Reacciones de Condensación - Síntesis Orgánica y Bioquímica

UNIVERSIDAD VERACRUZANA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
Guía para la Unidad VI y examen parcial Ingeniería Química
REACCIONES DE CONDENSACIÓN
I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
VII.
VIII.
IX.
X.
XI.
XII.
XIII.
XIV.
XV.
XVI.
XVII.
XVIII.
XIX.
XX.
Mecanismo de la sustitución en alfa.
Mecanismo de adición de un enolato a cetonas y aldehídos (condensación)
Mecanismo de sustitución de un enolato en un éster.
Tautomería ceto-enólica catalizada por una base.
Tautomería ceto-enólica catalizada por un ácido. (Problema 22.1, 22.2 y 22.3)
Formación y estabilidad de iones enolato. Ejemplo ciclohexanona + ión
etóxido. (Problema 22.4)
Ciclohexanona en LDA para la formación del enolato de litio.
Mecanismo de la halogenación en alfa promovida por una base. (Problema
22.5 y 22.6).
La reacción del haloformo y su mecanismo.
Reacción del 2-hexanol con yodo en medio básico. (Problema 22.7, 22.8 y
22.9).
Halogenación catalizada por un ácido y su mecanismo. (Problema 22.10 y
22.11).
Bromación en alfa de ácidos, reacción de HVZ. (Problema 22.12).
Alquilación de iones enolato. Producto de C-alquilación y producto de Oalquilación. (Problema 22.13).
Formación y alquilación de enaminas. (Problema 22.14 ,22.15 y 22.16).
Condensación aldólica de cetonas y aldehídos.
Condensación aldólica catalizada por una base y su mecanismo. (Problema
22.19 y 22.20)
Condensación aldólica catalizada por un ácido y su mecanismo. (Problema
22.21).
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes. (Problema 22.22, 22.23 y
22.24).
Condensaciones aldólicas cruzadas. (Problema 22.25, 22.26 y 22.29).
Ciclaciones aldólicas. (Problema 22.30 y 22.31).
XXI.
XXII.
XXIII.
XXIV.
XXV.
XXVI.
XXVII.
XXVIII.
XXIX.
Diseño de síntesis utilizando condensaciones aldólicas. (problema 22.32 y
22.33).
Condensación de Claisen y su mecanismo. (Problemas 2.34, 2.35 y 2.36).
Condensación de Dieckmann. (Problemas 22.39 y 22.40).
Condensaciones de Claisen cruzadas. (problema 22.41, 22.42 y 22.44).
Síntesis con compuestos beta dicarbonílicos (Problema 22.46).
Síntesis malónica. (Problema 22.47).
Adición conjugada, (Reacción de Michael) (Problema 22.53, 22.54, 22.55 y
22.56)
Problemas Adicionales (22.60, 22.61, 22.64, 22.67 y 22.68)
Discusión de este tema en el foro 1 pto. (Se lleva un control de la
participación en el foro).
Bibliografía Química Orgánica Mc Murry y Wade (en la página de internet www.
quimicaorganica.webcindario.com).