UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER GUÍA DE ESTUDIO

UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
GUÍA DE ESTUDIO No. 1
UNIDAD
ACADÉMICA
UNIDAD TEMÁTICA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS
ASIGNATURA: QUIMICA ORGÁNICA
HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS
COMPETENCIA
Analizar los hidrocarburos
saturados haciendo uso de los
conceptos
de
hibridación,
estereoquímica y reactividad
Analizar los hidrocarburos
insaturados haciendo uso de
los conceptos de hibridación,
estereoquímica, reactividad y
número de insaturaciones.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
 Soluciona problemas teniendo en cuenta las reacciones
químicas de los hidrocarburos.
 Designa los compuestos orgánicos teniendo en cuenta
las normas de nomenclatura propuestas por la IUPAC.
 Relaciona las formulas generales de la nomenclatura con
su estructura.
 Calcula el grado de insaturación de una molécula y a
partir del cálculo sugiere posible estructuras.
 Reconoce la importancia del concepto de isomería para
la química orgánica.
 Reconoce los conceptos que involucran tener un grupo
funcional dentro de la estructura de un compuesto
orgánico, mediante la resolución de problemas
propuestos que involucren reacciones
 Designa alquenos, haciendo uso de las normas de
nomenclatura propuestas por la IUPAC, relacionando la
estructura con sus propiedades físicas y su reactividad.
 Utiliza los conceptos de número de insaturaciones de un
compuesto y los utiliza para generar fórmulas
estructurales.
 Designa los alquinos haciendo uso de la nomenclatura
propuestas por las normas IUPAC relacionando la
estructura con sus propiedades físicas y su reactividad.
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
Realizar las actividades que a continuación se enuncian teniendo en cuenta los conceptos y
procedimientos desarrollados en clase y tomando como material de apoyo el documento Apuntes
del Docente.
ACTIVIDAD 1: En cada caso responda las preguntas recopilando información sobre la temática
planteada en cada ejercicio. La búsqueda puede ser bibliográfica, oral, audiovisual, etc.
a. ¿Qué estructura geométrica presenta el alcano más sencillo?
b. ¿Cuáles son los dos tipos de hidrocarburos que presentan la siguiente formula CnH2n?
c.
Para los siguientes compuestos
a)NaCl b) CH3Cl c) HClO d)C2H5N e) CH3CH2OH f)C3H7OH (g)C4H10
d. Diga cuales presentan enlaces iónicos y cuales covalentes.
e. Siguiendo la norma de que semejante disuelve(o reacciona ) semejante, cuales podrían
mezclarse
f.
Cuales son orgánicos y porque sus enlaces son covalentes y no iónicos?
g. ¿Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomeria cis-trans?
Metano
Buteno
Buteno
Butano
1,2 – difluor – 1,2 – dicloroeteno
1,2- dicloroeteno
Pentano
1-cloro-1- penteno.
i.
ii.
iii.
iv.
v.
vi.
vii.
viii.
h. Para qué clase de compuestos se aplica la isomería geométrica cis-trans? Presente un
ejemplo para cada uno
ACTIVIDAD 2: Resuelva los siguientes ejercicios teniendo en cuenta las formulas estructurales y
sus nombres de acuerdo a las normas IUPAC.
a. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:
i.
ii.
iii.
iv.
v.
Ciclobutil,butano
ciclohexano
1, 3, 5 - trimetil ciclohexano d)
