QUÍMICA ORGÁNICA IV. CLAVE 1606. GRUPO 1. 1er. EXAMEN

QUÍMICA ORGÁNICA IV. CLAVE 1606. GRUPO 1. 1er. EXAMEN PARCIAL
SERIE DE PROBLEMAS
1.- El ácido escuárico presenta dos valores de pKa a 1 y 3.5. Si bien en este
compuesto no hay grupos carboxilo:
H O
O H
ÁCIDO ESCUÁRICO
O
O
a) Explique usted porque es ácido este compuesto.
b) De la información anterior, es claro que el ácido escuárico es un ácido
dicarboxílico. Con base a esto, de usted las estructuras de los productos
de 1606. cada una las siguientes reacciones:
H O
SOCl2
(exceso)

O H
A
(C4O2Cl2)
O
O
EtOH (exceso), TsOH, 
ÁCIDO ESCUÁRICO
B
(C8H10O4)
2.- Proponga usted mecanismos de reacción razonables para cada una de las
siguientes reacciones:
CH3
O
a)
O
CH3O
CH3
CH3OH
+ H2O
O
HCl (catalizador)
O
OH
O
O
H
C OH
C O C Ph
Ph
+
b)
Ph C N N
+ N N
Ph
CH3
CH3
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SERIE DE PROBLEMAS
3.- Utilizando cualquier alcohol que Ud. considere necesario emplear, proponga
síntesis razonables para el ácido 4-fenilbutanoíco, haciendo uso de cada
uno de los siguientes métodos de síntesis:
a) la síntesis malónica.
b) la hidrólisis de nitrilos.
c) reactivo de Grignard.
d) la reacción de oxidación de alcoholes.
4.-
5.- Complete la siguiente secuencia sintética, indicando cual es cada una de las
condiciones desde a hasta l:
1) a
c
OH
2) b
Br
1) d
2) e
3) f
1) g
OH
OH
2) h
O
i, j
k,l
O
H
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SERIE DE PROBLEMAS
6.- Proponga una ruta para la síntesis requerida en el esquema siguiente. Sea
cuidadoso de anotar lo más detallado que le sea posible las condiciones de
reacción que utilizará en cada paso.
7.- Para los siguientes ácidos, ¿cuál será el orden de incremento de acidez
(primero el ácido más débil, hasta llegar al ácido más fuerte) correcto?.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
1<2<3<4
1<4<3<2
3 < 2 < 1< 4
2<3<1<4
2<3<4<1
4<1<3<2
4<1<2<3
8.- Proponga usted un mecanismo de reacción razonable para la siguiente
reacción: