPUESTOS DE AZUFRE Tioles, disulfuros y tioéteres. Sales de sulfonio. Iluros de azufre. Tioacetales. Aniones equivalentes al grupo acilo: aniones del 1,3-ditiano. Sulfóxidos y sulfonas. Acidos sulfónicos y derivados. Tioésteres. PROGRAMA DE PRÁCTICAS: PRÁCTICA 1.- Benzaldehído: Condensación aldólica. Reacción de Cannizzaro. Ensayos de Identificación. PRÁCTICA 2.-. Reacción de Diels Alder. Síntesis del anhídrido tetrafenil-1,2-dihidroftálico. PRÁCTICA 3.- Reacción de Wittig. PROGRAMA DE TALLERES: TALLER.- INTRODUCCION A LA ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR Teoría de la RMN. Apantallamiento magnético. El desplazamiento químico. Acoplamientos escalares. Area de los picos. Protones móviles. RMN de carbono 13. Interpretación de un espectro de carbono 13. Funcionamiento del equipo de RMN, adquisición de espectros. Interpretación de espectros de RMN de moléculas sencillas. 1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: • CAREY, F. A. (2006): Química Orgánica, 6ª Ed., McGraw-Hill, Madrid.WADE, L. G. (2004): Química Orgánica, 5ª Ed., Pearson Educación, MadridMcMURRAY, J. (2008): Química Orgánica, 7ª Ed.,Cengage Learning Editores 2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: 25 Facultad de Farmacia • • • • • • • • • • • • BRUICE, P. (2011): Organic Chemistry, 6TH ED., Prentice Hall. WADE, L. G. (2011): Organic Chemistry, 8th Ed., Prentice Hall. CAREY, F. A. (2011): Organic Chemistry, 8th Ed., McGraw-Hill, New York. QUIÑOA, E.; RIGUERA, R. (2004): Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica, 2ª Ed., McGraw-Hill., Madrid. GARCÍA CALVO-FLORES, F.; DOBADO JIMÉNEZ, J.A. (2007): Problemas Resueltos de Química Orgánica , Thomson Editorial, Madrid. SMITH, J. G. (2010): Organic Chemistry, 3ª Ed., McGraw-Hill Higher Education, New York. CLAYDEN, J.; GREEVES, N. (2012): Organic Chemistry, 2nd Ed., Oxford University Press. MEISLICH, H. (2001): Química Orgánica, 3ª Ed., McGraw-Hill, Madrid. HESSE, M.; MEIER, H.; ZEEH, B. (1995): Métodos espectroscópicos en Química Orgánica, Ed. Síntesis, Madrid. MAJAN, R. Z. (1983): Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica: Nomenclatura de la I.U.P.A.C., Promociones y Publicaciones Universitarias. PAVIA, D. K.; LAMPMAN, G. M.; KINZ, G. S.; ENGEL, R. G.(1999): Introduction to Organic Laboratory Techniques. A Microscale Approach, 3ª Ed., Saunders College Publishing, USA. TIETZE, L. F.; EICHER, TH.; DIEDERICHSEN, U.; SPEICHER, A. (2007): Reactions and Syntheses in the Organic Chemistry Laboratory, Wiley-VCH. 3.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature) Real Sociedad Española de Química (http://www.rseq.org/) ChemSketch 11.0: (http://www.acdlabs.com/products/draw_nom/) Wade: (http://wps.prenhall.com/esm_organic_wade_5) OCHeM: Organic Chemistry Help eMediately: (http://www.ochem.com/) Vollhardt: (http://bcs.whfreeman.com/vollhardtschore4e/default.asp) Organic Chemistry Portal: (http://www.organic-chemistry.org) 26 Facultad de Farmacia GRANDES LIBROS 1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA: PROGRAMA TEÓRICO: ITINERARIO 1. VIAJES A TRAVÉS DEL TIEMPO Y DEL ESPACIO LITERARIO Tema 1. El relato del viaje a través de la vida Tema 2. Los viajes a ultratumba Tema 3. Los espacios literarios. La frontera