UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO División de Ciencias Naturales y Exactas Departamento de Química Química Orgánica III (QUI-20307) Invierno Dic 2013-Ene 2014 Dr. César Rogelio Solorio Alvarado 3er y 4to Parcial Exámen B Calif._________________ Estudiante:_______________________________________________ Fecha: 2 / Enero / 2014 LEE CUIDADOSAMENTE LAS PREGUNTAS INDICADAS Y CONTESTA CORRECTAMENTE. CADA UNA TIENE UN VALOR DE 0.5 ptos. ¡¡¡ ÉXITO !!! 1. Menciona: A) 3 caracterìsticas generales del pirrol. B) 2 aspectos de importancia. C) ¿Las sales N-sustituidas del pirrol son aromáticas? ¿Por què? D) Iniciando con la estructura del pirrol, ilustra las 2 formas resonantes que indiquen su nucleofilia en posición C2 y C3. E) Del inciso anterior, señala en un recuadro la estructura resonante mas importante, y comenta ¿por qué? 2. A) Indica el producto de la siguiente reacción y B) ilustra el mecanismo. AcONO2 N Ac 2 O, 23 ºC TIPS 3. Para la sulfinilación del pirrol A) Indica el (los) reactivos B) Indica el (los) productos C) El mecanismo de la reacción N H DCM, 0 ºC 4. Ilustra el mecanismo de la siguiente reacción. SO 2Cl2 Cl N N DCM, 0 ºC H H monohalogenación controlada 5. Para el furano menciona: A) 3 generalidades y B) 2 métodos de síntesis 6. El pirrol y sus derivados en medio ácido experimentan polimerización, A) ¿qué le sucede al furano en medio fuertemente ácido? B) Ilustra el mecanismo 7. Ilustra solamente el producto de la siguiente reacción: N SO3 O 1,2-DCE, 23 ºC 8. Para el tiofeno menciona A) 5 generalidades y B) 2 métodos de síntesis. 9. En la formilación de Vilsmeier para el tiofeno ilustra: A) El mecanismo para la formación del “intermedio de Vilsmeier” B) El mecanismo para el producto final de formilación. 1. POCl3 / DMF 2. H 2O S 35 ºC 10. Completa los recuadros correctamente: O 1. S Li S Et 2 O, 23 ºC Li Li S E t 2O, 2 3 º C Ph 2 . H2 O 11.‐ Menciona a) 3 generalidades y b) 3 aspectos de importancia del indol. 12 m ec an i smo : NO 2 Me Me N H N H me ca n ism o : 13 O 2N Me Me N H N H 14 Ac N Ac N H O 17 N 15 Ac N Me 2 N H 15 + M e 2N H + M e 2N H N H N Ac 16 O N H N Me 2 18 N H 19 20 FOR MILA C IÓ N D E V ILSM EIER PA R A IND OL, R XN GEN E R AL R EA C TIVOS , R E GIOSE LEC TIVID A D Y ME CA N ISM O SÍN TES IS DE FISH ER PA R A IN D OL, R XN GEN E RA L RE A CT IV OS Y M EC A N ISM O DE R EA C CIÓN La siguiente pregunta solo incrementan tu calificación, si no das respuesta no se afectará el resultado de tu examen. a) Menciona el nombre de los 11 estados de los estados Unidos México cuyas playas son bañadas por el océano pacífico (1 pto). b) El nombre de los 6 estados cuyas playas están en el golfo de México (1pto)