Reac%vidad del furano Substitución electrofílica 1011 veces mas rápido que benceno. La energía de resonancia en el furano es menor que en el benceno. El anillo de furano tiene exceso de electrones (5 átomos, 6 e π). Subs%tución electro5lica aromá%ca Se lleva a cabo mediante un mecanismo de adicióneliminación. u Substitución regioselectiva para C-2/C-6. u La deslocalización de la carga positiva en el complejo σ II es mas eficiente. u El coeficiente HOMO en C-2/C-6 es mayor que en C-3/C-5. Reacción con ácidos Relativamente estable frente a ácidos minerales diluidos. u Reacción de apertura con ácidos minerales con calentamiento. u Se descompone con H2SO4 concentrado o ácidos de Lewis (e.g. AlCl3). u Reacciones de apertura de anillo Ejemplos de reacciones de apertura nitración sulfonación bromación acilación 1. DMF, POCl3 O 2. K2CO3 ac. H O O Condensación con iminas Reacciones con bases. Desprotonación. + nBuLi O O + O Li Li CH3(CH2)6Br O (CH2)6CH3 Reacciones de cicloadición Ejemplos de reacciones de cicloadición pirroles Reacciones ácido-base del pirrol Reacción con ácido Reacciones ácido-base del pirrol Reacción con base Reacciones del pirrol. Substitución 105 veces mas reactivo que furano fajo condiciones similares. Reacciones de pirroles protonados nitración sulfonación halogenación acilación Condensación con aldehídos y cetonas Prueba de Erlich Condensación con iminas. Reacción de Mannich Acoplamiento diazo Reacciones de metalación Reacción de Diels-Alder Tiofenos Generalidades sobre tiofeno nitración Tiofeno reacciona mas lento que furano, pero mas rápido que benceno. Su reactividad en SEA, es comparable al anisol halogenación acilación Condensación con iminas Reacción con oxidantes metalación Desulfurización-reductiva