formulación química
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RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL COMPLEMENTO 3-I: FORMULACIÓN QUÍMICA 1. - CONCEPTOS GENERALES Una fórmula contiene símbolos y números subíndices. Los símbolos señalan los tipos de átomos que constituyen la sustancia representada por la fórmula. Los subíndices indican la proporción de átomos existentes. En muchas sustancias, un conjunto de átomos enlazados entre sí tiene existencia independiente de otra agrupación semejante: son las moléculas, típicas de las sustancias con enlace covalente, a excepción de los sólidos cristalinos: carbono, sílice, … Este tipo de sólidos cristalinos se denominan MACROMOLÉCULAS. También son sustancias cristalinas, además de los sólidos covalentes (no confundir con los sólidos moleculares donde actúan las fuerzas de Van der Waals), los compuestos iónicos y los metales. Una fórmula señala la composición atómica de la molécula o la proporción de átomos en las macromoléculas 2. - FORMULACIÓN INORGÁNICA 2.1. - ELEMENTOS Los elementos moleculares (no metálicos) tienen composición definida: O2, N2, F2, Cl2, Br2, I2, H2, … Los elementos cristalinos (covalentes o metálicos) forman macromoléculas y por tanto la fórmula señala la proporción entre los átomos, de ahí que sólo se utilice el símbolo para representar la sustancia: C, S, P, Fe, Na, Ag… 2.2. - COMPUESTOS BINARIOS A) COMPUESTOS SIN OXÍGENO Dentro de este grupo de compuestos hay sustancias covalentes (NH3, HCl, etc.) aunque puedan tener cierto carácter polar y sustancias iónicas (NaCl, Li2S, etc.). La formación de tales sustancias supone compartir o ceder/coger electrones para adoptar una configuración electrónica más estable (estructuras simétricas con orbitales semillenos o llenos). Especialmente estable resulta la configuración de los gases nobles. El número de electrones compartidos, cedidos o captados recibe el nombre genérico de COVALENCIA ó VALENCIA IÓNICA. Es mejor utilizar el NÚMERO DE OXIDACIÓN, equivalente a la valencia (EN COMPUESTOS INORGÁNICOS) pero con signo + ó -, en función del desplazamiento electrónico que sufra el enlace, según la electronegatividad de los elementos enlazantes. El número de oxidación es consecuencia de la configuración electrónica y por tanto es una PROPIEDAD PERIODICA. Los metales, con pocos electrones en la capa de valencia, son poco electronegativos y tendrán número de oxidación positivo. Los no metales tendrán número de oxidación negativo cuando enlacen con otro elemento menos electronegativo y positivo en caso contrario. COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 88 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL Nº OXIDACIÓN DE ELEMENTOS METÁLICOS (CATIONES EN ENLACE IÓNICO) ELEMENTOS GRUPO I: +1 ELEMENTOS GRUPO II: +2 ELEMENTOS GRUPO III: +3 ELEMENTOS GRUPO IV: +2 +4 (el estado de oxidación +2 corresponde a una interacción de los 2 electrones p) ELEMENTOS GRUPO V: +3 +5 ELEMENTOS DE TRANSICIÓN: Las interacciones pueden implicar a los orbitales d. Son abundantes los estados de oxidación +2 y +3, pero se dan muchos otros: Ag: +1 Cu y Hg: +1 +2 Au: +1 +3 Zn y Cd: +2 Pd y Pt: +2 +4 Ti, Zr, Hf: +4 NOMENCLATURA-NOTACIÓN DE STOCK: Se utiliza el nombre del elemento. En caso de tener varios números de oxidación se utilizan paréntesis y números romanos para especificar el estado de oxidación (antiguamente se utilizaban los sufijos -OSO -ICO) Ejemplos: HIERRO(III): Fe3+ (férrico) COBRE(I): Cu+ (cuproso) IÓN SODIO: Na+ Nº DE OXIDACION DE NO METALES EN COMPUESTOS BINARIOS SIN OXÍGENO Por lo general coincide con el número de electrones que le faltan al elemento para adoptar la configuración de gas noble: N3-, Cl1-, S2-, etc. NOMENCLATURA: Se utiliza el prefijo relacionado con el nombre del elemento terminado en -URO: nitruro, cloruro, sulfuro, etc. EL HIDRÓGENO PUEDE ACTUAR CON Nº DE OXIDACIÓN +1 ó -1 (HIDRUROS, cuando se combina con metales). Los compuestos donde actúa con número de oxidación +1 (HCl, H2S…) producen disoluciones acuosas con carácter ácido, de ahí que estos compuestos sean llamados HIDRÁCIDOS cuando se encuentran en disolución: COMPUESTO HCl H2S HF HI NOMBRE COMPUESTO Cloruro de hidrógeno Sulfuro de hidrógeno Fluoruro de hidrógeno Ioduro de hidrógeno NOMBRE DISOL.ACUOSA Ácido clorhídrico Ácido sulfhídrico Ácido fluorhídrico Ácido iodhídrico Sin embargo, el compuesto NH3 (amoniaco) tiene carácter básico debido al par de electrones sin compartir del nitrógeno. Algo semejante ocurre con el compuesto PH3 (fosfamina), aunque de carácter básico más débil. De hecho, el compuesto NH3 puede enlazar (covalente coordinado) con el catión H+ dando lugar al catión complejo AMONIO (NH4+). Los compuestos de hidrógeno y carbono forman parte de un grupo muy especial: los compuestos orgánicos, cuya formulación y nomenclatura se estudia más adelante. Un compuesto binario está formado por dos elementos. La neutralidad de la materia marcará el número de átomos en la fórmula: debe haber un átomo +1 por cada átomo -1, dos átomos +1 por cada átomo -2, etc. COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 89 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL Esto se traduce en una simple regla: a+ A bB AbBa En caso necesario b y a se simplifican También se pueden formar compuestos cuyos aniones están formados por varios átomos. Entre los más conocidos están el anión CIANURO (CN)1- y el SULFOCIANURO (SCN)1- . ☺ F1. Formula o nombra (según corresponda) los siguientes compuestos: Sulfuro de calcio HCl Hidruro de litio Bromuro de potasio Na2Se Amoniaco Nitruro de cobre(II) FeS Arseniuro de plata Carburo de aluminio PH3 Sulfuro de titanio(IV) Cloruro de cromo(II) Sb2S5 Seleniuro de estaño(IV) Cianuro de potasio NH4Cl Sulfuro de amonio AlBr3 BeF2 CoI3 ZnBr2 MnP CuCN NOMENCLATURA DE PROPORCIONES (SISTEMÁTICA): También pueden utilizarse prefijos adecuados para señalar el número de átomos en la fórmula: MONO, DI, TRI, TETRA, PENTA, HEXA y HEPTA son los prefijos más usuales. En caso de no señalar ningún prefijo debe entenderse MONO. FeCl3 : tricloruro de hierro BF3 : trifluoruro