3-metil 2- etil hexano
(CH3)2CH(CH2)5CH3
b. Para las siguientes estructuras, presente las fórmulas químicas condensadas
i.
ii
iii
iv
c.
Proponga (si es posible) una estructura para los siguientes nombres de compuestos
orgánicos, si hay algún nombre incorrecto proporcione el nombre correcto.
i. 2,3-dimetilbutano
ii. 1,1, 2-trifluoretano iii. 4-etil-2,2-dimetilhexano
iv. 2,3dibromopropano v.
2-etilbutano
c. Explique claramente por qué los siguientes nombre son incorrectos (si es que son
incorrectos)
i. 4-etil-5,5dimetilpentano ii. Dimetilciclooctano iii. cis-1,5-dimetilciclohexano
iv. 3-etil-4,4-dimetilhexano.
d. Utilizando fórmulas estructurales , escriba las ecuaciones para cada una de las
reacciones de combustión y halogenación para los compuestos:
i.
Combustión completa del propano.
ii.
Combustión completa del pentano.
iii.
iv.
v.
vi.
Combustión completa del ciclobutano.
Halogenación (presencia de cloro) del propano.
Halogenación (presencia de yodo) del ciclopentano.
Halogenación del propino
vii.
Monocloración del 2-butino.
e. Identifique los grupos funcionales en los siguientes compuestos
f.
Calcule el grado de insaturación de estos compuestos, y para cada fórmula química
haga dos representaciones
g.
C8H14 ii. C5H6 iii. C10H12N2O3 iv. C8H9Cl3 v. C8H10ClNO vi.
vii.
h. Para las siguientes fórmulas químicas explique por qué no pueden existir (trate de
explicar claramente).
i.CH5 ii. C2H6N iii. C3H5Br2
j. El cianuro de bencilo, un compuesto orgánico, presenta la siguiente composición porcentual
% de H= 6,022 ; %N11,958. Para ese compuesto determine:
i. Su fórmula mínima,
j. Su fórmula química si el peso molecular del compuesto es de 117,1533g/mol
k. Su formula estructural
ACTIVIDAD 3: Resuelva los siguientes ejercicios teniendo en cuenta los conceptos de isomería
a. Grafique 3 isómeros para la fórmula
C5 H 12 y nómbrelos.
b. De las siguientes estructuras cuales son isómeros:
i.
c.
ii.
iii.
iv.
v.
Ordene los siguientes conjuntos de sustituyentes en orden de prioridad (de mayor a menor)
teniendo en cuenta las normas para nomenclatura Z- E:
i. –OH ; -OCH3; -H ;-CO2H.
ii. –CH=CH2; -CN, CH2NH2; CH2Br.
EVALUACIÓN
1. Para las siguientes estructuras, presente sus nombres y para cada nombre
presente las estructuras
a. Spiro [5,2]
octano
c
d
e. 3ciclohexil-1etildecano
b
f
i.4-etil-2,6,6trimetiloctano
h
g
j
2. Un compuesto formado por carbono, hidrogeno y oxigeno tiene una masa de 4,6 g.
Se hace reaccionar con 9,6 g de oxigeno dando 8,8 g de CO2 y 5,4 g de agua. Si
tomamos 9,2 g de este compuesto en un volumen de 5,8 La 1.2 atm y a una
temperatura de 363 OK, determine:
a. La fórmula empírica
b. La fórmula molecular
3. Complete las siguientes reacciones (escriba catalizadores, reactivos y productos)
según corresponda (0.6)
C8H18
H2O
C2H6+ C2H4 +C8H16
4. Conteste:
a. Para las siguientes formulas moleculares
estructura e indique el grupo funcional:
presente si es posible una
*CH2O
* C2H3O2
b. Indique el tipo de isomería que presenta cada pareja:
*CH3CH2CH2CH3 y (CH3)2CHCH3
CH3CH2COCH3
* CH3CH2CH2CHO y
c. Para las siguiente estructuras determine el tipo de isomería geométrica (Z/E) :
5. Escriba en 60 palabras los usos y su impacto en el medio ambiente de los
hidrocarburos saturados.
BIBLIOGRAFÍA

