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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA
FACULDAD DE CIENCIAS
PRÁCTICA DE LABORATORIO DE ORGANICA I.
INFORME N°1
AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA.
REALIZADO POR:
√ ARIAS PINEDO, OFELIA MARILU.
√ CLEMENTE NINALAYA, JHON JUVENAL.
PROFESORA: M. Sc. VIRGINIA TORPOCO CARMEN.
FECHA DE LA PRACTICA
23/08/2016
FECHA DE ENTREGA
05/09/2016
LIMA-PERU.
2016-II
CONTENIDO
OBJETIVOS
3
DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO
6
RENDIMIENTO DEL PROCESO.
7
CUESTIONARIO
9
COMENTARIOS, OBSERVACIONES Y/O CONCLUSIONES
13
BIBLIOGRAFIA
14
AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE
MOSCADA.
LA NUEZ
I.- OBJETIVO:
- Aislar la trimiristina contenida en la nuez moscada, su fuente natural, mediante los procesos
de extracción solido-líquido y separación por precipitación.
II.- PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE REACTICOS Y PRODUCTOS
ORGANICOS.
A).- Propiedades físico-químicas.
Tabla N°1
Propiedades físico-químicas de reactivos y la productos.1, 2y3.
NOMBRE
ESTRUCTURA
MASA
MOLA
R
(g/mol)
58,08
Acetona
46,07
Etanol
de Éter de Mezcla
petróleo hidrocarburos
86,18
nhexano
32,04
Metanol
Trimiris
-tina
Ver fig.N°1
72,32
Fig.N°1: Estructura de la Trimiristina4.
DENSI- PTO.
DAD
DE
(g/ml)
FUSIO
N
(°C)
0,791
-94
PTO.
DE
EBULL
I-CION
(°C)
56
SOLUBI
LIDAD
EN EL
AGUA
0,789
0,67
-114
-
78,3
60-80
0,656
-95,4
68,7
Soluble
Inmiscibl
e
Insoluble
0,791
-97,7
64,7
soluble
0,885
57
311
insoluble
Soluble
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B).- La Trimiristina:
a).- Nombre IUPAC, y otros nombres5:
Nombre IUPAC: Tetradecanoato de 1, 2, 3-propanotriol.
Otros nombres: Glyceryl trimyristate; Glycerol tritetradecanoate.
b).- Propiedades químicas:
i. Es un triacilglicerol, o “grasa neutra” es un triester de ácido graso mirístico
(CH3(CH2)12COOH) con glicerina.
ii. Se encuentra en muchos productos vegetales como el aceite de coco y la mantequilla
de nuez moscada, en común con otra grasa, es hidrofóbica, es insoluble en agua,
donde se nota la cerrada dependencia de la solubilidad sobre la polaridad2.
iii. Soluble en compuestos orgánicos: hexano, metanol, etc.
iv. Es hidrolizable.
v. Saponificación con sales alcalinas formando jabones (véase fig.N°2)
CH3(CH2)12CO2CH2
CH3(CH2)12CO2CH+ 3NaOH→ 3CH3(CH2)12CO2CH2Na +CH2OHCHOHCH2OH
CH3(CH2)12CO2CH2
Trimiristina + Soda cáustica
→
Jabón
Fig. N°2.-Reacción de saponificación1.
c).- Propiedades físicas
i. Sustancia oleaginosa de color blanco o ligeramente amarillento.
4
+
glicerina
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C).- Usos:
Fig. N°3.- La nuez moscada fuente natural principal de la trimiristina.
i. Constituye el 75% en peso de la manteca de nuez moscada.
ii. Puede convertirse en ácido tetradecanoico, es un ácido graso común saturado, con
la fórmula molecular CH3(CH2)12COOH.
iii. Utiliza como sustituto de la manteca de cacao, se puede mezclar con otras grasas
como el aceite de semilla de algodón o el aceite de palma y tiene aplicaciones como
lubricante industrial.
iv. Siendo un componente del aceite esencial de la nuez moscada molida es de interés
para la industria oleoquímica y se utiliza como saborizante alimentario en productos
horneados, jarabes (por ejemplo, Coca Cola), bebidas, dulces, etc.
v. En su uso para las industrias cosméticas y farmacéuticas se puede encontrar en el
dentífrico y como principal componente de algunos jarabes para la tos.
vi. En la medicina tradicional, la nuez y el aceite se utilizaron para tratar enfermedades
relacionadas con los sistemas nervioso y digestivo.
vii. La trimiristina rico en ácido graso mirístico este último es probablemente, el agente
químico responsable de los efectos psicotrópicos del aceite de nuez moscada 2,6.