de boro Al2S3 : trisulfuro de dialuminio B) COMPUESTOS BINARIOS DEL OXÍGENO El oxígeno actúa siempre con número de oxidación -2 (excepto en los peróxidos, donde actúa con número de oxidación -1). Los compuestos que forma se denominan ÓXIDOS. Tradicionalmente se han dividido en dos grupos: • Óxidos de elementos metálicos: al reaccionar con el agua forman compuestos ternarios llamados HIDRÓXIDOS, de carácter básico. La formulación y nomenclatura de estos óxidos es análoga a la de los anteriores compuestos binarios, sólo que se utiliza el nombre OXIDO en lugar del nombre terminado en URO. • Óxidos de elementos no metálicos. En estos compuestos el número de oxidación del oxígeno sigue siendo -2, por tanto, el número de oxidación del otro elemento debe ser positivo (excepto el F con el que no se combina el oxígeno). El número de oxidación del no metal dependerá del número de orbitales que intervengan en el enlace, teniendo en cuenta que los átomos de O pueden interaccionar mediante ENLACE COVALENTE COORDINADO (el átomo de O aporta el orbital y el otro elemento aporta el par de electrones). Tradicionalmente se ha utilizado una nomenclatura especial para este tipo de óxidos llamados ANHÍDRIDOS, haciendo uso de prefijos y sufijos en función del número de oxidación del elemento que se combina con el oxígeno. La reacción de estos óxidos (anhídridos) con agua da lugar a unos compuestos ternarios llamados OXACIDOS. El cuadro siguiente recoge la nomenclatura tradicional más usual: pref-sufijo hipo- -oso -oso GRUPO III - GRUPO IV +2 GRUPO V +1 +3 GRUPO VI +2 +4 GRUPO VII +1 +3 COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 90 RICARDO AGUILAR VARO -ico per- -ico APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL +3 - +4 - +5 - +6 - +5 +7 Algunos elementos de transición pueden formar óxidos de este tipo, los más frecuentes son: ANHÍDRIDO VANÁDICO (V2O5), ANHÍDRIDO CRÓMICO (CrO3), ANHÍDRIDO MANGÁNICO (MnO3) y ANHÍDRIDO PERMANGÁNICO (Mn2O7) (Recuerda los grupos de V, Cr y Mn: V, VI y VII). ☺ F2. Formula o nombra los siguientes compuestos: Óxido de hierro(II) Cl2O3 Óxido de aluminio Cr2O3 Anhídrido sulfuroso CO2 Anhídrido carbónico As2O3 Óxido de calcio MgO Anhídrido nitroso Anhídrido bórico Óxido de plata Óxido de sodio Anhídrido hipoiodoso Na2O Au2O SO3 P2O5 Br2O7 • Algunos metales producen con el oxígeno compuestos que en disolución tienen carácter básico (óxidos tradicionales) y compuestos que en disolución tienen carácter ácido (anhídridos tradicionales). Estos metales se denominan ANFÓTEROS (Cr, Mn, V, Sn y Pb son buenos ejemplos de ello). Por ello la nomenclatura tradicional resulta confusa algunas veces. Además existen números de oxidación no explicados tradicionalmente. Por todo ello se recomienda abandonar la nomenclatura tradicional (aunque debe conocerse para entender la numerosa bibliografía antigua). EL CARÁCTER ÁCIDO DE UN ÓXIDO AUMENTA CON EL NÚMERO DE OXIDACIÓN DEL ELEMENTO : El óxido de cromo (III) tiene carácter básico El óxido de cromo (VI) tiene carácter ácido Actualmente todos los compuestos de oxígeno se consideran ÓXIDOS y se utiliza la notación de Stock para señalar el número de oxidación del elemento que se combina con el oxígeno (el de éste es -2 excepto en los peróxidos) o el uso de prefijos. .FÓRMULA CO CO2 Cl2O7 CrO3 Cr2O3 N2O N2O5 Fe2O3 P2O3 NOTACIÓN STOCK óxido de carbono(II) óxido de carbono (IV) óxido de cloro(VII) óxido de cromo(VI) óxido de cromo(III) óxido de nitrógeno(I) óxido de nitrógeno(V) óxido de hierro(III) óxido de fósforo(III) PROPORCIONES Monóxido de carbono Dióxido de carbono Heptaóxido de dicloro trióxido de cromo trióxido de dicromo monóxido de dinitrógeno pentaóxido de dinitrógeno trióxido de dihierro trióxido de difósforo ☺ F3. Nombra los compuestos del cuadro anterior de la manera tradicional. Nombra los compuestos del ejercicio F2 usando la nomenclatura actual. • PERÓXIDOS: es el anión (O-O)2-, es decir O22-. Debido a la unión de dos átomos de oxígeno, este número no debe simplificarse en la escritura de fórmulas. El peróxido más conocido es el COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 91 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL PERÓXIDO DE HIDRÓGENO (H2O2) cuyas disoluciones reciben el nombre comercial de agua oxigenada. 2.3 - COMPUESTOS TERNARIOS Y OTROS A) HIDRÓXIDOS La reacción de los óxidos metálicos con el agua da lugar a compuestos ternarios del tipo: ÓXIDO DE POTASIO (red iónica, no molecular) AGUA HIDRÓXIDO DE POTASIO En disolución acuosa el hidróxido de potasio ioniza (es decir las moléculas de agua rompen el enlace iónico existente entre el potasio y el oxígeno) dando lugar a cationes K+ y aniones OH-. Este grupo, anión OH-, puede combinarse con los cationes usuales para formar los compuestos llamados HIDROXIDOS. También se pueden combinar con cationes complejos (el más representativo es el NH4+: catión amonio). Los hidróxidos forman parte de un grupo de compuestos llamados BASES. Los hidróxidos se caracterizan por el anión compuesto OH☺ F4. Formula y nombra los siguientes compuestos: Hidróxido de magnesio Fe(OH)2 Hidróxido de germanio(II) Sr(OH)2 Hidróxido de plata Ca(OH)2 Hidróxido de aluminio Hidróxido de amonio Hidróxido de cesio Pd(OH)4 Au(OH)3 RbOH B) OXÁCIDOS Si en lugar del óxido de potasio, se hace reaccionar el óxido de cloro(I) con el agua tiene lugar una reacción parecida a la representada antes, pero el producto resultante tiene una GRAN DIFERENCIA: las moléculas de agua rompen el enlace O-H en lugar del enlace Cl-O, de manera que, en agua, se forman aniones ClO- y cationes H+. Este hecho va a ser fundamental, de manera que las propiedades del compuesto ClOH son muy diferentes a la del compuesto KOH. Si éstos son llamados hidróxidos, aquellos son OXÁCIDOS. En otras palabras, los óxidos no metálicos al reaccionar con el agua dan lugar a los oxácidos: NOMBRE TRADICIONAL (MUY UTILIZADO AÚN) Cl2O CO2 N2O3 SO3 Mn2O7 Br2O5 P2O5 + + + + + + + H2O H2O H2O H2O H2O H2O H2O → → → → → → → 2 HClO H2CO3 2 HNO2 H2SO4 2 HMnO4 2 HBrO3 2 HPO3 ÁCIDO (meta)HIPOCLOROSO ÁCIDO (meta)CARBÓNICO ÁCIDO (meta)NITROSO ÁCIDO (meta)SULFÚRICO ÁCIDO (meta)PERMANGÁNICO ÁCIDO (meta)BRÓMICO ÁCIDO METAFOSFÓRICO COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 92 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL Lo más frecuente es la adición de una molécula de agua. El nombre del oxácido es el mismo que el del anhídrido con el prefijo META, aunque es muy frecuente no especificar el prefijo meta. Sólo en el caso de los oxácidos del P y del As es necesario especificarlo ya que el nombre fosfórico se reserva para el ácido que adiciona dos moléculas de agua. Algunos OXÁCIDOS, como los del fósforo y del arsénico (elementos del grupo Va), pueden adicionar una molécula de agua más: se obtienen los ORTOOXÁCIDOS. El ácido H3PO4 es el ácido (orto)FOSFÓRICO. ¨ ¨ ¨ ¨ ¨ ¨ + ¨ ¨ OTROS PREFIJOS PARA OXACIDOS: -DI: dos moléculas del ácido se unen entre sí eliminando una molécula de agua (antiguamente se utilizaba el prefijo PIRO). Ácido crómico: Anhídrido crómico + agua CrO3 + H2O → H2CrO4 Ácido dicrómico: 2 x ácido crómico - agua H4Cr2O8 - H2O = H2Cr2O7 ¨ ¨ + -TIO: un átomo de oxígeno es reemplazado por un átomo de azufre. Ácido sulfúrico: Anhídrido sulfúrico + agua SO3 + H2O → H2SO4 Ácido tiosulfúrico: H2S2O3 ☺ F5. Formula y nombra los siguientes compuestos: Ácido silícico HBrO Ácido nitroso Ácido fosforoso H3BO3 Ácido perclórico Ácido crómico HVO3 Ácido brómico Ácido tiosulfuroso HBO2 Ácido disulfúrico H2SO3 H2MnO4 H2SeO3 HNO COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 93 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL C) OXISALES Cuando un hidróxido reacciona con un ácido se produce una reacción muy típica en Química: REACCIÓN ACIDO-BASE. En este tipo de reacción el átomo de hidrógeno del ácido se combina con el grupo hidróxido de la base para formar agua. El catión restante del hidróxido se une al anión restante del ácido para formar sales (si es oxácido resulta una oxisal). Nitrato de potasio Ácido nítrico Para nombrar la oxisal se utiliza el nombre del ácido (o anhídrido) cambiando las terminaciones -oso e -ico por -ito y -ato respectivamente. Después se señala el nombre del catión (utilizando notación de Stock). Agua Hidróxido de potasio Una regla muy simple para escribir los oxoaniones: "Coloca el símbolo del elemento con su número de oxidación correspondiente y añade los oxígenos suficientes para que el conjunto quede con carga negativa (cada oxígeno aporta 2 -). En caso de utilizar el prefijo ORTO se añade un oxígeno más" SULFATO: S6+ : hay que añadir 4 O2- quedando SO42CLORITO: Cl 3+ : hay que añadir 3 O2- quedando ClO31(ORTO)FOSFITO: P3+ : hay que añadir 2 + 1 (orto) O2- quedando PO33- ☺ F6. Formula y nombra los siguientes compuestos: Sulfato de amonio Al(NO3)3 Silicato de magnesio CoBO3 Clorato de sodio CrSO3 Tiosulfato de niquel(III) (NH4)NO2 Carbonato de calcio Li2SeO4 fosfato de arsénico (III) Dicromato de plomo(IV) Arseniato de antimonio (V) Iodito de aluminio hipobromito de estroncio LiClO4 CuCO3 KMnO4 Cd(VO3)2 ZnSO4 D) SALES ÁCIDAS En general una sal está formada por un anión y un catión (si el catión es el H+ el compuesto se considera un ácido). Las sales se obtienen por sustitución del catión H+ de los ácidos con otro catión en una reacción ÁCIDO-BASE, dando lugar a la sal correspondiente más agua. Puede ocurrir que no se sustituyan todos los iones H+, sino sólo una parte de ellos. En ese caso el anión resultante forma una SAL ÁCIDA. ÁCIDO ANIÓN SAL HCl H2S HNO3 H2SO4 H3PO4 ClS2NO3SO42PO43- ANIÓN SAL MONOÁCIDA no forma HSno forma HSO4HPO42- ANIÓN SAL DIÁCIDA no forma no forma no forma no forma H2PO4- COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 94 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL El nombre del anión que forma la sal ácida resulta ser el nombre del anión derivado del ácido con el indicativo monoácido o diácido. Tradicionalmente las sales monoácidas se especificaban mediante el prefijo BI- (así el anión bicarbonato es el carbonato monoácido o carbonato ácido, ya que de no existir indicativo numeral se entiende mono). ☺ F7. Formula y nombra los siguientes compuestos: Sulfuro ácido de sodio KHSe Fosfato diácido de oro(I) Fe(HSO3)3 Ca(HCO3)2 NaHSiO3 Sulfato ácido de calcio Clorato ácido de cobre(I) 2.4. - COMPLEJOS FORMACIÓN DE COMPLEJOS La posibilidad del enlace covalente coordinado donde intervengan orbitales de nivel energético próximos al nivel de la capa de valencia (en mucho casos favorecidos por la formación de estructuras simétricas), hace que el número de compuestos inorgánicos se incremente día a día, de manera que hoy constituye uno de los grandes campos de investigación de la Química. Las reglas de formulación clásicas no eran aplicables a este tipo de compuestos, de manera que en 1957 la IUPAC aceptó unas nuevas reglas debidas a Alfred Werner (1866-1919) con ciertas modificaciones y que han de aplicarse a todos los compuestos, Un complejo está formado por un ÁTOMO CENTRAL (cargado positivamente, algunas veces neutro, pero nunca negativo) rodeado de átomos o moléculas (neutros o negativos) llamados LIGANDOS y unidos mediante enlace covalente coordinado. Esta unión es tan fuerte que en muchos casos las propiedades del átomo central quedan totalmente alteradas. La geometría de la molécula dependerá del índice de coordinación: DIGONAL(2 ligandos), TRIGONAL(3), CUADRADA(4 en plano), TETRAÉDRICA(4 espacial), OCTAÉDRICA (6), CÚBICA o HEXAÉDRICA (8)… Este conjunto de átomo central y ligandos forma una estructura fuertemente unida que se llama PRIMERA ESFERA DE COORDINACIÓN. Esta primera esfera de coordinación puede tener carga y unirse a otros iones (enlace iónico simple) para formar la SEGUNDA ESFERA DE COORDINACIÓN. Este enlace iónico puede disociarse en disolución acuosa. NOMENCLATURA ACTUAL PARA NOMBRAR IONES COMPLEJOS • 1ª Regla: Los nombres de los iones deben terminar con el nombre del átomo central. • 2ª Regla: Si el ión es negativo (anión) se añade el sufijo -ATO al nombre del átomo central. En algunos casos se utilizan nombres latinos: FERRATO, SULFATO, En caso de ser catión no se añade sufijo alguno aunque debe especificarse