1 UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS PROGRAMA DE QUÍMICA LABORATORIO DE FITOQUÍMICA II Prof. Fernando Agudelo A. Referencia Vogel. Practical Organic Chemistry 5th edition PRACTICA Nº TABACO: AISLAMIENTO DE NICOTINA. DERIVATIZACIÓN: FORMACIÓN DEL DIPICRATO DE NICOTINA Reactivos. 600 mL NaOH 5% 2.0 litros agua destilada 500 mL Eter etílico 200 mL Metanol 200 mL solución metanólica saturada de ácido pícrico al10% Recipiente para desechos químicos Materiales. Balanza de 200 g con tres cifras decimales 1 Beaker 400 mL 1 Barra agitadora 1 Probeta 100 mL 1 Erlenmeyer 150 mL 1 Erlenmeyer 50 mL 1 Equipo para filtración al vacío (Buchner, erlenmeyer con desprendimiento lateral, bomba y manguera. 1 Espátula metálica 1 Embudo de separación de 250 mL. 1 Pinza y su nuez 1 Aro para fijar el embudo de separación 1 Equipo Rotaevaporador 1 Frasco lavador 1 Pipeta de 5 mL graduada 1 pipeta de 10 mL graduada 1 Pera succionadora 3 Gafas de seguridad. En un beaker de 400 mL adicione 8.5 g. de tabaco (finamente dividido). Agregue 100 mL de solución al 5% de NaOH. Agite vigorosamente durante 20 minutos. Filtre al vacío en un Buchner (no use papel filtro ya que la base lo destruye). Lave con 30 mL de agua destilada. Trasvase el filtrado a un embudo de separación y realice 3 extracciones de 25 mL con éter etílico. Concentre el extracto etéreo utilizando un equipo de rotaevaporación al vacío. Adicione 4 mL de metanol a la fase aceitosa que resulta. Agregue 10 mL de solución metanólica saturada de ácido pícrico al 10%. Observe la formación de un precipitado amarillo. Filtre, 2 seque. Tome el punto de fusión del sólido y obtenga su espectro infrarrojo. Calcule la cantidad teórica de dipicrato de nicotina que debería obtenerse del aceite obtenido en la primera parte, suponiendo: a) que se trata de nicotina pura, b) que el sólido obtenido es dipicrato de nicotina puro; y teniendo en cuenta que la reacción que ocurre es: Preguntas ¿Por qué debe molerse a polvo fino las hojas de tabaco? ¿Qué precauciones debe tenerse al trabajar con NaOH? ¿Qué precauciones debe tenerse al trabajar con diclorometano? ¿Cómo determina cual es la fase acuosa y cual la orgánica? Según literatura, el contenido porcentual promedio de (S)-(-)-nicotina en hojas de tabaco (Nicotiana tabacum) oscila entre el 0,2 y el 5,0%, en el tabaco para fumar se encuentra entre el 1 al 2 %. Comparar este valor con el obtenido experimentalmente, estimando que el aceite obtenido es nicotina pura. Ojo, tenga sentido común!!! 6) La nicotina base es “soluble” en agua, mientras que en diclorometano es “muy soluble”. Sin tener datos cuantitativos de solubilidad, ¿qué conclusiones puede sacar de las extracciones con diclorometano que efectúa en el trabajo práctico? 1) 2) 3) 4) 5) Referencia Vogel. Practical Organic Chemistry 5th edition
