Examen Pirrol, Furano, Tiofeno e Indol

UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO
División de Ciencias Naturales y Exactas
Departamento de Química
Química Orgánica III (QUI-20307)
Invierno Dic 2013-Ene 2014
Dr. César Rogelio Solorio Alvarado
3er y 4to Parcial
Exámen A
Calif._________________
Estudiante:_______________________________________________
Fecha:
2
/
Enero
/
2014
LEE
CUIDADOSAMENTE
LAS
PREGUNTAS
INDICADAS
Y
CONTESTA
CORRECTAMENTE.
CADA
UNA
TIENE
UN
VALOR
DE
2
ptos.
¡¡¡
ÉXITO
!!!
1. Menciona:
A)
3
generalidades
,
B)
3
aspectos
de
importancia
del
pirrol
2. Propón
un
mecanismo
razonable
para
la
formación
del
trímero
en
la
siguiente
reacción:
H+
N
H
N
H
N
H
H
H
N
H
3. Ilustra
el
mecanismo
de
la
formilación
de
Vilsmeier
para
el
furano,
indica
reactivos
así
como
la
formación
del
intermedio
de
Vilsmeier.
4. Ilustra
el
mecanismo
de
la
síntesis
de
Pal‐Knorr
para
Pirroles
5. Ilustra
el
mecanismo
de
la
descarboxilación
en
la
siguiente
reacción
H
O
140 ºC
O
O
O
+
CO2
6. Para la sulfinilación del pirrol
A) Indica los reactivos
B) Indica el producto
C) El mecanismo de la reacción
N
H
DCM, 0 ºC
7. Ilustra el mecanismo de la siguiente reacción.
SO 2Cl2
Cl
N
N
DCM, 0 ºC
H
H
monohalogenación controlada 8. Para el furano menciona:
A) 3 generalidades y B) 2 métodos de síntesis
9. El pirrol y sus derivados en medio ácido experimentan polimerización, A) ¿qué
le sucede al furano en medio fuertemente ácido? B) ¿ilustra el mecanismo?
10. Ilustra solamente el producto de la siguiente reacción:
N SO3
O
1,2-DCE, 23 ºC
11.‐
Menciona
a)
3
generalidades
y
b)
3
aspectos
de
importancia
del
indol.
12
m ec an i smo :
NO 2
Me
Me
N
H
N
H
me ca n ism o :
13
O 2N
Me
Me
N
H
N
H
14
Ac
N
Ac
N
H
O
17
N
Ac
15
N Me 2
N
H
15
+ M e 2N H
+ M e 2N H
N
H
N
Ac
16
O
N
H
N Me 2
18
N
H
19
20
FOR MILA C IÓ N D E V ILSM EIER PA R A IND OL, R XN GEN E R AL
R EA C TIVOS , R E GIOSE LEC TIVID A D Y ME CA N ISM O
SÍN TES IS DE FISH ER PA R A IN D OL, R XN GEN E RA L
RE A CT IV OS Y M EC A N ISM O DE R EA C CIÓN
La
siguiente
pregunta
solo
incrementan
tu
calificación,
si
no
das
respuesta
no
se
afectará
el
resultado
de
tu
examen.
a) Menciona
el
nombre
de
los
11
estados
de
los
estados
Unidos
México
cuyas
playas
son
bañadas
por
el
océano
pacífico
(1
pto).
b) El
nombre
de
los
6
estados
cuyas
playas
están
en
el
golfo
de
México
(1pto)