Subido por David Mamani

p-Nitroanilina-reporte

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Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad De Estudios Superiores Cuautitlán
Laboratorio De Química Orgánica II
INGENIERÍA QUÍMICA
Reporte 5
“p-nitroanilina”
Profesores:
 Mtro. Rubén Sanabria Tzintzun
 Q. Aurora Karina Franco Francisco
EQUIPO #7
Alumnos:
 González Vargas Yeremi Adonay
 Mendiola Román Hugo César
 Mendoza Linares Gaspar
Fecha: 10/10/2014
Objetivos:

Efectuar la reacción de nitración en el anillo de una amina aromática protegida como
acetil derivado.

Eliminar la protección por hidrólisis alcalina.
Introducción
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2).
Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo
primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y
terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. Un
gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos
pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...Muchos de estos
compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es
un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro
uso industrial importante de lazarinas es en la industria del nylon, donde uno de sus
componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar
tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto
objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como
intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes,
inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión. La preparación de la p -nitroanilina no
puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de anilina (una reacción de sustitución
electrófilo aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del
grupo –NH2) determina la formación, junto con el producto deseado, de diversos productos de
oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan
modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromático. Así, la transformación del grupo
amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción de N-acilación (una reacción de
protección del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando
es también un sustrato aromático activado frente a una reacción de sustitución electrófilica
aromática), la cual, por nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la
posición deseada: p-nitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la
transformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio
ácido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.
Diagrama ecológico
Mecanismo de reacción
Nitración
Posteriormente con acetanilida
Resultados
Teórico
Punto de fusión (°C) Masa (gramos) apariencia
146
1.3782
Polvo o cristales entre amarillo y naranja.
Experimental
142
1.1
Polvo o cristales entre amarillo y naranja.
Rendimiento
Análisis de resultados
Para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias es utilizada comúnmente la
acetilación ya que las aminas acetiladas son menos susceptibles a la oxidación, menos reactivas
en reacciones de sustituciones aromáticas y menos propensas a participar en muchas de las
reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser
regenerado fácilmente por hidrólisis en medio ácido o en básico.
Conclusiones






La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrófilica,
donde se obtienen dos compuestos que tienen la misma formulamolecular pero que los
sustituyentes varían de posición.
Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la p-nitroacetanilida
(color blanco) y el ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestroprecipitado fue de
color amarillo claro.
Para tener solo paranitroacetanilida en nuestro precipitado leagregamos alcohol etílico
que arrastra al o-nitroacetanilida, debido a que éste es soluble en el alcohol, mas no lo es
la p-nitroacetanilida.
El rendimiento de la reacción como se observa no es del 100% debido a que no solo se
forma p-nitroacetanilida.
Existen sustancias activantes y desactivaste en una reacción, por eso obtenemos para u
orto nitroacetanilida.
Bibliografía
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Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p.
821. México.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición,
p. 951. México.
Mc Murry, J. 2008. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 7ª Edición, p. 551-552. México.
Solomons Graham, T. W. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S. A. de C.V. 2ª Edición,
p. 816. México.
Wade, L. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p. 860. Madrid.
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