como espacio histórico-cultural Tema 4. El viaje: camino interior y modo de conocimiento ITINERARIO 2. LA LUCHA ENTRE EL BIEN Y EL MAL. CULPA Y EXPIACIÓN EN LA OBRA LITERARIA Tema 5. La exploración de la conciencia humana: entre la culpa y el perdón y la misericordia Tema 6. La exploración de la mente humana, enferma o sana, oscura o clara Tema 7. El abismo, como metáfora de la existencia Tema 8. La vida contada. La vida glosada. La vida convivida. La vida sublimada, como ascesis y mística. La vida revivida en la escritura como estética ITINERARIO 3. LA REDENCIÓN DEL SUFRIMIENTO HUMANO. HUMILLADOS Y OFENDIDOS Tema 9. El sufrimiento y de la prueba Tema 10. Parábolas sobre la infelicidad basadas en las vidas de personas cercanas y solitarias Tema 11. Desde las ruinas de los totalitarismos Tema 12. Otras alienaciones ITINERARIO 4: EL AMOR EN LA LITERATURA Tema 13. El modelo hedonista Tema 14. El modelo romántico Tema 15. El amor oblativo ITINERARIO 5: LA METANOIA EN LA LITERATURA Tema 16. La situación previa a la metanoia Tema 17. El suceso desencadenante Tema 18. La toma de conciencia Tema 19. Frutos de la metanoia ITINERARIO 6: CONCIENCIA DE IDENTIDAD EN LA OBRA LITERARIA Tema 20. La identidad posible en la pertenencia a otro Tema 21. Racionalismo, individualismo y secularización Tema 22. La disolución del sujeto ITINERARIO 7: COMUNICACIÓN Y DIGNIDAD HUMANA: LA DIFUSIÓN DE LA VERDAD, DE LA 27 Facultad de Farmacia BELLEZA Y DEL BIEN, EN LA HISTORIA Tema 23. Los fundamentos teóricos de la comunicación y la información desde una visión humanista clásica. Tema 24. Las consecuencias de la impronta positivista. Tema 25. La búsqueda del verdadero sentido humano de la comunicación ITINERARIO 8: LA BÚSQUEDA DE DIOS Tema 26. Presencia universal del sentido religioso. Búsqueda de la Trascendencia Tema 27. Respuesta de Dios: De las palabras al Logos Tema 28. Búsqueda y encuentro: los conversos. Tema 29. El hombre contemporáneo, entre la fe, el sinsentido y la desesperación PROGRAMA DE PRÁCTICAS: ITINERARIO 1. VIAJES A TRAVÉS DEL TIEMPO Y DEL ESPACIO LITERARIO ■ GRANDES OBRAS HOMERO: Odisea. Madrid: Gredos. Introducción de M. Fernández Galiano y traducción de J. M. Pabón. CERVANTES, Miguel de: Don Quijote de la Mancha. Madrid: Cátedra, 1995 (17ª ed.). Edición de John Jay Allen. DANTE: Divina Comedia. Madrid: Cátedra. 1998 (Col. Letras Universales, 100). Edición de Giorgio Petrocchi. MAGRIS, Claudio, El Danubio, Barcelona: Anagrama, 2004. ITINERARIO 2. LA LUCHA ENTRE EL BIEN Y EL MAL. CULPA Y EXPIACIÓN EN LA OBRA LITERARIA ■ GRANDES OBRAS SÓFOCLES: Antígona. Introducción, Traducción y Notas de José María Lucas de Dios. Madrid: Alianza Editorial, 2002. SHAKESPEARE, W.: Hamlet. Barcelona: Clásicos Universales (Planeta), 1988 (6ª ed.). Introducción, traducción y notas de José Mª Valverde. DOSTOIEVSKI, Crimen y Castigo. Madrid: Cátedra (Col. Letras Universales), 2006. ZWEIG, Stefan: Veinticuatro horas en la vida de una mujer. Barcelona: Acantilado, 2002. ROTH, Joseph: La leyenda del Santo Bebedor. Barcelona: Anagrama, 2006 (8ª edición). ITINERARIO 3. LA REDENCIÓN DEL SUFRIMIENTO HUMANO. HUMILLADOS Y OFENDIDOS ■ GRANDES OBRAS EURÍPIDES, Electra. Tragedias. Obra completa. Madrid: Gredos, 1990-1998. ORWELL, G. Rebelión