UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RIO PIEDRAS FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUIMICA Química 3031 Prueba Corta 5 (versión a) 28 de septiembre de 2016 Nombre ___________________________________ Número de estudiante _____________________ 1) Coloque los siguientes grupos en orden descendente (de mayor a menor) de acuerdo a su prioridad bajo el sistema de Cahn-Ingold-Prelog (CIP): (4 puntos) OH CH2-F A C H C CH3 B D H H C C CH3 CH3 Br 2. Las proyecciones de Newman también son estructuras tridimensionales. Escriba el nombre sistemático IUPAC para los siguientes compuestos orgánicos. No olvide incluir la configuración de sus carbonos quirales. (6 puntos) H Br H OH CH2CH2CH3 H3C 3. Considere las siguientes moléculas. Señales las que sean enantiómeros de A. (4 puntos) CH3CH2 Br C H3C NH2 A H3C CH2CH3 H C H2N CH2CH3 H H2N H3C C Br Br H NH2 Br Br CH3 CH2CH3 NH2 CH2CH3 Página 2. Esto es para práctica no lo haga ahora. = +8.7o. Se tiene una solución de gliceraldehído (1.0 g en 2 mL de solución) en un tubo de 10 cm la cual rotó la luz +3o. 4. Una muestra de (+)-(S)-gliceraldehido ópticamente puro exhibe la rotación específica (6 puntos) a) Determine la rotación específica de la muestra. b) Determine la pureza óptica de la mezcla. 5. Para la molécula 4-cloro-3-metilheptano conteste las preguntas a-c: (12 puntos) a) Dibuje todos los estereoisómeros posibles, utilizando estructuras de Fisher. b) Establezca la configuración absoluta (R o S) de todos los centros quirales. c) Indique los pares de enantiómeros y diasteroisómeros. UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RIO PIEDRAS FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUIMICA Química 3031 Prueba Corta 5 (versión b) 28 de septiembre de 2016 Nombre ___________________________________ Número de estudiante _____________________ 1) Coloque los siguientes grupos en orden descendente (de mayor a menor) de acuerdo a su prioridad bajo el sistema de Cahn-Ingold-Prelog (CIP): (4 puntos) CH3 C NH2 CH3 A H H C C CH3 CH3 H H Br CH2-OH B C C H C D 2. Las sillas también representan estructuras tridimensionales. Escriba el nombre sistemático IUPAC para el siguiente compuesto. No olvide incluir la configuración de sus carbonos quirales. (6 puntos) Br H H Cl 3. Considere las siguientes moléculas. Señales las que sean enantiómeros de A. (4 puntos) H3C CH2CH3 C H2N Br A CH3CH2 Br CH2CH3 H Br NH2 H2N NH2 H Br Br CH3 H3C C C H3C H CH2CH3 NH2 CH2CH3 Página 2. Esto es para práctica no lo haga ahora. = +8.7o. Se tiene una solución de gliceraldehído (1.0 g en 2 mL de solución) en un tubo de 10 cm la cual rotó la luz +3o. 4. Una muestra de (+)-(S)-gliceraldehido ópticamente puro exhibe la rotación específica (6 puntos) a) Determine la rotación específica de la muestra. b) Determine la pureza óptica de la mezcla. 5. Para la molécula 4-cloro-3-metilheptano conteste las preguntas a-c: (12 puntos) a) Dibuje todos los estereoisómeros posibles, utilizando estructuras de Fisher. b) Establezca la configuración absoluta (R o S) de todos los centros quirales. c) Indique los pares de enantiómeros y diasteroisómeros.