Subido por Juan Carlos Alvarado Fernández

Informe de trabajo azocompuestos

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE
MÉXICO
“Facultad de estudios superior Cuautitlán”
QUÍMICA ORGÁNICA II LABORATORIO
Informe de trabajo
Azocompuestos
Licenciatura en Farmacia
Grupo 2251 B/D
Integrantes:
Alvarado Fernández Juan Carlos
Pérez Galindo Yeraldi
Reyes Barajas Leslie Junith
Equipo: 7
Profesores:
JUDITH GARCÍA ARELLANES
BERNARDO FRANCISCO TORRES
Estado de México
26 de octubre del 2021
Objetivos
General: Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro
de las propiedades químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada
la reacción de diazoación de la amina, emplear la sal de diazonio obtenida
como un intermediario, para formar un colorante.
Particular: Emplear la sal de diazonio para formar un colorante
Metodología
Materiales
Anaranjado de metilo
Materiales de vidrio
● Vaso de precipitado
●
●
●
●
●
Agitador de vidrio
Pipeta
Vidrio de reloj
Matraz erlenmeyer
Matraz para filtración al vacío
Reactivos
● Ácido clorhídrico
● Carbonato de sodio
● Ácido sulfúrico
● Nitrito de sodio
● N,N-dimetilanilina
● Cloruro de sodio
● Hidróxido de sodio
● Etanol
Materiales de metálicos
● Balanza granataria
● Tripoide
● Mechero de bunsen
● Espátula
Materiales
Rojo Para
Materiales de vidrio
● Vaso de precipitado
●
●
●
●
●
Agitador de vidrio
Pipeta
Vidrio de reloj
Matraz Erlenmeyer
Matraz para filtración al vacío
Reactivos
●
●
●
●
●
●
●
Ácido sulfúrico
p-nitroanilina
Nitrito de sodio
B-Naftol
Carbón activado
Acetato de etilo
Hidróxido de sodio
Materiales de metálicos
● Tripoide
● Mechero de bunsen
● Soporte universal
● Espátula
Procedimiento
Anaranjado de metilo
Diazoación:
1. En un vaso de precipitados de 150 mL se disuelven 0.4 g de Carbonato de
sodio en 10 mL de agua y se coloca en baño de hielo-sal.
2. Se agrega 1 g de Ácido sulfanílico, agitándose hasta disolución total.
3. En seguida, se agregan 10 g de hielo picado, 4 mL de solución de Nitrito de
sodio al 10% y finalmente 4 mL de HCl al 20% v/v. Al cabo de unos minutos se
forma la sal de diazonio.
Copulación:
1. En un matraz o vaso pequeño, se disuelven 0.6 mL de N,N-dimetilanilina en 4
mL de HCl diluido al 20% v/v, se enfría en baño de hielo y se vierte sobre la sal
de diazonio agitándose constantemente.
2. En seguida se agregan 8 mL de NaOH al 10% y 4 g de NaCl, se calienta casi
a ebullición y luego se enfría en baño de hielo hasta precipitación total.
3. Se filtra al vacío, se lava con un poco de Etanol frío, se seca, se pesa y se
calcula el rendimiento práctico.
Rojo Para
1. Se colocan 0.2 g de p-nitroanilina y 2.5 mL de ácido sulfúrico en un matraz
Erlenmeyer. (Si es necesario, se calienta ligeramente la mezcla para disolver
la amina, tanto como sea posible).
2. Posteriormente se enfría la mezcla a menos de 10°C en un baño de hielo.
3. A la suspensión resultante de bisulfato de p-nitroanilina, se le agregan
lentamente y con agitación una solución de 0.1 g de nitrito de sodio en 1.2 mL
de agua fría. No permita que la temperatura sea mayor de 10°C.
4. Se prepara una solución de 0.2g de β-naftol en 4 mL de una solución de
hidróxido de sodio al 10 %, calentando ligeramente si es necesario.
5. Se enfría la solución a menos de 10°C y agregarla lentamente y con agitación,
a la solución de la sal de diazonio.
6. Se acidifica la mezcla y se colecta el producto por filtración a vacío, a
sequedad.
7. El producto se puede recristalizar con tolueno o con acetato de etilo.
8. Se seca y se determina su peso, no determinar el punto de fusión (el rojo para
se descompone).
9. Se determinan los rendimientos teórico y experimental del producto final,
incluyendo los cálculos.
Reacción general
Anaranjado de metilo
Rojo para
Mecanismo de reacción
Anaranjado de metilo
Diazotación
Copulación
Rojo Para
Cálculos estequiométricos
Anaranjado de metilo
Diazotación
Copulación
Rojo Para
Resultados
Compuesto obtenido
Anaranjado de
metilo
Rojo Para
Color
Naranja
rojo violeta
Estado físico
Sólido
sólido (polvo)
P. de Fusión
155 °C
No se obtuvo
P. de ebullición
176°C
98°C
peso
327.33 g/mol
293,08 g/mol
Rendimiento teórico
70%
95%
Análisis de resultados
Para la obtención de anaranjado de metilo se llevaron a cabo dos reacciones, la
primera es la diazoación, la cual consiste en la formación de una sal de diazonio y la
segunda reacción fue la copulación.