Fig.N°4: La trimiristina pura.
5
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Parte Experimental:
III.- DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO.
Nuez moscada
A.- Extracción solido -liquido
i.- n-hexano, T=ambiente
ii. -Agitar, 30min.
iii.- Filtrar por gravedad
Residuos sólidos
iv.- Destilacion simple
n-hexano
Extracto Bruto Orgánico
(EBO)
B.-Separación por precipitación
Mezcla de solventes
i.- metanol, reposo, 1h30’
ii.- Filtración al vacío y secado
(T<40°)
Trimiristina impura
IV.- CARACTERISTICA DEL PRODUCTO OBTENIDO.
Tabla N°2
Característica de la trimiristina obtenida.
Sólido
Blanco- amarillento
0,97
Forma
Color
Peso(g)
6
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V.- RENDIMIENTO DEL PROCESO. PORCENTAJE DE LA TRIMIRISTINA
PRESENTE EN LA NUEZ MOSCADA.
De la extracción de la trimiristina, para él cálculo de rendimiento (Rn) en el proceso de
extracción de un producto orgánico a través de su fuente natural se realiza de acuerdo a la
siguiente notación matemática:
𝑅𝑛 =
Peso del producto extraido
Peso de la materia prima
(1)
. 100%
Peso del producto extraído = 0,97 g
*(0,97=1,71g (peso con todo filtro)- 0,74g (filtro))
Peso de la materia prima = 7,51g
Reemplazando los datos en la ecuación (1), tenemos:
𝑅𝑛 =
0,97 g
. 100%
7,51 g
𝑅𝑛 = 12,92%
VI.-OBSERVACIONES EXPERIMENTALES.
A.-Tiempo de la práctica:
Tabla N°3:
Tiempo del proceso experimental.
Acción
Lavado y secado de materiales
Rayado de la nuez moscada
Pesado de la nuez moscada y adición del solvente
Agitar la solución de la nuez moscada rayada con
el n-hexano
Filtrar por gravedad
Adicionar el desecante a la solución filtrada
Filtrar por gravedad
Armar el equipo de destilación
Destilación simple
Enfriado de la muestra
Filtración de la muestra
Separación por precipitación
Filtración al vacío
Total
7
Tiempo(min)
40
15
5
32
10
5
10
20
40
20
10
70
15
290
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i. Al agregar 20ml de n-hexano, solvente orgánico incoloro, al matraz que contiene
partículas rayadas de nuez moscada de color marrón claro (véase en la Fig. 5), se
observó la formación de una solución bifásica, una fase sólida y una fase orgánica
donde parte de la trimiristina se disolvió en el n-hexano.
Fig.N°5: nuez moscada rayada.
ii. Al agitar parte de la solución quedó adherida a la pared del matraz.
iii. Al filtra por gravedad, se observó que la solución filtrada es de color amarilla, y tenía
burbujas indicando la presencia del agua.
iv. Al agregar el desecante, el sulfato de Magnesio anhidro (cristales), parte de ello se
deposita hasta la aparición de grumos donde se observó la movilidad de las partículas
del desecante.
v. Al filtrar nuevamente se observó que la solución posee un color amarillo aún más
claro que además la temperatura máxima constante fue 68°C ,donde se obtuvo una
solución incolora en el matraz recolector, siendo esta cabeza de destilación por lo
tanto quedando en el balón de destilación la solución concentrada de trimiristina.
vi. Al agregar 20 ml de metanol, solvente orgánico incoloro, luego dejar en reposo
durante 20 minutos se empezó a observar un precipitado en la solución, pero esto se
formaba tanto en la parte superior e inferior (ver Fig.N°6), y pasado 70 min vimos
que este precipitado se encontraba en la parte inferior (ver Fig.N°7).
