UNIDAD IV ALCOHOLES

UNIDAD IV
ALCOHOLES
“Alcoholes: Introducción y Nomenclatura”
Pte. M. en C.Q. Macaria Hernández Chávez
ALCOHOLES
Introducción.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son
compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. La palabra
alcohol es uno de los términos más antiguos de la química, deriva del término árabe al-kuhl.
Originalmente significaba <<el poder>> y más tarde <<la esencia>>. El alcohol etílico,
destilado a partir del vino, fue considerado como <<la esencia>> del vino. El alcohol etílico
(alcohol de uva) se encuentra en las bebidas alcohólicas, los cosméticos, y en tinturas y
preparados farmacéuticos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible
y disolvente. El alcohol isopropílico se utiliza como antiséptico y desinfectante de la piel para
pequeños cortes y cuando se ponen inyecciones.
Los alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de métodos y el
grupo hidroxilo se puede transformar en la mayoría del resto de los grupos
funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos
versátiles. Tienen usos importantes en la química orgánica como reactivos,
disolventes e intermedios sintéticos.
Nomenclatura
Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo
con el tipo de átomo de carbono al que está enlazado el grupo –OH. Si este átomo de carbono
es primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un
alcohol secundario tiene el grupo –OH enlazado a un átomo de carbono secundario y un
alcohol terciario tiene el grupo –OH enlazado a un carbono terciario.
Para nombrar a los alcoholes, seguiremos las reglas de nomenclatura de la IUPAC, que
son muy similares a la de los grupos funcionales que hasta el momento hemos revisado. En
general, los nombres utilizan el sufijo –ol, junto con un número que indica la localización del
grupo hidroxilo (-OH). Las reglas de nomenclatura de alcoholes se engloban en los siguientes
tres pasos:
1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para
identificar la cadena principal que debe incluir al átomo de carbono que va enlazado
al grupo –OH, (recuerda que para nombrar alcoholes, se elimina la letra –o de la
terminación del alcano y se añade el sufijo (terminación) –ol para obtener el nombre
base).
2. Se nombra la cadena de carbonos más larga tomando en cuenta que para numerar la
cadena debemos iniciar la numeración comenzando por el extremo más próximo al
grupo hidroxilo (-OH). Se debe indicar la posición del grupo -OH. El grupo hidroxilo (OH) tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces (alquenos y alquinos).
3. Se antepone la posición y el nombre del alcohol como prefijo, se escriben las
ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a
la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Ejemplo:
En el ejemplo siguiente, la cadena de carbonos más larga tiene cuatro carbonos, por lo
que el nombre base es butanol.
El grupo –OH se encuentra en el segundo átomo de carbono, por lo que es el 2butanol. El nombre completo, siguiendo las reglas de la IUPAC es 1-bromo-3,3-dimetil-2butanol. Si se tienen en cuenta las nuevas reglas de la IUPAC sobre la colocación de los
números localizadores, el nombre sería 1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol.
1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
Nomenclatura de alcoholes cíclicos.
Los alcoholes cíclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo-. Al carbono sobre el que
esté el grupo hidroxilo se le da el número 1 (carbono donde inicia la numeración). Ejemplos:
Nomenclatura IUPAC:
2-bromociclohexanol
Nueva nomenclatura IUPAC: 2-bromociclohexan-1-ol
1-etilciclopropanol
1-etilciclopropan-1-ol
Nomenclatura cuando están presentes otros grupos funcionales además del grupo
alcohol (-OH)
Cuando se nombran los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo –ol
se utiliza después del nombre del alqueno o del alquino. El grupo funcional de un alcohol tiene
preferencia sobre los dobles o los triples enlaces, por lo que la cadena se numera de forma
que al carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo le corresponda el número más bajo
posible. La posición del grupo –OH se indica poniendo el número delante del sufijo –ol. Los
números correspondientes a los enlaces múltiples se colocaban delante del nombre, pero en
la revisión de la IUPAC de 1997 se los colocó al lado del sufijo –eno ó –ino al que
representaban. A continuación se muestra tanto la nomenclatura nueva de la IUPAC como la
antigua.
2-penten-1-ol
4-cloro-3-buten-2-ol
Nueva nomenclatura IUPAC:
2-pent-2-en-1-ol
4-clorobut-3-en-2-ol
Nomenclatura IUPAC:
2-ciclohexen-1-ol
Nomenclatura IUPAC:
Nueva nomenclatura IUPAC:
ciclohex-2-en-1-ol
Nombres comunes de los alcoholes
El nombre común de un alcohol se obtienen con la palabra alcohol y el nombre común
del grupo alquilo. Con este sistema se describe a un alcohol como una molécula de agua en la
que se ha sustituido uno de los átomos de hidrógeno por un grupo alquilo. Si la estructura es
compleja, la nomenclatura común sería muy complicada, por lo que en este caso se suele
utilizar la nomenclatura de la IUPAC.
Nombre común: alcohol metílico
Nomenclatura IUPAC: metanol
alcohol n-propílico
1-propanol
Referencias
Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall.
McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson.
SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.
http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm
alcohol isopropílico
2-propanol