APUNTES DEL DOCENTE

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
GUÍA DE ESTUDIO No. 2
UNIDAD
ACADÉMICA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS
ASIGNATURA: QUIMICA ORGÁNICA
HIDROCARBUROS INSATURADOS Y COMPUESTOS
UNIDAD TEMÁTICA
FUNCIONALIZADOS
COMPETENCIA
Analizar los hidrocarburos
insaturados haciendo uso de
los conceptos de hibridación,
estereoquímica, reactividad y
número de insaturaciones.
Analizar las características de
los grupos funcionales en
compuestos
orgánicos
(alcoholes,aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos, éteres,
ésteres, aminas y amidas)
haciendo uso de los conceptos
de hibridación,estereoquímica ,
reactividad y número de
insaturaciones.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
 Relaciona los compuestos aromáticos, teniendo como
base la fórmula estructural, haciendo uso de las normas
IUPAC para la nomenclatura.
 Relaciona la estructura de un compuesto aromático, con
sus
propiedades físicas, su reactividad y su impacto en el
medio ambiente.
 Propone la síntesis de los hidrocarburos aromáticos
teniendo en cuenta la clasificación de los orientadores orto,
meta y para, de los compuestos aromáticos.
 Reconoce los conceptos que involucran tener un grupo
funcional dentro de la estructura de un compuesto
orgánico, mediante la resolución de problemas
propuestos que involucren reacciones.

Examina los Alcoholes, Fenoles y Éteres , haciendo uso
de las normas IUPAC la nomenclatura propuesta por y
relacionando la estructura con sus propiedades físicas y
su reactividad..
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
Realizar las actividades que a continuación se enuncian teniendo en cuenta los conceptos y
procedimientos desarrollados en clase y tomando como material de apoyo el documento Apuntes
del Docente.
ACTIVIDAD 1: En cada caso responda las preguntas recopilando información sobre la temática
planteada en cada ejercicio. La búsqueda puede ser bibliográfica, oral, audiovisual, etc.
a. Cuál es la principal diferencia entre hidrocarburos aromáticos e hidrocarburos alifáticos?
b. Qué compuestos son obtenidos por la adición de a) agua b) cloro c) ácido clorhídrico a: 2metil propeno; 2-ciclohexenil 1-etanol; 1metil ciclopenteno.
c. Cuantos gramos de Benceno son necesarios para preparar 350 gr. de Cloro benceno?
d. Que es un grupo activante y un grupo desactivante?
e. Cuales es la importancia, los usos industriales, aportes a la contaminación y las principales
formas de obtención de los alcoholes.
f. Como se pueden diferenciar un compuestos aromáticos de uno que no lo sea?
ACTIVIDAD 2: Resuelva los siguientes ejercicios teniendo en cuenta las propiedades químicas,
formulas estructurales y sus nombres de acuerdo a las normas IUPAC.
a.
para las estructuras
mostradas anteriormente, haga por lo menos dos reacciones para cada uno teniendo en
cuenta el tipo de compuesto ( si es alcano, alqueno ò alquino ò aromático)
Haga reaccionar los compuestos identificados como a-e con 1- hidrógeno en presencia de