Fig.N°6: Trimiristina recristalizándose.
8
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Fig. N°7.-La precipitación de la trimiristina.
vii. Al filtrar por vacío y luego secar el papel de filtro lento se observó un sólido blancoamarillento amorfo resultante.
Principales limitaciones:
En el proceso extracción de la trimiristina con el menor grado de impurezas contenidas en
las semillas de la nuez moscada hubo ciertas limitaciones durante el experimento:
i. Tiempo: El principal problema que tuvimos en este laboratorio fue el poco tiempo del
cual consta nuestra hora de laboratorio, ya que para obtener un rendimiento
provechoso en este tipo de trabajo normalmente se requiere de varios meses (debido
a las innumerables extracciones que se deben realizar y los prolongados tiempos de
reposo que se le debe dar a nuestras muestras). Se necesitó más tiempo en la
separación por precipitación en la práctica ya que solo precipitó durante 70 minutos
aproximadamente.
ii. En la filtración: Se pierde parte de solución al agitar o al filtrar.
iii. Destilación: Al destilar, se obtuvo solo en el matraz recolector la cabeza de
destilación (n-hexano e impurezas) más en el balón de destilación quedo la solución
concentrada de trimiristina e impurezas menos volátiles denominado colas de
destilación limitando la obtención de la trimiristina pura.
VII.- CUESTIONARIO.
(1) Fuerzas intermoleculares
b. ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares existen entre las moléculas de ácido
mirístico que hace que su punto de fusión sea 54,4°C, (p.eb. = 250.5°C) ?
- E l ácido mirístico, tiene dos tipos de fuerzas intermoleculares, fuerzas de Van
der Waals(1) y puentes de hidrogeno (2)( ver fig.N°8).
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Fig.N°8: Interacciones fuerzas de van der Walls (1) y puente de hidrogeno (2).
(2) Extracción por solventes
b. Para la etapa “Extracción”: si no dispusiera en el laboratorio de n-hexano ¿qué
solvente utilizaría para sustituirlo: n-pentano, “éter de petróleo”, etanol, o agua?
Viendo las propiedades físicas y químicas del n-hexano y de los demás (n-pentano,
“éter de petróleo”, etanol, o agua). Las características a la que se asemejan a la
n-hexano es el “éter de petróleo”
n-hexano
éter de petróleo
Peso molecular
86,1
87 - 114
Fórmula molecular
C6H14
no aplicable
Solubilidad insoluble en agua (0,0076g/ml),
0.60 a 0.75
Punto de fusión:
–95°C
-73°C
Punto de ebullición:
68,7°C
50 – 70°C
Presión de vapor:
20 kPa a 20°C
400 mmHg
Densidad:
3 veces la densidad del aire
Soluble en la mayoría de disolventes orgánicos y muy soluble en alcohol.9
(3) Factores que influyen en la polaridad de las moléculas
b. Constante dieléctrica ε.
i. Definición.- La constante dieléctrica, también conocida bajo el nombre de
permitividad relativa, cuando nos referimos a un medio de tipo continuo, hace
referencia a una propiedad de tipo macroscópica, de un medio que es
dieléctrico, es decir, que no posee conductividad eléctrica, por lo cual se tratan
como aislantes de la electricidad, relacionándolo con la permitividad que tiene
un medio a la electricidad12.
ii. Ejemplos y representación (si fuera el caso).- Asi tenemos algunas constantes
dieléctricas definidas de algunos materiales (ver fig.N°9).
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Fig.N°9: constantes dieléctricas de algunos materiales.
iii. Constante dieléctrica y momento dipolar, y polaridad.- La mayor parte de
hidrocarburos muestran alta resistencia, baja conductividad y, por tanto,
menos valor de ε13.