que se trata de un ión o catión. • 3ª Regla: El número de oxidación del átomo central se indica por notación de Stock. Este número debe determinarse en función de la carga neta del ión complejo y de las cargas específicas de cada ligando. • 4ª Regla: Delante del nombre del átomo central se anteponen los nombres de los ligandos, sin separaciones, y con los prefijos de cantidad adecuados: DI, TRI, TETRA, PENTA, HEXA, HEPTA, COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 95 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL OCTA, etc. Los nombres utilizados para los ligandos más usuales son: ACUO(H2O), AMIN(NH3), OXO(O2-), CLORO(Cl-), TIO(S2-), CIANO (CN-), HIDROXO(OH-). El nombre del compuesto será el nombre específico del anión más el nombre específico del catión (sea cuál sea el complejo) [Fe(CN)6]3-: Hexacianoferrato(III) [CoCl(NH3)5]2-: Cloropentamincobalto(III) [PtCl(H2O)3]Br: Bromuro de clorotriacuoplatino(II) [Co(NH3)4Cl2]Cl: cloruro de diclorotetramincobalto(III) [Fe(CN)6]4-: Hexacianoferrato(II) SO42-: tetraoxosulfato(VI) ☺ F8. Nombra los compuestos de los ejercicios F6 y F7 con las reglas aplicadas a los complejos (reglas IUPAC). 3. - FORMULACIÓN COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA La posibilidad del átomo de C para enlazar y formar compuestos puede ser diversa, en función de los orbitales híbridos que utilice: • Orbitales híbridos sp3 orientados tetraédricamente en el espacio para formar cuatro enlaces simples σ. • Orbitales híbridos sp2 y un orbital residual p para formar dos enlaces simples (σ) y uno doble (σ-π), orientados trigonálmente en el plano. • Orbitales híbridos sp y dos orbitales restantes p para formar un enlace simple (σ) y uno triple (σ-π-π) con geometría digonal plana. El átomo de carbono puede utilizar estos orbitales para enlazar con: • Otros átomos de C y formar cadenas, ramificaciones, cadenas cíclicas, etc. lo que supone la existencia de un número ilimitado de compuestos orgánicos. • Átomos de H (enlace simple) para formar los HIDROCARBUROS. Si no existen dobles enlaces se llaman SATURADOS ó ALCANOS (PARAFINAS). En caso de existir dobles enlaces entre los átomos de carbono se llaman _ C_ _F _OH _ C_ N ALQUENOS (OLEFINAS): tendrán dos hidrógenos menos por cada doble enlace, comparado con el saturado. Los hidrocarburos _ C_ _ _ con triple enlace se denominan ALQUINOS. Cl O _NO2 • Átomos de halógenos: F, Cl, Br ó I (enlace simple) para formar DERIVADOS HALOGENADOS. • Grupos -OH (enlace simple) para formar los ALCOHOLES. _ C_ _Br _I H_ =O _ NH 2 Construye Química Orgánica COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 96 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL • Átomos de O= (doble enlace) para formar las CETONAS ó los ALDEHIDOS. Si el átomo de oxígeno enlaza con dos cadenas diferentes de carbono se forman los ÉTERES. Si en un carbono de un extremo de las cadenas coinciden un grupo -OH y un =O, resultan los ÁCIDOS ORGÁNICO ó CARBOXÍLICOS. • Los ácidos orgánicos sufren reacciones con los alcoholes y dan lugar a los ÉSTERES. • Grupos -NH2 para formar AMINAS (si el grupo -NH2) sustituye a un átomo de hidrógeno de la cadena o AMIDAS (si el grupo -NH2 sustituye a un grupo -OH de un ácido orgánico. • Grupos -NO2 para formar los NITROCOMPUESTOS. • Átomo N (con triple enlace) en carbono de un extremo (no puede ser en otro) para formar los NITRILOS. ISOMERÍA El análisis porcentual permite obtener la fórmula empírica del compuesto. Por medio de otras leyes de la Química se puede determinar la masa molecular y deducir la fórmula molecular. El paso más complicado llega en este momento: ¿cómo están enlazados los átomos que constituyen la molécula orgánica?. Cualquier combinación que respete el número de enlaces posibles puede existir. Estos compuestos posibles se llaman ISÓMEROS: compuestos con la misma fórmula molecular pero propiedades físicas y/o químicas diferentes, son por tanto sustancias diferentes. Se pueden encontrar los siguientes tipos de isomerías: • ISOMERÍA ESTRUCTURAL. Puede ser a su vez: • Isomería de cadena: los átomos de C presentes en la molécula forman cadenas diferentes. • Isomería de posición: el grupo característico del compuesto puede ocupar lugares diferentes en una misma cadena. • Isomería de función: un átomo de O puede formar alcoholes, cetonas, aldehidos, éteres, etc. • ISOMERÍA ESPACIAL. Algunas propiedades dependen de la orientación espacial de los átomos (por ejemplo la polarización de la luz), de manera que dos sustancias pueden no presentar isomería estructural, pero si tienen algunos átomos orientados de manera diferente en el espacio resultan isómeros. Hay dos tipos principales de isomería espacial: • Isomería geométrica o cis-trans: se da en los compuestos con doble enlace (debido a la imposibilidad de giro del doble enlace). • Isomería óptica: se da en moléculas tridimensionales que no pueden superponerse entre sí (algo parecido ocurre con la mano izquierda y derecha, es decir con un objeto y su imagen especular). Este tipo de isomería se da en los compuestos de carbono donde existe algún átomo de carbono con hibridación sp3 (es decir cuatro enlaces simples) de forma que enlace con cuatro grupos diferentes (son llamados C asimétricos). FORMULACIÓN DE ALCANOS Para indicar el número de C que forman la cadena se utilizan los prefijos META(1), ETA(2), PROPA(3), BUTA(4), PENTA(5), HEXA(6), HEPTA(7), OCTA(8), NONA(9), DECA(10), UNDECA(11), DODECA(12), TRIDECA(13), TETRADECA(14), PENTADECA(15)…EICOSA(20) COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 97 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL 1) Se utiliza la terminación -ANO para señalar un alcano (todos los carbonos con simples enlaces). 2) Se escoge como cadena principal la más larga. En caso de haber varias posibilidades se elige la que tenga mayor número de ramificaciones. 3) Se numeran los carbonos de la cadena principal de forma que al conjunto de radicales (ramas laterales de la principal) le corresponda el conjunto de números localizadores más bajo. 4) Los radicales se nombran utilizando la terminación -IL y anteponiendo el número localizador (número del carbono de la cadena principal donde se encuentra enlazado) con un guión. Si el localizador sólo tiene una posibilidad no se especifica. 