La Relación Entre La Estructura Orgánica y el pH por

La Relación Entre La Estructura Orgánica y el pH
por Rosa Betancourt-Pérez, Ph.D
Según Bronsted-Lowry, cualquier sustancia que tenga un hidrógeno tiene potencial para actuar
como ácido y cualquiera que tenga un par de electrones sin enlazar puede actuar como base. La reacción
en la que ocurre una transferencia de un protón a una base se llama una reacción ácido-base.
Cuando una sustancia pierde un protón, se convierte en una base conjugada: Cl- es la base
conjugada de HCl; HO- es la base conjugada de H2O; H2O es la base conjugada de H3O+ . Cuando
una base acepta un protón se convierte en ácido conjugado: H3O+ es el ácido conjugado de H2O; y
NH 4+ es el ácido conjugado de NH3. Por lo general, mientras más grande es esta constante, más débil
es la base conjugada.
Los ácidos tienen diferentes fortalezas. La fortaleza de un ácido depende de la capacidad que
tiene para transferir un protón. La constante de de disociación de un ácido es directamente proporcional
a la constante de equilibrio de una reacción. Es una medida de cuán disociado está un ácido en un
disolvente. Mientras más grande es esta constante, más disociado está el ácido y por tanto más fuerte es.
HA
+
H3O+
H2O
Ka = Keq[H2O] =
+
A-
[ H3O+][ A-]
[HA]
Las constantes de disociación de los ácidos usualmente son números pequeños. El negativo del
logaritmo de un número pequeño como 10-5, es un número positivo y sencillo. Por eta conveniencia, se
trabaja con el negativo del logaritmo de las constantes de disociación. A este valor se le llama pKa. A
menor pKa, más fuerte es el ácido.
-log Ka = pKa
Las reacciones ácido-base son muy comunes con compouestos orgánicos. A continuación
aparece una tabla con las electronegatividades de algunos elementos y otra con los valores de pKa de
algunos ácidos orgánicos. Estudia estas tablas con mucho cuidado y luego contesta las preguntas de
pensamiento crítico.
REL.EST./pH-QUIM-3031-OLA#1
Tabla 1-Electronegatividad:
IA
IIA
IB
IIB
IIIA
IVA
VA
VIA
VIIB
H
2.2
Li
1.0
Be
1.5
B
2.0
C
2.5
N
3.1
O
3.5
F
4.0
Na
1.0
Mg
1.2
Al
1.5
Si
1.7
P
2.1
S
2.4
Cl
2.8
K
0.9
Ca
1.0
Br
2.7
I
2.2
Tabla 2-Fortaleza Acídica:
Número
Acido Conjugado
pKa
Número
Acido Conjugado
O
O
1
4.8
CH3
OH
7
OH
O
O
4.8
8
OH
2.8
ClCH2
O
4.7
Cl
1.3
9
OH
Cl2CH
O
OH
O
OH
4.5
10
0.64
Cl3C
Cl
OH
O
O
5
4.1
OH
6
3.8
OH
REL.EST./pH-QUIM-3031-OLA#1
0.2
11
F3C
O
H
OH
O
3
4
2.8
Cl
2
Cl
pKa
OH
Preguntas de Pensamiento Crítico
1.
Estudia el orden de fortaleza de los ácidos incluidos en esta tabla. Recuerda que a menor el pKa,
más fuerte el ácido.
Considera los ácidos 9 y 10. ¿ Crees que existe alguna relación entre la electronegatividad del
sustituyente y el pKa del ácido?
Dibuja las bases conjugadas de los ácidos 4 y 5. ¿Qué efecto tiene Cl en estos ácidos? ¿ Cómo
se afecta el pka cuando se cambia la posición del sustituyente?
¿Cómo se afecta al pKa cuando se cambia la posición del sustituyente?
2.
Coloca estos compuestos en orden de acidez, comenzando con el más ácido. Considera la
acidez de los protones señalados. Explica como determinaste este orden.
O
O
CH3
F
O
CH3
CH3
A
CH3
Cl
C
B
_______ > _______ > _______
3.
Coloca los siguientes aniones en orden de estabilidad, comenzando con el más estable. Explica
como determinaste este orden.
CH3O
F
O
A
CH3NH
O
B
O
C
_______ > _______ > _______ > _______
REL.EST./pH-QUIM-3031-OLA#1
O
D
4.
Circula el hidrógeno más ácido en los siguientes compuestos:
O
O
a. CH3
c.
CH3
NH2
OH
O
b.
5.
CH3
d. NH2
OH
NH3
Coloca los siguientes compuestos en orden de acidez, comenzando con el más ácido.
H
H H
CH3 CH NH3
Cl
A
CH3 CH NH3
F
B
Cl C C NH3
CH3 C NH3
H H
H
C
D
_______ > _______ > _______ > _______
REL.EST./pH-QUIM-3031-OLA#1