Varios
(4) Redacte una Práctica de Laboratorio para la obtención del ácido mirístico a
partir de la trimiristina. Tome como modelo la guía las prácticas de laboratorio
del compendio de Química Orgánica Experimental I ( V. Reyna, 2012)
Ácido mirístico: Se coloca la trimiristina cruda en el balón de 50 ml previamente
tarado, y se pesa exactamente; se le agrega 15 veces el peso de solución alcohólica de
KOH al 3.5% y se refluye en baño de agua durante 40 min. Se deja enfriar y se añade
30 veces el peso de agua. Al balón se le adapta un equipo para destilación simple y
se destila el etanol. El residuo del balón (solución opalescente) se filtra a través de
papel plegado de poro fino a un Erlenmeyer de 125 ml. Al filtrado se agrega HCl 1:1
hasta pH ca. 2. El ácido mirístico crudo precipitado se filtra por succión en embudo
de Büchner, se lava con agua fría y se seca hasta peso constante en vacío a 40 °C. El
ácido mirístico crudo seco se pesa y se toma una muestra para determinar pf, que se
reserva. El producto crudo se recristaliza (consultar el Merck Índex) como es usual.
Una vez seco a peso constante se pesa en un recipiente previamente tarado, y se
determina pf simultáneamente con la muestra reservada (compárese con el valor de
la bibliografía). Determine el rendimiento de la preparación.10
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(5) Diagrama del Proceso Químico (hasta la obtención del ácido mirístico).
Trimiristina cruda
A.- Extracción solido -liquido
i.- KOH al 3.5% T=ambiente
ii. -Agua.
iii.- Baño maria durante 30 min
Residuos sólidos
iv.- destilación
Etanol
Ácido mirístico crudo
B.-Separación por filtracion
i.- HCl,
Mezcla de solventes
(6)
ii.- Filtración por succión en
Ácido mirístico crudo
seco
embudo de Büchner (T<40°)
(7) Nuez moscada, descripción, aplicaciones, historia (procedencia), producción
mundial, riesgos y toxicidad, taxonomía, etc.
Descripción: Nuez moscada es, en realidad la endosperma de la semilla del árbol, de
forma ligeramente ovoide, entre 20-30 mm de largo y 15-18 de ancho. La semilla está
cubierta por un arilo o cobertura carnosa, tramada y de color rojizo. Esta envoltura,
convenientemente es secada y separada del resto del fruto se denomina macis y es
empleada como especie al igual que la semilla. El árbol es procedente de las islas
Molucas, en Indonesia, se encuentran cultivando en mayor parte de las zonas
tropicales. Es muy abundante en Brasil y el sur de Asia. Indonesia y la isla de Granada
son los mayores productores.
Aplicaciones y usos: la pulpa o parte carnosa que recubre la nuez moscada, se
emplea para la elaboración de mermelada y otras preparaciones dulces, es muy rica
en fibra y astringente, por lo que no es posible comerla cruda. Macis el arilo que
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recubre la nuez moscada, de color rojo intenso, se llama macis o macee (en inglés).
Se utiliza como especie aromática.
Aceites esenciales (10-15%): principalmente contiene terpenos (sabineno, alfa
pineno, beta pineno, limoneno, alfa - bergamoteno, alfa - farneseno, alfa- felandreno,
alfa-tujeno, y otros). Grasas (30-40%): ácido oleoico, linoleneico, palmítico,
mirístico, butírico, carprilico, fórmico, laurico.
Historia: Se dice que los sacerdotes romanos podrían haber empleado la Nuez
moscada quemándola como una forma de incienso, aunque esta teoría es
controvertida. Se sabe que se utilizó como preciada y costosa especia durante la
Edad Media. San Teodoro era famoso por permitir a sus monjes espolvorear nuez
moscada sobre su budín de guisantes. En tiempos isabelinos esta especia era tan
popular que se creía podía evitar la peste. Los árabes negociaron con ella durante la
Edad Media en los prósperos mercados del Océano Índico. A finales del siglo XV,
Portugal se hizo cargo de este comercio, incluida la nuez moscada, debido al Tratado
de Tordesillas con España y a un tratado por separado con el sultán de Térnate. En
el siglo XVII, este comercio fue acaparado por los holandeses.