5) Los nombres de los radicales se colocan delante de la cadena principal por orden alfabético. 6) Si hay varios radicales iguales se utilizan los prefijos DI, TRI, TETRA, etc. con los localizadores separados por comas. 7) Cuando una rama lateral tenga a su vez ramificaciones, se nombra utilizando las reglas anteriores; en este caso el primer carbono es el enlazado a la cadena principal. El nombre resultante se coloca dentro de un paréntesis con su localizador correspondiente. ☺ F9. Formula los siguientes compuestos: PROPANO BUTANO HEXANO METILPROPANO 2-METILPENTANO 2,2,4-TRIMETILPENTANO 3,3-DIETIL- 4-METIL--5-PROPIL-OCTANO CICLOBUTANO PROPILCICLOPENTANO 1,3-DIMETILCICLOHEXANO 4ETIL- 2,4-DIMETILHEPTANO 2,2,4-TRIMETILPENTANO 2-METIL-3-(1-METILETIL)HEXANO ☺ F10. Escribe y nombra todos los isómeros de cadena posibles con 6 átomos de carbono. ☺ F11. Nombra los siguientes alcanos y señalar cuáles presentan isomería óptica. CH3 CH3CH2 CH CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3_C_ CH3 CH3CH CH2C CH3 CH3 H2C CH2 CH3 CH3 CH3 CHCH2CH3 H2C CH CH2CH3 CH3 CH2 Los átomos de C de una cadena se clasifican en PRIMARIOS, SECUNDARIOS y TERCIARIOS en función del número de átomos de C con que enlazan FORMULACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS La presencia de un doble enlace se indica mediante el sufijo -ENO. Para señalar la existencia de un triple enlace se utiliza el sufijo -INO. En cadenas ramificadas debe escogerse como cadena principal la que contenga los dobles y triples enlaces. Deben utilizarse números para localizar estos dobles o triples enlaces (debe numerarse por el carbono que esté más cerca del doble o triple enlace). El doble enlace tiene preferencia sobre el triple. ☺ F12. Formula los siguientes compuestos: PROPENO 1-BUTENO 2-METILPROPENO 3,6-DIMETIL-1-OCTENO 2,4,4-TRIMETIL-2-PENTENO 2-METIL-1,3-BUTADIENO 4-METIL-2-PENTINO 3-HEXEN-1-INO 3-HEPTEN-1,6-DIINO 4-METIL-2-PENTENO 1,3-BUTADIENO 2,3-DIMETIL-2-BUTENO 1,4-HEXADIINO COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 98 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL ☺ F13. Nombra los siguientes compuestos y completa las fórmulas con los átomos de hidrógeno que faltan. Escribe las fórmulas empíricas. _ C _ C_ C C C C _ C_ C_C_ C _ C _ C C _ C _ C __ C _ C _ C _ C _ C _ C C C C _ C _C C C C ☺ F14. Formula todos los isómeros de posición del penteno. ISOMERÍA CIS-TRANS EN ALQUENOS: Debida a la imposibilidad de giro del doble enlace. CH3CH2 CH3 C= C H H H CH3 C= C CH3CH2 H trans-2-penteno cis-2-penteno COMPUESTOS AROMÁTICOS El 1,3,5-ciclohexatrieno es un compuesto muy especial: los tres dobles enlaces son conjugados lo que conlleva una gran estabilización por resonancia (deslocalización de los electrones π de los dobles enlaces). Ello hace que no sea correcta la denominación dada al principio: por la resonancia todos los enlaces son iguales (como si fuesen 1 ½ enlace). Por ello el nombre dado al compuesto es BENCENO y tiene la siguiente estructura: C C C C H C-H C-H C C C C H C-H C-H Este compuesto tiene estructura plana (con todos los C con doble enlace por hibridación sp2 y un orbital p restante que forma una nube electrónica -nube π- situada a ambos lados del anillo hexagonal). Se acostumbra a representar por un hexágono con un circulo en su interior. Los hidrógenos del benceno pueden ser sustituidos por todos aquellos grupos funcionales que tengan un enlace: radicales (cadenas de C), halógenos (F, Cl, Br, I), grupo alcohol (-OH), grupo amino (-NH2), etc. Tienen nombres especiales: así el metilbenceno se conoce como TOLUENO, dos anillos de benceno con un lado en común es un compuesto muy conocido, el NAFTALENO. Cuando tienen dos sustituyentes sólo pueden tener tres posiciones relativas: posición 1-2 (ORTO - o -), 1-3 (META - m -) y 1-4 (PARA p -). Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza el nombre de FENIL. ☺ F15. Formula los siguientes compuestos: Etilbenceno p-etilmetilbenceno o-dietilbenceno 1-2-4-trietilbenceno 2-fenilbutano 3-fenil-2-penteno m-metilpropilbenceno 1-3-4-dietilpropilbenceno 1,2-difenilpropano COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 99 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL DERIVADOS HALOGENADOS Los alcanos pueden sufrir reacciones de sustitución de algún/os átomo/s de hidrógeno por un halógeno: F, Cl, Br o I. Los alquenos o alquinos pueden sufrir, además, reacciones de adición al doble o triple enlace de halógenos (debe recordarse la estabilidad añadida de los dobles enlaces conjugados, lo que dificulta la reacción de adición, ya que ésta supone la ruptura del doble enlace). De esta manera, los derivados aromáticos suelen sufrir reacciones de sustitución aromática electrofílica (por los electrones de la nube π), reacción muy conocida en Química Orgánica (S.A.E..). La nomenclatura de los derivados halogenados es muy simple: sólo hay que indicar el nombre del halógeno y el número del carbono afectado. ☺ F16. Formula los siguientes compuestos y escribe sus fórmulas moleculares. 