en la granja. Introducción de Bernard Crack. Barcelona: Destino, 2000 (6ª 28 Facultad de Farmacia ed.). DOSTOIEVSKI: Memorias del subsuelo. Madrid: Cátedra (Col. “Letras Universales”), 2003. SOLZHENITSIN, Alexandr: Archipiélago Gulag, Traducción: Enrique Fernández Vernet y Josep Mª Güell. Barcelona: Tusquets (1998). ZWEIG, Stefan: Castiello contra Calvino. Conciencia contra violencia. Barcelona: El Acantilado. ITINERARIO 4: EL AMOR EN LA LITERATURA ■ GRANDES OBRAS ARISTÓTELES: Ética Nicomáquea (Caps. VIII y IX). Madrid: Ed. Gredos, 2003 GOETHE, J. W.: Las penas del joven Werther, Madrid: Alianza, 2007 SIENKIEWICZ, H.: Quo vadis. Madrid: Anaya, 2000. WILDE, Óscar: El retrato de Dorian Gray. Barcelona: Planeta, 2002 ITINERARIO 5: LA METANOIA EN LA LITERATURA ■ GRANDES OBRAS CALDERÓN DE LA BARCA, Pedro: La vida es sueño. Madrid: Cátedra, 2005 HUGO, Víctor: Los miserables. Barcelona: Losada, 2007. TOLSTOI, Lev: La muerte de Iván Ilitch. Madrid: Alianza, 2008. GREENE, Graham: El poder y la gloria. Madrid: Ed. El País, 2002 ITINERARIO 6: CONCIENCIA DE IDENTIDAD EN LA OBRA LITERARIA ■ GRANDES OBRAS SAN AGUSTÍN, Las Confesiones. Madrid: BAC, 1991. STEVENSON, R. L.: El extraño caso del Dr. Jekyll y Mr. Hyde, Madrid: Cátedra, 1995. KAFKA, F.: La metamorfosis, Madrid: Cátedra, 2003. ELIOT, T.S.: “Los coros de La piedra” (I a X), en Poesías Reunidas 1909-1962. Madrid: Alianza, 1999. ITINERARIO 7: COMUNICACIÓN Y DIGNIDAD HUMANA: LA DIFUSIÓN DE LA VERDAD, DE LA BELLEZA Y DEL BIEN, EN LA HISTORIA ■ GRANDES OBRAS PLATÓN: Gorgias. En Diálogos. Volumen II. Gorgias, Menéxeno, Eutidemo, Menón, Crátilo. Traducción de J. Calonge. Madrid: Editorial Gredos, 1983. ARISTÓTELES: Retórica. Traducción de Antonio Tovar. Madrid: Instituto de Estudios Políticos, 1953. PEUCER, Tobías: De relationibus novellis. Leipzig, 1690 BALMES, Jaime: El Criterio, Introducción: Eduardo Ovejero y Maury. Madrid: Imprenta La Rafa, 1929. KAPUSCINSKI, R.: Los cínicos no sirven para este oficio: Sobre el buen Periodismo. Barcelona: 29 Facultad de Farmacia Anagrama, 2008, 4ª edición ITINERARIO 8: LA BÚSQUEDA DE DIOS ■ GRANDES OBRAS PLATÓN: Fedón. Madrid: Tecnos, 2002. PASCAL, B., Pensamientos. Madrid: Alianza, 2004. SAN JUAN DE LA CRUZ: Cántico espiritual, Barcelona: Crítica, 2002. SARTRE, J.-P.: Barioná, el hijo del trueno, Madrid: Voz de Papel, 2004. En cada una de las Facultades donde se imparta la docencia, el profesor elegirá dos itinerarios por curso. El profesor de acuerdo con los itinerarios elegidos debe analizar dos de las obras propuestas en cada uno de ellos. En la Facultad de Farmacia es preceptivo que uno de los itinerarios sea el Itinerario 3: LA REDENCIÓN DEL SUFRIMIENTO HUMANO. HUMILLADOS Y OFENDIDOS. 1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: BANÚS, Enrique: Literatura europea: una introducción. Pamplona: Newbook, 2002. BRAJNOVIC, Luka: Grandes figuras de la Literatura Universal y otros ensayos. Navarra: EUNSA, 1973. HORIA, Ventila: Introducción a la Literatura del Siglo XX (Ensayo de Epistemología Literaria). Madrid: Gredos, 1976. FRENZEL, Elizabeth: Diccionario de motivos de la literatura universal, Madrid, Gredos, 1980. MOELLER, Charles: Sabiduría griega y paradoja cristiana, Madrid: Encuentro, 2008. MOELLER, Charles (1995): Literatura del siglo XX y Cristianismo. Versión española de Valentín García Yebra, Gredos: Madrid, 5 vol. 2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: ALFONSO PEDRAZ, Martín (19864ª): Historia de la literatura mundial, Madrid: Edad BARNARD, Robert (2002): Breve historia de la literatura inglesa. Madrid: Alianza BEAM, Alex: A Great Idea at the Time: The Rise, Fall, and Curious Afterlife of the Great Books. Nueva York: Public Affairs, 2008. BLOOM, Alan: El cierre de la mente humana. Barcelona: Plaza y Janés, 1989. 30 Facultad de Farmacia BLOOM, Harold : El canon literario. Madrid: Arco Libros, 1998. CONN, Peter (1998): Literatura norteamericana. Cambridge: Cambridge University Press LLOVET, Jordi (ed.) (1996): Lecciones de literatura universal. Madrid: Cátedra. OVIEDO, José Miguel (1995-2001): Historia de la literatura hispanoamericana. Madrid: Alianza PRADO, Javier del (coord.) (1994): Historia de la literatura francesa. Madrid: Cátedra. PETRONIO, Giuseppe (1990): Historia de la literatura italiana. Madrid: Cátedra. ROETZER, Hand Gerd y SIGUÁN, Marisa (1990-1992): Historia de la literatura alemana. Barcelona: Ariel. SAGRADA BIBLIA, Pamplona: EUNSA, 1999-2004. 3.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD: REFERENTES CURRICULARES American Council on Education: www.greatbooksprogram.org/collegecredit.htm Columbia (Core Curriculum): www.college.columbia.edu/core Georgetown (Liberal Arts Seminar): college.georgetown.edu/persona/prospective/44356.html Princeton (Interdisciplinary Approaches to Western Culture): www.princeton.edu/pr/catalog/ua/08/HUM/ University of Chicago (core Curriculum): http://collegeadmissions.uchicago.edu/academics/commoncore.shtml Yale (Directed Studies): www.yale.edu/directedstudies/ COMUNIDADES National Great Books Curriculum: www.nationalgreatbooks.com The Great Books List: www.thegreatbookslist.com/ L. Gordon Crovitz. “Lessons From the Great Books Generation”. Wall Street Journal, 8 de diciembre de 2008. http://online.wsj.com/article/SB122869810925986943.html 31 Facultad de Farmacia OTRAS: Biblioteca Virtual Miguel de Cervantes: http://www.cervantesvirtual.com/ Centro Virtual Cervantes: http://cvc.cervantes.es/literatura/default.htm Bibliografía de Literatura Española: http://ble.chadwyck.co.uk/ Base de Datos Bibliográficos del CSIC: http://bddoc.csic.es:8080/index.jsp Literary Resources Theory. http://andromeda.rutgers.edu/~jlynch/Lit/theory.html 32 Facultad de Farmacia TÉCNICAS INSTRUMENTALES 1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA: PROGRAMA TEÓRICO: Bloque A: Técnicas de Elucidación Estructural Lección 1. Espectroscopia de Resonancia magnética nuclear protónica. Características. Principios teóricos. Componentes del sistema instrumental. Interpretación de espectros simples Lección 2. Espectrofotometría IR Estudio de la vibración molecular: oscilador armónico. Anarmonicidad. Modos de vibración en moléculas poliatómicas. Equipos instrumentales IR. Aplicaciones analíticas. Lección 3. Espectrometría de masas Principios teóricos de la espectrometría de masas. Tipos de espectrómetros y componentes de los mismos. Modelos de fragmentación iónica. Aplicaciones de la espectrometría de masas. Bloque B: Métodos ópticos Lección 