Para la formación de la sal de diazonio, en la mezcla de carbonato de sodio y ácido
sulfanilico, el carbonato de sodio desprotona el ácido sulfanílico, esto se realizó con
hielo y sal para mantener bajas temperaturas. Posteriormente se hacer reaccionar al
grupo amino del ácido sulfanílico con nitrito de sodio y ácido clorhídrico como medio
ácido, formando ácido nitroso; ocurre un ataque nucleofílico por parte del par de
electrones libres del grupo amino hacia el nitrógeno del ácido nitroso, vía ión
nitrosonio formando una N-nitrosoamina. El grupo amino pierde un protón, el oxígeno
se protona, el nitrógeno vuelve a desprotonarse para compensar la carga positiva del
oxígeno, el oxígeno vuelve a protonarse y el nitrogeno introduce su par de electrones
para formar el triple enlace y expulsar una molécula de agua y formar el catión
diazonio. Está reacción se llevó a cabo a bajas temperaturas, exactamente a menos
de 10º C.
Se llevó a cabo la segunda reacción, la copulación, que consiste en el acoplamiento
diazoico, se realizó una reacción de sustitución electrofílica aromática, que inició con
el ataque enlace pi del anillo de la N,N-dimetilanilina a la sal de diazonio, se
deslocaliza el par de electrones del sustituyente por medio de resonancia para tener
una mayor estabilidad, por último se desprotona agregando hidróxido de sodio para
generar la aromaticidad del producto, se calentó hasta casi alcanzar el punto de
ebullición para luego enfriar y con esto obtener el precipitado que posteriormente se
filtró al vacío y se lavó con poco etanol frío, esto para limpiar de alguna contaminación.
En la obtención del rojo para al igual que el anaranjado de metilo, se realizaron dos
reacciones, la primera la diazoación y la segunda la copulación de la sal de diazonio.
Para la diazoación se utilizó p-nitroanlina y ácido sulfúrico como medio ácido. La
mezcla se calentó ligeramente para disolver la amina, y posteriormente se enfrió a
menos de 10 ºC, para que posteriormente se pudiera realizar la sal de diazonio ya
que es inestable, se le agregó una mezcla de nitrito de sodio y agua fría. Se formó la
sal de diazonio. Y de la misma forma que en la diazociación del anaranjado de metilo,
el par de electrones libres del grupo amino atacan a el nitrógeno del NO 2, formando
un ion N-nitrosoamonio, en el compuesto nitroso el oxígeno se protona, y el nitrógeno
pierde un hidrógeno para compensar la carga del oxígeno, el oxígeno se vuelve a
protonar, el nitrógeno introduce su par de electrones libres para formar un triple enlace
y la molécula de agua formada en la protonación del oxígeno, pueda salir. Todo este
proceso se llevó a cabo manteniendo una temperatura no mayor a 10 ° C.
Para la copulación, previamente se preparó una disolución de B-naftol e hidróxido de
sodio, calentando ligeramente, debido a que el B-naftol no es muy soluble en agua, y
nuevamente se enfrió a menos de 10 ° C. Se agregó esta disolución a la sal de
diazonio, en la reacción ocurrió una reacción electrofílica aromática, por parte del
enlace pi del anillo aromático del B-naftol hacia el catión de diazonio, se deslocalizan
los electrones dentro de la molécula para tener más estabilidad, y con la pérdida del
protón del ión arenio se obtuvo el producto final.. El precipitado que se obtuvo se filtró
al vacío, y el producto que resultó de la filtración se recristalizo para su purificación
en nueve pasos como disolvente ideal se utilizó el acetato de etilo. Al obtener nuestro
producto purificado, no se obtuvo el punto de fusión porque el rojo para se había
desintegrado.
Tratamiento de residuos
1. Filtrar las veces necesarias para obtener el producto
2. Los residuos sólidos se cristalizaron. Almacenar y rotular o mandar a
incineración
3. Los residuos en fase acuosa (aguas madre) se determinará el pH
4. En seguida se neutralizaran
5. Una vez neutralizados se colocarán en botellas de residuos líquidos
Conclusiones
Se obtuvieron dos sólidos uno de color naranja y uno de color rojo, mediante
dos procesos conocidos como diazotacion y copulacion. La diazotacion
consistió en una reacción de una amina primaria aromática y NaNO2 en
presencia de HCl o H2SO4 para formar la sal de diazonio. Al formar esta sal
de diazonio esta pasara por la copulación formando los colorantes anaranjado
de metilo y rojo para.
Bibliografía:
● L. G. WADE, JR. (2004). QUÍMICA ORGÁNICA. 5ta edición PEARSON
EDUCACIÓN. S. A., Madrid.
● Allinger, N. (1976). Química Orgánica. (7ª ed.). México: Reverté.
● McMurry, J. (2004). Química Orgánica. (12 a ed.). México: McGraw-Hill.
● Groutas, W. C.(2002). Mecanismos de reacción en química orgánica.
México:Mc Graw Hill.
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