Riesgos y toxicidad: la nuez moscada presenta una toxicidad muy elevada cuando
no se emplea en las dosis adecuadas. Además debemos seguir una serie de
contraindicaciones y efectos secundarios, pues como se consume en exceso puede
producir efectos alucinógenos, convulsiones y es muy probable abortiva y peligrosa
para el feto debido a su contenido en safrol. Actualmente la nuez moscada solamente
se utiliza o se permite a modo de especie aromática, en muy pequeña cantidad en los
alimentos. El uso de esta planta está totalmente desaconsejado por considerarse
demasiado toxica.11
VIII.- COMENTARIOS, OBSERVACIONES Y/O CONCLUSIONES:
A).-Comentarios y observaciones:
Para la extracción de la Trimiristina se tuvo que aplicar los conceptos básicos de solubilidad,
polaridad de los solventes (distribución de cargas en la molécula) y de la Trimiristina, al
elegir el solvente adecuado para aislar, extraerla tomamos en cuenta el principio que "Lo
semejante disuelve a lo semejante", de modo que se puede predecir las interacciones que se
producen entre las moléculas. Este principio se puede corroborar por simple inspección en la
prueba de solubilidad de los solventes donde aquellos solventes que poseen iguales
características son solubles pero aquellos solventes que poseen características similares de
polaridad forman dos fases, o sea que son inmiscibles.
B).-Conclusiones: Se obtuvo la trimiristina en su forma impura de la nuez moscada, se
obtuvo un porcentaje de rendimiento del 12,92% y e llego a obtener satisfactoriamente la
trimiristina a partir de la nuez moscada mediante la extracción, destilación y precipitación con
solventes corno el n-hexano y metanol.
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IX.-BIBLIOGRAFIA.
(1) Alton e. Bailey, Aceites y Grasas Industriales, Editorial Reverte, España, 2001,
pág. 69.
(2) Botánica online Nuez moscada. Recuperado de:
http://www.botanical-online.com/medicinalsnuezmoscada.htm
(3) DEAN, A. Jean, Lange’s Handbook of Chemistry, editorial MG Graw-Hill, INC.
Estados Unidos ,1999. pág. 1.221-,1255, 1.232.
(4) Reyna Pinedo, V., Compendio de Química Orgánica Experimental I, Primera
edición, Editorial universitaria, Perú, 2012, Pág.: 1-2.
(5) Plantas Nuez moscada. Recuperado en:
http://wwwplantascocinafotografia-concha.blogspot.pe/2011/01/nuezmozcada.html
(6) Geissman, T.A., Principios de Química Orgánica, Editorial Reverte, Segunda
Edición, Barcelona, , 1974, pág. 407
(7) Molécula Trimiristina, Nomenclatura y Estructuras. Recuperado en:
http://moltrimiristina.pbworks.com/w/page/100336085/Nomenclaturas%20y%20Es
tructuras
(8) NOP. Trimiristina [555-45-3]. Recuperado en:
http://www.oc-praktikum.de/nop/es-substance-185-physchem
(9) HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD. Eter_Petroleo_62_70.
http://www.dorwil.com.ar/msds/Eter_Petroleo_62-70.pdf
Documentación toxicológica para el establecimiento del límite de exposición
profesional de la n-hexano.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Li
mite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie2/DLEP%2036.pdf
(10)GUIA DE TRABAJOS PRACTICOS QUIMICA ORGANICA III - Licenciatura en
Química. Recuperado en:
http://catedras.quimica.unlp.edu.ar/qo3/tp/TP-3_Trimiristina.pdf
(11) Botánica onlinc Nuez moscada. Recuperado de:
http://www.botanical-online.com/medicinalsnuezmoscada.htm#
(12) Química constante dieléctrica. Encontrado en:
http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/constante-dielectrica
(13)Reyna Pinedo, Víctor, Compendio de Química Orgánica Experimental I, Primera
edición, EDUNI, Perú, 2012, pág.: 31-42.
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