3-cloro-4-metil-3-hexeno 2-bromo-1-buteno 1,2-dicloroeteno 3-bromo-2,3-dimetilpentano 2,2,4-tricloro-3-penteno clorobenceno p-iodo-tolueno 1-Bromo-1-feniletano m-bromo-etilbenceno ALCOHOLES Son compuestos en los cuales un átomo H ha sido sustituido por un grupo -OH. En función del átomo de C donde se encuentra(n) se clasifican en alcoholes PRIMARIOS, SECUNDARIOS ó TERCIARIOS. Si el grupo funcional principal de una cadena es el grupo alcohol (-OH) se nombra la cadena principal con el sufijo -OL y el número del C correspondiente (para distinguir los isómeros de posición). En caso de no ser la función principal se utiliza el nombre HIDROXI delante de la cadena principal. El alcohol derivado del benceno tiene un nombre especial: FENOL. ☺ F17. Formula los siguientes compuestos: 1-butanol 2,4-dimetil-3-pentanol 4,-octen-2-ol 3-fenil-1-propanol 3-metil-2-butanol 1-fenil-3-metil-2-butanol 1,2-propanodiol o-metilfenol 1-cloro-2-propanol 3-buten-1-ol p-hidroxifenol 2-etil-1,4-dihidroxi-benceno 1,2,3-propanotriol (GLICERINA) Los dioles se denominan glicoles: 1,2-ETANODIOL = ETILENGLICOL ÉTERES Son compuestos orgánicos tipos R-O-R´ donde R y R´ son radicales (cadenas de C ó radicales fenilo).Para designar los éteres se indican los dos grupos unidos al oxígeno seguidos de la palabra éter. ☺ F18. Formula los siguientes compuestos: Dietil-éter Difenil-éter Metil-butil-éter Propil-fenil-éter CETONAS Y ALDEHIDOS En estos compuestos dos hidrógenos de un carbono han sido sustituidos por un =O. Si el carbono es primario se habla de ALDEHIDOS, si el carbono es secundario se habla de CETONAS. COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 100 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL Para formular una CETONA se utiliza la terminación -ONA, con el número correspondiente. Para formular un ALDEHIDO se utiliza la terminación -AL (no se necesita especificar número, ya que debe ser un carbono primario). El carbono del aldehido es siempre el primero. ☺ F19. Formula los siguientes compuestos: 2-butanona 2,4-dimetil-3-pentanona metanal (FORMALDEHIDO) etanal (ACETALDEHIDO) propanona (ACETONA) 2-butenal 2-metil-3-hidroxi-hexanona 3-buten-2-ona ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Son compuestos orgánicos en los que existe un =O y un grupo -OH en un carbono primario. Por tanto son compuestos del tipo R-COOH. La acidez se debe a la disociación en agua del grupo -OH. Los ácidos orgánicos se obtienen por oxidación de alcoholes primarios, por ello son abundantes (y por tanto conocidos desde hace tiempo) en la Naturaleza. De ahí que muchos de ellos reciban nombres comunes: ÁCIDO FORMICO (HCOOH) producidos por las hormigas, ACIDO ACÉTICO (CH3COOH) producido en la oxidación del alcohol del vino - vinagre -, ACIDO BUTÍRICO (CH3CH2CH2COOH) producido en la oxidación de la grasa de la leche - mantequilla rancia -. Para formular un ácido orgánico se puede utilizar el nombre común. En este caso, la numeración de los carbonos se efectúa con letras griegas (α, β, γ, δ, etc.) siendo el carbono alfa el segundo carbono de la cadena (el primero tiene todos sus enlaces ocupados). La norma IUPAC consiste en utilizar el sufijo OICO en el nombre de la cadena principal e identificar los carbonos de la cadena con números. El ácido fenil-COOH se conoce como ÁCIDO BENZOICO. ☺ F20. Formula los siguientes compuestos: Ácido 2-hidroxipropanoico (ÁCIDO LÁCTICO) Ácido 3-fenil-butanoico Ácido 2-butenoico Ácido p-hidroxibenzoico Ácido 2-metil-4-etiloctanoico Ácido p-hidroxifenilacético Ácido α-hidroxifenilacético ESTERES Un ácido orgánico reacciona con un alcohol de manera que el grupo -OH del ácido se combina con el hidrógeno del grupo -OH del alcohol para formar agua, los restos del ácido y del alcohol se unen para formar el ESTER: R-COOH + HO-R’ → R-COO-R’ + H2O El olor de las frutas se debe a la presencia de esteres (resultan fáciles de sintetizar). Como, en cierta medida, recuerdan a las oxisales inorgánicas su nomenclatura es parecida: se cambia la terminación ICO del ácido por -ATO y a continuación el nombre del radical que proviene del alcohol terminado en -ILO. (ACIDO METANOICO → METANOATO) Como los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios es conveniente diferenciarlos. Para ello se utilizan los prefijos SEC- y T☺ F21. Formula los siguientes compuestos: COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 101 RICARDO AGUILAR VARO Acetato de metilo Acetato de etilo APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL Formiato de propilo Propanoato de sec-butilo Benzoato de butilo Acetato de t-butilo AMINAS Y AMIDAS Si algún átomo de H del amoniaco (NH3) es sustituido por un radical se tienen las AMINAS. Según el número de hidrógenos sustituidos se tienen AMINAS PRIMARIAS, SECUNDARIAS O TERCIARIAS. Para nombrar las aminas se escriben los nombres de los radicales seguidos de la palabra amina. ☺ F22. Formula los siguientes compuestos: Fenilamina (ANILINA) Metilamina Difenilamina t-Butilamina Metiletilamina Dimetiletilamina Dimetil-sec-butilamina Trimetilamina Los AMINOÁCIDOS, unidades estructurales de las proteínas, son ácidos orgánicos que poseen un grupo amino -NH2 en el carbono α Las AMIDAS se obtienen por sustitución del grupo -OH de un ácido orgánico por un grupo amino -NH2. Los dos hidrógenos del grupo amino pueden ser sustituidos por radicales (en este caso se señala el radical con la letra N). ☺ F23. Formula los siguientes compuestos: Fenilacetamida Benzamida Propanamida N-metil-etanamida NITROCOMPUESTOS Se obtienen por sustitución de un H de cualquier cadena por un grupo -NO2. Para formular éstos compuestos se utiliza el prefijo NITRO, acompañado del número o letra adecuada para señalar su posición. ☺ F24. Formula los siguientes compuestos: 2,4,6-Trinitrotolueno (TNT) 2,3-dinitrohexano 2-metil-1,4-dinitropentano NITRILOS Son compuestos donde un carbono (primario) enlaza mediante TRIPLE ENLACE a un átomo de nitrógeno (por tanto tienen el grupo −CN, llamado también CIANO). Para formulación se utiliza el sufijo nitrilo detrás de la cadena principal. ☺ F25. Formula los siguientes compuestos: propanonitrilo 2-metil-etanonitrilo 2-butenonitrilo benzonitrilo COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 102 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL 4 - REACTIVIDAD DE LOS HIDROCARBUROS Además de la combustión (reacción que pueden experimentar todos los compuestos orgánicos), las reacciones de los hidrocarburos se clasifican en dos grandes grupos: • REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE HIDRÓGENOS POR HALÓGENOS: Como productos, se obtiene una mezcla de derivados halogenados. El halógeno puede sustituir cualquier átomo de hidrógeno, aunque predominan los derivados que sustituyen hidrógenos en carbonos secundarios o terciarios. La luz ultravioleta hace que la reacción sea espontánea (también se inicia cuando se sube la temperatura a unos 200 °C). CH3CH2CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2CH2CH2Cl + CH3CH2CH(Cl)CH3 • REACCIONES DE ADICIÓN AL DOBLE ENLACE: Se produce la rotura del enlace π del doble enlace. La hibridación sp2 cambia a sp3, con los correspondientes cambios en las estructuras espaciales. Las principales reacciones de adición son: • HIDROGENACIÓN: R-CH=CH-R’ + H2 → R-CH2-CH2-R’ (con ayuda de catalizador de Pt, Pd ó Ni) • ADICIÓN DE HALOGENOS: R-CH=CH-R’ + X2 → R-CHX-CHX-R’ (en disolvente inerte como el tetracloruro de carbono) • ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO: R-CH=CH-R’ + HX → R-CHX-CH2-R’ (mezcla gaseosa) • HIDRATACIÓN: R-CH=CH-R’ + H2O → R-CH2-CHOH-R’ (en medio ácido) El átomo de H se adiciona al átomo de carbono que contiene más hidrógeno (REGLA DE MARKOVNIKOV). • POLIMERIZACIÓN: Se rompen los dobles enlaces y se adicionan entre sí, moléculas de la misma sustancia. El resultado es la formación de MACROMOLÉCULAS lineales. n CH2=CH2 → ... -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- ... ETILENO POLIETILENO Debe recordarse que la resonancia (deslocalización de electrones entre doble y simple enlace) estabiliza los dobles enlaces conjugados, lo que conlleva dificultad a la adición en estos casos. REACCIONES DEL BENCENO La extraordinaria estabilidad que confiere la resonancia de tres dobles enlaces conjugados, hace imposible que se produzcan reacciones de adición. La existencia de la nube de electrones π, provoca reacciones de sustitución de los átomos de hidrógeno, por medio de reactivos electrofílicos (de carácter ácidos Lewis; el benceno actúa como base Lewis). Este tipo de reacciones se denominan, por ello, REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA. Las más importantes son: COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 103 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL • NITRACIÓN: Sustitución de un hidrógeno por un grupo -NO2. Se realiza mezclando el benceno con ácido nítrico en medio sulfúrico. H2SO4 → C6H5-NO2 + H2O C6H6 + HONO2 • SULFONACIÓN: Sustitución por un grupo -SO3H (del ácido sulfúrico), con presencia de SO3. SO3 → C6H5-SO3H + H2O C6H6 + HOSO3H • HALOGENACIÓN: Sustitución por un -Cl ó -Br mediante Cl2 ó Br2, en presencia de Fe. Fe C6H6 + Cl2 → C6H5-Cl + HCl • ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS: Sustitución por un radical -R mediante un cloruro de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio. AlCl3 C6H6 + R-Cl → C6H5-R + HCl 5. - REACTIVIDAD DE LOS HIDROCARBUROS HALOGENADOS La presencia de un halógeno en un compuesto orgánico provoca la polarización del enlace: δ+ δ− - C-C-Cl El átomo de carbono enlazado al halógeno presenta un defecto de densidad electrónica, por lo que adquiere cierto carácter ácido (concepto ácido Lewis). Al mezclarlo con reactivos básicos (ricos en electrones y llamados reactivos nucleofílicos), puede producirse la sustitución del halógeno por esta otra base. Este tipo de reacción se llama SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA. R-Cl + OH- → R-OH + ClR-Cl + NH3 → R-NH2 + HCl R-Cl + CN- → R-CN + HCl En presencia de una base fuerte (KOH) puede producirse la DESHIDROHALOGENACIÓN: reacción de eliminación del halógeno y de un hidrógeno del carbono vecinal, con formación de un doble enlace. Esta reacción de eliminación entra en competencia con la reacción de sustitución anterior. Para que se produzca la eliminación se utiliza un medio alcohólico (de esta forma, el equilibrio de la sustitución se desplaza hacia la formación del halogenuro de alquilo, pudiendo sufrir la reacción de eliminación). alcohol R-CH2-CH2Cl + KOH → R-CH=CH2 + KCl + H2O COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 104 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL 6. - REACTIVIDAD DE COMPUESTOS OXÍGENADOS ALCOHOLES: (se preparan por hidratación de dobles enlaces, en medio ácido, o bien por sustitución nucleofílica de los halogenuros de alquilo en medio básico no alcohólico, entre otros métodos). Las reacciones más usuales de los alcoholes son: • SUSTITUCIÓN DEL GRUPO OH- POR HALÓGENURO (I-, Br- y Cl-) a partir de los haluros de hidrógeno correspondientes. • DESHIDRATACIÓN PARA FORMAR UN ALQUENO, en medio fuertemente ácido. • FORMACIÓN DE ESTERES CON ÁCIDOS ORGÁNICOS (estudiada en el complemento de formulación). Requiere medio ácido. • OXIDACIÓN PARA FORMAR ALDEHIDOS O CETONAS (según el lugar que ocupe el grupo alcohol en la cadena). La oxidación de los aldehidos puede proseguir hasta la obtención de ácidos carboxílicos. ALDEHIDOS: La diferencia entre aldehido y cetona es elemental: un aldehido puede oxidarse a ácido y una cetona no. Por tanto el aldehido puede actuar como reductor. Una de las reacciones de identificación de aldehidos consiste en la reducción del catión Ag+ a plata metálica, formándose un característico espejo al efectuar la reacción en un tubo de ensayo (en medio básico, generalmente hidróxido de amonio). Otra de las reacciones más típicas es la llamada Reacción de Cannizzaro: los aldehidos que carecen de hidrógenos en el carbono α, sufren una auto oxidación-reducción al ser tratados con base fuerte. En esta reacción, el aldehido produce un alcohol y un ácido a la vez. La reacción se realiza dejando el aldehido en medio alcalino concentrado durante un cierto tiempo. 7.- EJERCICIOS PROPUESTOS ☺ 1.- Formula los siguientes compuestos: -carburo de silicio, acetato de bario, nitrito amónico, ácido perclórico, peróxido de magnesio. -nitruro sódico, tiosulfato potásico, carburo cálcico, ácido oxálico, ciclopentano. -óxido de plomo (IV), cloruro de hierro (III), ácido carbónico, hidruro de berilio, hidróxido de potasio, 1-butanol. -óxido de bario, clorato de sodio, ácido sulfúrico, hidruro de aluminio, hidróxido de cobre (II), butanona. -6-bromo-3-metil-1,4-hexadiino; butanona, 5-hexenal; propilbenceno; trimetilamina. -hidróxido de cobre (II), Trióxido de dibromo, sulfuro amónico, clorito de oro(III), sulfato de hierro(II), ácido 2-butenodioico. -ácido perclórico, peróxido de sodio, permanganato potásico, carbonato de calcio, 1,3,5Trimetilbenceno. -sulfito de plomo(II), ácido carbónico, hidróxido de cadmio, hidruro de sodio, cromato de potasio, cis-2-buteno. -peróxido de sodio, hidróxido de estaño(IV), cloruro de magnesio, ácido cloroso, óxido de cobre(II), trans-2-buteno. -dicromato potásico, ácido yódico, sulfato férrico, etilmetilamina, hidróxido de magnesio. -carbonato de aluminio, propanonitrilo, ozono, nitrito de sodio, hidróxido de plata. -fosfato de lantano, cianuro de rubidio, hidróxido de niobio(III), 1,1,2-trimetil ciclopentano, 2,3octanodiol. COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 105 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL ☺ 2.