ciencias_055509_3_r

PROYECTO DIUBB 055509 3/R
TITULO:
SINTESIS DE COMPUESTOS 1,4-CETOALDEHIDOS  ,  -INSATURADOS
DRIMÁNICOS Y COMPUESTOS DRIMAN-GLICOSIDOS DERIVADOS DE
POLIGODIAL. ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES BIOLOGICAS.
Investigador Principal
Luis Moreno Osorio
Facultad/Depto.
Ciencias/Ciencias Básicas
E-Mail
lmoreno@ubiobio.cl
Coinvestigadores
Luis Lillo A.
OBJETIVOS:
- Efectuar una correlación estructura-actividad antialimentaria de derivados de
poligodial (1) 1, 4 cetoaldehídos  ,  -insaturados hidroxilados en el anillo A y de los
derivados glicosídicos.
- Sintetizar derivados 1, 4 cetoaldehídos  ,  -insaturados de poligodial (1) de acuerdo a
los esquemas 1 y 2.
- Sintetizar los nuevos derivados sesquiterpen-glicósidos 23 a 26.
- Evaluar la actividad antialimentaria e insecticida de todos los productos, finales e
intermedios sintetizados, frente al mismo tipo de ensayo.
- En base a los resultados obtenidos, aportar antecedentes para efectuar la relación
estructura-actividad biológica de esta clase de compuestos.
RESUMEN Y RESULTADOS:
En este proyecto se propone realizar síntesis parciales de compuestos 1, 4-dicarbonílicos en
el anillo B y, funcionalizados microbiológicamente en el anillo A (compuestos 21 y 22),
utilizando como sustrato de partida el sesquiterpeno drimánico poligodial (1), aislado desde
la corteza de Canelo (Drimys winteri Forst).
R
C HO
O
C HO
C HO O
C HO
R'
H
R
R'
H
1
H
21 R=alquil R'=H, OH
22 R=alquil R'=H, OH
Se realizará la hidrólisis total de quitosano (18) para obtener losmonosacáridos
constituyentes, D-glucosamina (19) y N-acetil-D-glucosamina (20) y se sistetizarán los
compuestos sesquiterpen-glicósidos derivados 23 a 26.
C H2O H O
HO
C H2O H O
O
N H2
HO
18
C H2O H O
HO
O
HO
N H2
n
OH
NH
R'
19 R' = H
20 R' = COCH3
C H2O H
HO
HO
O
NH
O
R
O
C H2O H
R
R'
HO
OH
OH
H
N
H
R'
H
O
OH
25 R' = H R = alquil
26 R' = OH R = alquil
23 R' = H R = alquil
24 R' = OH R = alquil
)
Cabe destacar que está comprobado que compuestos con sistemas trans-decalina 1,4
dicarbonílicos  ,  -insaturados tales como 2, 3 y 4 poseen una intensa actividad
antialimentaria, citotóxica y antibacteriana. Además, los compuestos sesquiterpenglicósicos tipo drimánicos 16 y 17 han sido recientemente aislados desde fuentes naturales.
C HO
C HO
C HO
C HO
C HO
OH
C HO
OH
H
OH
H
2
H
O
C HO
C HO
C HO
C HO
OH
Me
HO
H
H
3
4
HO
O
HO
O
O
HO
OH
16
OH
HO
17
A los nuevos productos sintetizados y los intermediarios de síntesis se le evaluará su
actividad biológica antialimentaria y/o insectivida.