4. Espectrofotometría UV-visible Molecular. Espectrofotometría UV-VIS molecular: espectros electrónicos. Tipos de transiciones electrónicas en moléculas poliatómicas. Grupos cromóforos y auxocromos. Efecto de los disolventes. Instrumentación.Aplicaciones analíticas. Lección 5. Espectroscopías de Luminiscencia Molecular. Diagrama de Jablonsky: fluorescencia y fosforescencia. Factores estructurales y ambientales que afectan a esos procesos. Fluorimetrías y fosforimetrías: equipo y aplicaciones analíticas. Técnicas de quimioluminiscencia. Lección 6. Espectroscopías Atómicas. Espectroscopías de radiación UV-visible: absorción, emisión y fluorescencia atómica: fundamento. Componentes básicos de los equipos instrumentales. Interferencias analíticas. Aplicaciones. Bloque C: Métodos de Separación Lección 7.- Técnicas Cromatográficas. Definición de cromatografía y conceptos relacionados. Clasificación. Parámetros cromatográficos y relación entre ellos. Teorías que explican la separación: Equilibrio cromatográfico: concepto de plato teórico. Teoría cinética : Ecuación de Van Deemter. Influencia de los factores de separación 33 Facultad de Farmacia sobre la resolución. Obtención de información cualitativa y cuantitativa. Lección 8.- Cromatografía de Gases. Mecanismos de separación. Esquema básico de un cromatógrafo de gases: Sistemas de introducción de muestra. Tipos de columnas, soportes y fases estacionarias Fase móvil. Detectores. Efecto de la temperatura. Elección de parámetros para la optimización. Aplicaciones. Lección 9.- Cromatografía de Líquidos. Mecanismos de separación: adsorción, reparto, fase enlazada, normal e inversa, cambio iónico, exclusión, afinidad. Instrumentación y detectores. Optimización de las separaciones. Acoplamientos con otras técnicas. Aplicaciones. PROGRAMA DE PRÁCTICAS: MÉTODOS ÓPTICOS ESPECTROSCÓPICOS 1.- Espectroscopía de Absorción UV-VIS 1a.- Análisis colorimétrico 1b.-Análisis cuantitativo de una mezcla binaria 2.- Espectroscopía de Fluorescencia UV-VIS 3.- Espectroscopía de Emisión Atómica -Fotometría de llama MÉTODOS ÓPTICOS NO ESPECTROSCÓPICOS 4.- Refractometría MÉTODOS DE SEPARACIÓN 5.- Cromatografía de Gases 6. – Cromatografía de Líquidos 1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: 34 Facultad de Farmacia - Rubinson J. y Rubinson N. (2000) “Análisis instrumental”. Ed. Prentice Hall - Skoog D.A., West D.M; Holler F.J. y Crouch S.R. (2005) “Fundamentos de química analítica” Ed. Thomson, 8ª Edición 2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: - Harvey D (2002) “ Química Analítica Moderna” ed. Mc Graw Hill - Kellner R., Mermet J.-M., Otto M., Valcárcel, M., Widmer, H. M. (2004) “Analytical Chemistry”. (eds.) Wiley-VCH. Germany - Rouessac F.y Rouessac A.(2003) “Análisis Químico” Ed. Mc Graw Hill 3.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD: (EJEMPLO) • http://ull.chemistry.uakron.edu/analytical/ • http://www.anachem.umu.se/jumpstation.htm • http://www.chemistry.vt.edu/chem-ed/ac-meths.html • http://teaching.shu.ac.uk/hwb/chemistry/tutorials/ 35 Facultad de Farmacia CINÉTICA 1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA PROGRAMA TEÓRICO I. CINÉTICA TEMA 1. Cinética formal. TEMA 2. Reacciones complejas: paralelas, consecutivas y reversibles. TEMA 3. Reacciones unimoleculares, trimoleculares y en cadena. II. FENÓMENOS DE SUPERFICIE TEMA 4. Catálisis homogénea. Catálisis heterogénea. III. FENÓMENOS DE TRANSPORTE TEMA 5. Difusión. Sedimentación. PROGRAMA DE PRÁCTICAS CINÉTICA 7. Determinación de la constante de degradación de principios activos. FENÓMENOS DE SUPERFICIE 8. Determinación de una isoterma de adsorción. 