platino(catalizador) 2- hidrógeno en presencia de lindlar(catalizador) 3- con cloro gaseoso. a)
2 metil 1, propeno (b) propeno (c)4,4 dimetil 1,hexino (d) 2-buteno.(e)1-pentino.
c. Escribe el nombre correcto para los siguientes compuestos:
a.
b.
c.
d
e.
f.
b.
d.
A partir del tolueno si es posible obtenga:
a-.
b-. 2-bromo- 4- nitrotolueno c-. ácido p- amino benzoico
e. Para las fórmulas que se encuentran a continuación muestre al menos dos estructuras y para
una de ellas presente dos reacciones posibles: (a) C8H14 (b)C5H6 (c) C12H20 (d)C2H2I2
f. Escriba las ecuaciones para mostrar como ocurren cada una de las siguientes conversiones
a) benceno a m-bromo-nitrobenceno b) benceno a p-bromo –nitrobenceno c) benceno a ácido
benzoico d) propanol a 2 bromo propano
g. Presente las reacciones y los productos que se obtienen del ataque con ozono a: 4-metil, 2pentino; 2- cloro, 3- hexeno; ciclobutino; 1-metil ciclopenteno. b)Para el 4-metil, 2-pentino,
presente la reacción de combustión y cálculos cuando se tienen 550 g de este y 6000g de aire,
el cual tiene un 21% de oxígeno y 79% de Nitrógeno. c) para el 2- cloro, 3- hexeno presente
cálculos cuando se tienen 540g de este y 200g de O 3. 14.
h. Formule y nombre todos los compuestos isómeros de fórmula molecular C 6H14O (alcoholes)y
nombre los productos que se esperarían cuando reaccionan con (a) Bromo (b) agua (c) HCl
i. Prepare a partir de alquenos de ser posible: a) etanol b) 2-propanol c) tercbutanol (2metil, 2propanol).
j. Para los compuestos mostrados diga:
a)
b)
c)
d)
Como se obtiene la estructura (a) partiendo de un alqueno y reactivos convenientes.
Muestre la reacción si oxidamos la estructura b
Producto que se obtiene al reaccionar el compuesto c reacciona con agua.
El compuesto d se puede considerar aromático si se aplica la regla de huckel? O como se
explicaría
e) El compuesto (d) al reaccionar con cloruro de etanoílo en presencia de cloruro de aluminio
que produce
si al producto de la reacción anterior (punto E) se hace reaccionar con ácido sulfúrico el
producto obtenido sería
Dibuje y nombre todos los compuestos aromáticos posibles con la fórmula C7H6Br2, muestre
al menos 2 disustituidos, uno monosustituido, y 3 trisustituidos
f)
k.
EVALUACIÓN
1. Para las siguientes estructuras, presente sus nombres (2.0)
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
2. Complete las siguientes reacciones (escriba catalizadores, reactivos y productos)
según corresponda.(2.0)
a. Benceno +
oxígeno
f.
b.
g.
+H2O
c.
h.
+O3
Acido mhidroxibencensulfoni
c
d. ácido clorhídrico
2-cloro-3metil heptano
e.
i. Benceno
m-Cloroanilina
j.
3. Calcule la cantidad de acetona que se obtiene cuando se hace reaccionar 87 g de
propino con suficiente agua, presente la reacción de hidratación de alquinos. (0.7)
4. De las parejas entregadas, haga reaccionar el menos reactivo de los dos con cloro
en presencia de cloruro ferrico y nombre los productos (0.3)
a. bromobenceno, anisol
b. anilina, estireno
c. ntrobenceno, fenol
1.
BIBLIOGRAFÍA

