LICEO ARTURO ALESSANDRI PALMA DEPARTAMENTO DE QUIMICA LUIS NAVARRO O. Deptoquimica.a12@gmail.com SECTOR: QUIMICA COMUN Nivel/curso: CUARTO MEDIO PROFESOR-A: LUIS NAVARRO O. Plazo: 29 de septiembre hasta las 16:00 UNIDAD TEMÁTICA: POLIMEROS NATURALES CONTENIDO: BIOMOLECULAS ORGANICAS APRENDIZAJE ESPERADO: reconocer los principales carbohidratos y describir su función en los ser seres vivos.- Guía de Aprendizaje 2 (4°medio comun) 2° Semestre INSTRUCCIONES: Lee atentamente el documento y apóyate con tu texto de estudio para resolver las actividades.Desarrolla la actividad de aprendizaje, en el espacio asignado CARBOHIDRATOS Los carbohidratos son compuestos de gran importancia biológica. Se hallan ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de sustancias familiares, como la celulosa, los azúcares y los almidones. El termino carbohidrato es un nombre antiguo que se dio a estas sustancias por el hecho de que al calentarlas producían agua y un residuo negro de carbón, lo que erróneamente llevó a concluir que se trataba de hidratos de carbono. La estructura básica de un carbohidrato es una cadena de carbonos con varias funciones: ° Alcohol – OH (hidroxilos) O ° Aldehido C H ° Cetona C = O Los carbohidratos son polialcoholes aldehídos o polialcoholes cetona, o sustancias que por hidrólisis producen tales compuestos. LOS CARBOHIDRATOS Y LOS SERES VIVOS En los seres vivos los carbohidratos desempeñan funciones muy importantes a saber: ° Son fuente de energía, cuando se someten procesos de oxidación en la célula. ° Son fuente de carbono para la síntesis de compuestos celulares. ° Sirven para almacenar energía química en sus enlaces ° Forman parte de elementos estructurales de tejidos y componentes celulares. Las grandes fábricas de carbohidratos en la naturaleza son las plantas verdes. Estas mediante la clorofila capturan la energía solar que emplean para enlazar moléculas de agua y gas carbónico, produciendo los carbohidratos y oxigeno gaseoso en un proceso llamado fotosíntesis. nH2 O + nCO2 Energía solar (CH2O) n + nO2 CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS Los carbohidratos se clasifican en monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Monosacáridos Los monosacáridos son carbohidratos formados por una sola unidad polialcohol aldehído o cetona. Se les llama azúcares sencillos y no pueden hidrolizar. Los monosacáridos se clasifican según el número de carbonos y la función aldehído o cetona que lleven. Así aquellos azúcares que contienen tres, cuatro, cinco y seis carbonos, son llamados respectivamente triosas, tetrosas, pentosas y hexosas. La presencia del grupo aldehído se indica con el prefijo “aldo” y la de un grupo cetona con el prefijo “ceto”. H O CH2OH CH2OH C C=O C=O H – C – OH HO – C – H H – C – OH HO – C – H H – C – OH H – C – OH H – C – OH CH2OH H – C – OH H – C – OH CH2OH CH2OH Glucosa, una aldohexosa Fructosa, una cetohexosa Ribulosa, una cetopentosa Disacáridos Los disacáridos son carbohidratos formados por 2 unidades de monosacáridos enlazadas químicamente. En consecuencia la hidrólisis de un disacárido produce dos monosacáridos. Son ejemplos de disacáridos el azúcar común llamado sacarosa y el azúcar de la leche llamado lactosa. Sus fórmulas se estudian más adelante. Polisacáridos Los polisacáridos son carbohidratos formados por muchas unidades de monosacáridos que se enlazan químicamente formando cadenas o polímeros. La hidrólisis de un polisacárido produce muchas moléculas de monosacáridos. Los almidones, la celulosa y el glucógeno son ejemplos comunes de polisacáridos, todos ellos formados por muchas unidades de glucosa. ISOMERISMO OPTICO EN LOS MONOSACARIDOS El gliceraldehido, el más sencillo de los carbohidratos, muestra isomerismo óptico al igual que otras sustancias naturales. El gliceraldehido puede existir en dos formas isométricas que son imágenes de espejo la una de la otra. Para diferenciar los dos isómeros ópticos o enantiómeros, se emplean las letras mayúsculas “D” y “L” H O H O C C H – C – OH HO – C – H CH2OH CH2OH Espejo D-Gliceraldehido L-Gliceraldehido Estas dos estructuras del gliceraldehido son posibles porque tienen un carbono quiral, que es el que va unido a cuatro grupos atómicos diferentes. En moléculas más grandes de monosacáridos, existen varios átomos de carbono quirales. Para cada carbono quiral existe la posibilidad de dos arreglos espaciales de los grupos que lleva. En consecuencia, el número total de isómeros posibles aumenta rápidamente con el incremento de carbonos quirales. La glucosa, por ejemplo, tiene 4 carbonos quirales (carbonos 2, 3 ,4 y 5). Al orientar hacia la derecha o hacia la izquierda el grupo – OH de cada carbono quiral, se van obteniendo los diferentes isómeros ópticos. En el caso de la estructura de la glucosa existen 16 posibles arreglos. H O 1 C H –2C – OH HO –3C – H H –4C – OH H –5C – OH 6 CH2OH La existencia de más de un carbono quiral en una molécula de carbohidrato puede conducir a confusión en la designación de serie “D” o serie “L”. Para evitarlo se tiene en cuenta el carbono quiral más alejado del grupo carbonilo (aldehído o cetona).Así, en la estructura de la glucosa, el carbono 5 es el carbono quiral más alejado del grupo carbonilo (carbono 1), y por lo tanto la denominación “D” o “L” depende de si el – OH unido al carbono 5 se halle orientado hacia la derecha o hacia la izquierda: H O H O C C H– C = OH H – C – OH HO – C – H HO – C – H H – C – OH H – C – OH HO – C – OH H – C – OH CH2OH CH2OH D-Glucosa L-Glucosa ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 1. Una forma sencilla de representar las moléculas de carbohidratos y sus isómeros ópticos se hace teniendo en cuenta las siguientes convenciones: H = grupo aldehído ( – C = O ) = grupo alcohol ( – OH) secundario. = grupo – CH2OH (alcohol primario). = = grupo cetona (C = O). Los modelos simplificados para las estructuras de la figura son: D-eritosa D-fructuosa L-ribosa = Dibuja los modelos para la D-glucosa y la L-glucosa. RESP. D-glucosa L-glucosa ACTIVIDAD DE EVALUACION Esta actividad debe ser enviada al correo descrito al inicio de la guía, antes del 29 de septiembre del 2011hasta las 16:00 horas Las consultas solo se recibirán hasta el 25 de septiembre a las 16:00 horas Clasifica los siguientes carbohidratos según el grupo aldehído o cetona, el número de carbonos quirales y la serie “D” o “L”. (a) (b) (d) H H O O CH2OH C C C=O H– C – OH H – C – OH HO – C – OH HO – C – H HO – C – H H – C – OH H – C – OH H – C – OH CH2OH (3P) (c) H O C CH2OH (3P) (e) CH2OH CH2OH (3P) HO – C – H C=O HO – C – H CH2OH HO – C – H (3P) H – C – OH CH2OH (3P) RUBRICA EXCELENTE Domina los contenidos al responder correctamente todas las preguntas para cada uno de los ejercicios BUENO Domina la mayoría de los contenidos, pero se equivoca en algunas respuestas SUFICIENTE Responde correctamente las mitad de las preguntas, por tanto domina algunos contenidos NECESITA APOYO No domina los contenidos o no responde Puntos: 3 Puntos: 2 Puntos:1 Puntos: 0 PUNTAJE TOTAL : 15 = 100%