1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA • ATKINS, P., DE PAULA, J. (2008): Química Física (8ª edición). Editorial Panamericana, Madrid. • CHANG, R. (2008): Fisicoquímica para las Ciencias Químicas y Biológicas. Editorial McGrawHill, Madrid. • LOGAN, S.R. (2000): Fundamentos de Cinética Química. Editorial Addison Wesley Iberoamericana, Madrid. 2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA • ENGEL,T., REID, P. (2006): Química Física. Pearson, Prentice Hall, Madrid. • FLORENCE, A.T., ATTWOOD, D. (1998): Physicochemical Principles of Pharmacy. (3ª Edición). Editorial Palgrave. • LEVINE, I.N. (2004): Fisicoquímica (5ª edición), Editorial McGraw-Hill, Madrid. • MARTIN, A., SWARBRICK, J., CAMMARATA, A. (2005): Physical Pharmacy and 36 Facultad de Farmacia • • • • • • • • • • Pharmaceutical Sciences. (5ª Edición). Editorial Lippincott Williams & Wilkins. RODRÍGUEZ, J.A., RUIZ, J.J, URIETA, J.S, (2000): Termodinámica química. (2ª Edición), Editorial Síntesis, Madrid. TINOCO, I. Jr., SAUER, K. Y WANG, J.C. (2002): Physical Chemistry: Principles and Applications in Biological Sciences (4ª Edición). Editorial Prentice-Hall, New Jersey. WALLWORK, S.C. y GRANT, D.J.W. (1987): Química Física para estudiantes de Farmacia y Biología. Editorial Alhambra, S.A. Madrid. ADAMSON, A.W. (1984): Problemas de Química Física. (2ª Edición). Editorial Reverté, S.A. AVERY, H.E. y SHAW, D.J.(1984): Cálculos básicos en Química Física. Editorial Reverté, S.A., Barcelona. AVERY, H.E. y SHAW, D.J. (1981): Cálculos superiores en Química Física, Editorial Reverté, S.A., Barcelona. LABOWITZ, L.C. y ARENTS, J.S. (1974): Fisicoquímica: problemas y soluciones, Editorial AC. LEVINE, I.N. (2005): Problemas de Físicoquímica. (1ª Edición). Editorial McGrawHill, Madrid. METZ, C.R. (1991): Fisicoquímica, (2ªEdición). Editorial McGraw-Hill. RODRÍGUEZ, J.A., RUIZ, J.J, URIETA, J.S. (2000): Problemas resueltos de Termodinámica química. (1ª Edición). Editorial Síntesis, Madrid. 3.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD En cualquiera de las páginas indicadas, el alumno puede encontrar conferencias, videos y el desarrollo de los temas del programa de la asignatura: http://bcs.whfreeman.com/pchem8e/ Es una página asociada al texto de Química Física de P. Atkins, en el que el alumno puede encontrar además de explicaciones adicionales al texto, gráficos e incluso puede realizar cuestiones de autoevaluación, con corrección de las mismas. http://www.chem.ucl.ac.uk http://rkt.chem.ox.ac.uk/index.html http://www.chem.arizona.edu/~salzmanr/ http://vallance.chem.ox.ac.uk/ http://www.hull.ac.uk/chemistry/resources_for_schools.php http://www.rpi.edu/dept/chem-eng/Biotech-Environ/Adsorb/adsorb.htm Página muy adecuada para estudiar el fenómeno de superficie, denominado adsorción, tanto desde el punto de vista experimental como teórico. 37