APUNTES DEL DOCENTE

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.
UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
GUÍA DE ESTUDIO No. 3
UNIDAD
ACADÉMICA
UNIDAD TEMÁTICA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS
ASIGNATURA: QUIMICA ORGÁNICA
COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS
COMPETENCIA
Analizar las características de
los grupos funcionales en
compuestos
orgánicos
(alcoholes,aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos, éteres,
ésteres, aminas y amidas)
haciendo uso de los conceptos
de hibridación,estereoquímica ,
reactividad y número de
insaturaciones.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
 Examina los Alcoholes, Fenoles y Éteres , haciendo uso de
las normas IUPAC la nomenclatura propuesta por y
relacionando la estructura con sus propiedades físicas y su
reactividad.
 Analiza los Aldehídos y Cetonas , haciendo uso de la
nomenclatura propuesta por las normas IUPAC y
relacionando la estructura con sus propiedades físicas y su
reactividad.
 Compara los Ácidos Carboxílicos y sus derivados , haciendo
uso de la nomenclatura propuesta por las normas IUPAC y
relacionando la estructura con
sus propiedades físicas y su reactividad
 Analiza las Aminas, haciendo uso de la nomenclatura
propuesta por las normas IUPAC y relacionando la
estructura con sus propiedades físicas y su reactividad.
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
Realizar las actividades que a continuación se enuncian teniendo en cuenta los conceptos y
procedimientos desarrollados en clase y tomando como material de apoyo el documento Apuntes
del Docente.
ACTIVIDAD 1: En cada caso realiza la identificación de los diferentes grupos funcionales junto con
sus propiedades físicas y químicas y responda los enunciados propuestos.
a. Para las estructuras mostradas (a)
i.
ii.
iii.
iv.
v.
vi.
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
(i)
Cuales se pueden clasificar como éteres muestre sus respectivas fórmulas condensadas
___________
Son alcoholes y la estructura con mayor porcentaje de oxígeno es (muestre los
cálculos__________
Son alcoholes secundarios y sus respectivos nombres son: ________
Hay algún epóxido? Cual____ y cual su fórmula_________________
La obtención de la estructura (a) y de la estructura (i) se pueden hacer según las
reacciones(muestre
las
reacciones)__________________________________
_____________________________________________
La producción de un alcohol de los presentados en los gráficos se hace según la reacción
(muestre la reacción)______________________________________
b.
Ordene según el tiempo de reacción de los alcoholes en presencia de cloro: (a) etanol
(b)2- propanol (c) tercbutanol
c. Enumere algunas propiedades físicas de los alcoholes.
d. De las familas que se enuncian en la guía haga un cuadro en el cual se presente la
información en cuanto a aporte en la contaminación.
e. Complete las siguientes reacciones: (a)
f.
¿Cómo se puede preparar pentanal a partir de las materias primas siguientes
(a) 1-pentanol (b) 1-hexeno (c)
g. Son varias las industrias que se encuentran desarrollando la fabricación y el uso del éter
dimetílico como alternativa eficiente y limpia al combustible diesel. Indique como podría
sintetizarse este producto a partir de metanol.
h. Qué compuestos carbonílicos reduciría para preparar los alcoholes siguientes? Muestre
todas las posibilidades.
i.
j.
k.
El tratamiento de una cetona ó aldehido con el ion cianuro, seguido por la
+
protonación(adición del ión H ) del ión alcóxido intermediario da una cianhidrina. Muestre la
estructura de la cianohidrina obtenida de la a)acetona b-.para el acetaldehído c-. para el
benzaldehído
Diga que producto se esperaría de la reacción entre el bromuro de etil magnesio y la 3pentanona, seguida de una hidrólisis
Escriba una ecuación para la obtención de pentanal, a partir de un alcohol, y a partir de un
alquino.
ACTIVIDAD 2: Resuelva los siguientes ejercicios teniendo en cuenta formulas estructurales y sus
nombres de acuerdo a las normas IUPAC.
a. Asigne el nombre de los aldehídos y cetonas que siguen de acuerdo con las reglas de la
nomenclatura IUPAC
b. Dar el nombre a los siguientes compuestos:
a-
c.
i.
ii.
iii.
iv.
v.
c-
b-
d-
Proponga estructuras para :
3,3 Dimetil -1- butanol
Acido p- etoxibenzoico
2,4 – Dinitrofeno
p-nitrobenzaldehido
p- aminoacetofenona
d. Nombre los siguientes éteres de acuerdo con las normas IUPAC:
e. Haga reaccionar los éteres con HBr y con HCl y los epóxidos en medio ácido con agua, trate
de asignar un nombre a cada uno
i
v
ii
vi
iii
iv
f.Qué reactivo de Grignard y
material de partida para
1.
qué compuesto carbonílico utilizaría como
preparar los siguientes alcoholes:
EVALUACIÓN
Para las siguientes estructuras, presente sus nombres
a.2,6-dimetil-4b.
c.
metoxiheptano
f.
g.
4-metil-2oxopentanodial
h.
d.
e.
i.
j.
1. Complete las siguientes reacciones (escriba catalizadores, reactivos y productos) según
corresponda.
a.
f.
CH3CH2CH2MgBr
ciclohexanona
+CO2
b.
g.
O3
+
c.C6H6
d.
CH3CH2CH2MgBr
i. Benceno
ácido
propanoico
3-metil-3hexanol
e.
1-Feniletanol
j.
2. Si una muestra de 250 g de 2-buteno reacciona con suficiente etanol, se obtiene un
producto. ¿Cuáles es el producto y cuantas moles se obtienen suponiendo una eficiencia
del 100%?
3. Muestre la estructura de dos compuestos con formula molecular C5H10O2 .
BIBLIOGRAFÍA

APUNTES DEL DOCENTE

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
.México.2000.

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.