Subido por Cesar Javier

Biol Mol Cel Clase 3

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MOLÉCULAS
ORGÁNICAS
Funciones y formas
CONCEPTOS BÁSICOS
 La materia viva se compone principalmente de elementos
livianos.
 Los elementos más livianos forman enlaces más fuertes.
 Las biomoléculas más comunes son COMPUESTOS DE
CARBONO.
 Los esqueletos carbonados con grupos funcionales son
COMPUESTOS ORGÁNICOS
 Los grupos funcionales determinan las PROPIEDADES
QUÍMICAS de un compuesto.
PROPIEDADES SINGULARES
DEL CARBONO
Predominio de compuestos del C es resultado de su versatilidad
química, comparada con otros elementos:
• forma 4 enlaces covalentes muy estables
• forma enlaces dobles y triples
• forma cadenas de enlaces C-C de extensión ilimitada
Se conocen más de 7 millones de compuestos
químicos, de los cuales el 90% son compuestos de C!
Solo B, C, N, Si y P pueden formar más de 3 enlaces covalentes
Por qué no hay abundancia de compuestos de B, N,
Si y P???
ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL
DEL CARBONO
Hibridación del carbono
¿CH2 ?
! CH4 ¡
Átomo
Z
1s
2s
2p
3s
3p
H
1
1
C
6
2
2
2
N
7
2
2
3
O
8
2
2
4
P
15
2
2
6
2
3
S
16
2
2
6
2
4
4 sp3
3 sp2
2 sp
FUNCIONES ORGÁNICAS
SIN CARBONILO
R–H
R–R
R – OH
R–O–R
R – NH2
R – SH
R – SR
CON CARBONILO
R – CO - H
R – CO - R
R – CO – OH
R – CO – OR
R – CO – NH2
R – CO – SH
R – CO – SR
ESTEREOISOMERÍA
La forma de las moléculas
ISÓMEROS
CONSTITUCIONALES
Diferente conectividad
CONFIGURACIONALES
Interconversión: ruptura de enlaces
ESTEREOISÓMEROS
Diferente disposición de átomos
CONFORMACIONALES:
Interconversión: rotación en enlaces s
ÓPTICOS
Relación tridimensional
de sustituyentes en torno
a un átomo
GEOMÉTRICOS
Rotación restringida
sobre enlace múltiple
ISÓMEROS CONFORMACIONALES
CONFORMACIONES DEL ETANO
CAMBIOS DE ENERGÍA PRODUCTO DE LA ROTACIÓN
EN TORNO AL ENLACE C-C EN EL ETANO
ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
Primer caso: GEOMÉTRICOS
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
11-CIS RETINAL
RETINAL TODO TRANS
ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
Segundo caso: ÓPTICOS
MOLÉCULA QUIRAL
ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
Segundo caso: ÓPTICOS
MOLÉCULA AQUIRAL
ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
Segundo caso: ÓPTICOS
FORMA DE OBTENER LA CONFIGURACIÓN R o S
DE UN CENTRO QUIRAL
ÁCIDO TARTÁRICO DEXTRO Y LEVOROTATORIO
INTERPRETACIÓN Y
MECANISMO
DE LAS
REACCIONES ORGÁNICAS
Se dará respuesta a las siguientes preguntas:
• Por qué ciertas reacciones se llevan a cabo y otras no?
• Qué factores controlan la velocidad de las reacciones?
• Cuál es la relación entre la estructura de una molécula y su
actividad?
TERMODINÁMICA: Cambio de contenido de Energía de los
reactivos respecto de los productos.
CINÉTICA: Camino que siguen las moléculas para transformarse
de reactivos en productos y la velocidad a la que ésto ocurre.
PERFIL DE REACCIÓN O DIAGRAMA DE ENERGíA
Gráfica del cambio de energía potencial que se produce a medida
que la reacción avanza.
ENERGÍA LIBRE
Medida de la energía potencial de una molécula o grupo de
moléculas.
DG0 = DH0 - TDS0
TERMODINÁMICA
Energías relativas de reactivos y productos. Para que una reacción
sea práctica, la termodinámica debe favorecer el producto deseado y
la velocidad de reacción debe ser suficiente para que ocurra en un
tiempo razonable y para que la reacción predomine sobre las otras
reacciones en competencia.
REACCIONES ENDO Y EXOTÉRMICAS
Una reacción es endotérmica cuando la entalpía de los productos es
mayor que la de los reactivos.
Una reacción es exotérmica cuando la entalpía de los productos es
menor que la de los reactivos.
Una reacción termoneutra tiene igual entalpía para reactivos y
productos.
CINÉTICA
La velocidad de reacción depende de la temperatura y de la concentración
de las especies en reacción.
Una reacción se puede verificar en una etapa (concertada) o en varias
etapas que involucran la participación de uno o varios intermediarios.
ESTADO DE TRANSICIÓN
Es la especie de mayor energía a lo largo de toda la coordenada de
reacción. Es inestable y su existencia es transitoria.
La energía que se requiere para alcanzar el estado de transición es la
ENERGÍA DE ACTIVACIÓN.
Cómo es la energía de activación de la reacción directa e inversa en una
reacción endotérmica? En una exotérmica? En una termoneutra?
MECANISMOS DE REACCIÓN
Descripción detallada de cómo ocurre una reacción.
Para que una reacción tenga lugar se requieren condiciones de
energía, orientación, concentración, forma de las moléculas.
TIPOS DE REACCIONES MÁS COMUNES:
Sustitución: Intercambio de átomos o grupo
Eliminación: Pérdida de dos o más átomos
Adición: Proceso contrario al anterior y supone magnificación molecular
Transposición: Procesos en los que se producen cambios de posición
de átomos o grupos en una molécula.
Redox: Implica cambios en los numeros de oxidación.
INTERMEDIARIOS REACTIVOS
MECANISMOS DE REACCIÓN
Sustitución nucleofílica bimolecular SN2
Sustitución nucleofílica unimolecular SN1
Eliminación unimolecular E1
Eliminación bimolecular E2
NUCLEÓFILO: Reactivo básico, rico en electrones
REACCIÓN UNIMOLECULAR: En el estado de transición está involucrado una
sola especie (una sola clase de molécula)
REACCIÓN BIMOLECULAR: En el estado de transición están involucradas dos
especies (dos clases de moléculas)
Energía libre
Energía libre
Coordenada de reacción
Coordenada de reacción
GRUPO SALIENTE
GRUPO SALIENTE
NUCLEÓFILO
ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES QUE ACTÚAN
COMO GRUPOS SALIENTES EN LAS CÉLULAS
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