- Nombra los siguientes compuestos: -CuCN, TiO2, La(NO3)3, CH2Cl2 y CH3-O-CH2-CH3. -Sb2S3, C6H5-COOH, Mg(MnO4)2, KIO, K2O2. -Na2CO3, K2O2, CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH3, CH3COOCH2CH3, CH2=CH-CH2-CH3. -H2SO3, K2MnO4, CaO, CH3CH2OH, CH2=CH-CH2-CH=CH2. -H2SO3, H-COOH, AlH3, Sr(OH)2, Al(ClO3)3. -Fe2O3, Co(OH)3, Li2SiO3, NH4Br, CH3-CHO. ☺ 3.- Formula o nombra : a) 1-etil-3-metilbenceno; b) 5-hexenal; c) butanona; d) CH3-CH2-COOH; e) C6H5-OH . ☺ 4.- Indica cuáles de las siguientes parejas están integradas por compuestos pertenecientes a la misma función química. Especifica, en cada caso, de qué función se trata. a) CH2CH2CH2CHO y CH3COCH2CH3. b) CH3CH2COOH y CH3COOCH3. c) CH3CH2NH2 y CH3NHCH3. ☺ 5.- ¿Qué tipo de isomería existe en cada una de las siguientes parejas de compuestos: a) pentanal y 2-pentanona; b)2-pentanona y 3-pentanona; c) 1-buteno y 2-buteno. ☺ 6.- Escribe y nombra todos los isómeros que presenta el ácido butenoico. Indica el tipo de isomería a que pertenecen. ☺ 7.- a) Escribe la fórmula estructural de todos los compuestos posibles que respondan a la fórmula molecular C4H8 (excluir compuestos cíclicos). b) Indica los que presentan isomería geométrica y en esos casos representa los isómeros. ☺ 8.- Escribe y nombra todos los isómeros estructurales de fórmula C4H8Cl2. ☺ 9.- Escribe las fórmulas y los nombres de todos los hidrocarburos aciclicos con 5 átomos de carbono y que tengan un doble enlace. Indica también cuál/es de ella/s presenta/n isomería geométrica y cuál/es isomería óptica. ☺ 10.- Una especia química tiene por fórmula C3H6O. Escribe y nombra las especies isómeras de dicha especie química. ☺ 11.- a) Formula los compuestos: 1-cloro-2-buteno; ácido 2-pentenodióico; butanoato de etilo. b) ¿Cuál o cuáles presentan isomería cis-trans?. c) Representa dichos isómeros. ☺ 12.- Razona si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Recibe el nombre de grupo funcional un átomo o grupo de átomos distribuidos de tal forma que la molécula adquiere unas propiedades químicas características. b) Dos compuestos orgánicos que poseen el mismo grupo funcional siempre son isómeros. c) Dos compuestos orgánicos con la misma fórmula molecular pero distinta función, nunca son isómeros. ☺ 13.- Completa e iguala las siguientes reacciones: a) CH3-CH=CH2 + H2 ↔ b) CH3-COOH + CH3OH ↔ c) CH4 + O2 → d) HCOOH + OH- ↔ COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 106 RICARDO AGUILAR VARO APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL ☺ 14.- ¿Qué productos se obtienen al poner los haluros de alquilo en presencia de potasa alcohólica?. Pon tres ejemplos. ☺ 15.- ¿Por qué los derivados del benceno no sufren reacciones de adición en el anillo bencénico?. ☺ 16.- Un compuesto orgánico A tiene la fórmula empírica C4H8O. Mediante una reacción de oxidación se convierte en el compuesto B, de fórmula C4H8O. Escribe las estructuras de A y B. ☺ 17.- Completa las siguientes reacciones, indicando los nombres de todos los compuestos: a) 2-butanol + H2SO4 → b) ácido propanoico + propanol + HCl → c) 2-cloro-2-metilpropano + NaOH diluido → ☺ 18.- ¿Cómo distinguirías en el laboratorio las siguientes sustancias: formaldehido, acetaldehido y acetona?. ☺ 19.- Completa las siguientes reacciones e indica de qué tipo son: a) CH3CH=CH2 + HBr → b) CH3CH2CH2OH + H2SO4 → c) C6H6 + HNO3 (en medio sulfúrico) → 20.- Completa y ajusta las siguientes reacciones químicas, nombrando todas las sustancias producidas. a) OXÍGENO + SODIO → PRODUCTO A1 + AGUA → PRODUCTO A2 b) 2-BUTANOL + OXÍGENO → PRODUCTOS B1 c) ÁCIDO NÍTRICO + HIDRÓXIDO DE CINC → PRODUCTOS C1 d) ETANOL + ÁCIDO PROPANOICO → PRODUCTOS D1 SELECTIVIDAD LOGSE 21. - Formula o nombra los siguientes compuestos: a) Sulfuro de cobre (II) Hidróxido de níquel (III) CaHPO4 (CH3)2CH-CO-CH3 Cl2O b) Dióxido de titanio Nitrito de hierro (II) N2O5 Ca(HSO3)2 CH2=CH-CH=CH2 Metilbenceno (Tolueno) (Jun 98 A) Trietilamina (Jun 98 B) c) Ácido nítrico Ca3(PO4)2 PbO2 d) Peróxido de bario HClO Fe2S3 Óxido de cromo (III) CH2=CH-COOH Sulfato de manganeso (II) CH3-CH2-CH2-CH2-CHO Ácido butanoico (Sep 98 A) 1-Butanol (Sep 98 B) e) Clorato de hierro (II) HIO Cu2O Fluoruro de plata CH2=CHCH(CH3)2 2,5-Dimetilhexano (Jun 99 A) f) Nitrato de amonio CrBr3 Ca(HCO3)2 Hidróxido de bario CH3CHOHCOOH Metilbenceno g) Ácido perclórico Al2S3 LiHCO3 Peróxido de estroncio CH3CH2CH2C≡CH Ácido benzoico h) Fosfato de sodio Hidróxido de bismuto Metanal (Jun 99 B) (Sep 99 A) COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 107 RICARDO AGUILAR VARO N2O5 APUNTES BÁSICOS DE QUÍMICA GENERAL PbSO3 (CH3CH2)2NH (Sep 99 B) i) Óxido de cromo(III) BaSO4 KNO3 Fosfato de calcio CH3CH2OH Ácido benzoico j) Sulfato de amonio HI NaHCO3 Hidróxido de cobre (II) CH3NHCH2CH3 Ácido propanoico (Jun 00 B) (Jun 00 A) 22.- Completa las siguientes reacciones e indica de qué tipo de reacción se trata: a) CH2=CH2 + H2O (medio ácido) → b) CH2=CH2 + HCl → (Sep 98 A) c) C6H6 (benceno) + Cl2 (catalizador AlCl3) → 23.- Completa las siguientes reacciones e indica el tipo al que pertenecen: a) CH4 + Cl2 (luz hν) → b) CH2=CH2 + O2 → c) CH2=CHCH3 + HI → (Jun 99 B) 24.- Completa las siguientes reacciones orgánicas: a) C6H6 (benceno) + Cl2 AlCl 3 → b) CH3CH=CHCH3 + HBr → c) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 → H20 + (Sep 99 A) 25.- Completa y ajusta las siguientes reacciones orgánicas: a) CH3CH2COOH + CH3CH20H → b) CH3CH=CH2 + H2 → c) C4H10 + O2 → (Jun 00 B) COMPLEMENTO 3-1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA PÁGINA 108
