FACULTAD FACULTADDE DE QUÍMICA QUÍMICA 4.1 Adición electrofílica a enlaces múltiples C-C 4.2 Adición de radicales libres a enlaces múltiples C-C 4.3 Adición nucleofílica a enlaces múltiples C-C 4.4 Adición nucleofílica a enlaces múltiples C-Heteroátomo -Electrofílicas -Adición de Diels-Alder La reacción de Diels-Alder es la reacción entre un dieno (dos dobles enlaces conjugados) y un dienófilo. Es una reacción en la que se combinan 2 moléculas con insaturaciones por formación simultánea de 2 enlaces σ entre ellas para cerrar un anillo a expensas de 2 enlaces π que desaparecen. También se forma un nuevo enlace π. Son procesos concertados, estereoespecíficos (Una reacción que conduce de forma exclusiva a un estereoisómero) y reversibles. Realmente es una reacción de adición concertada pericíclica. Reacción de Diels-Alder Dienófilo E.T. 200 ºC Dieno Aducto Ciclo La reacción de Diels-Alder es la reacción entre un dieno (dos dobles enlaces conjugados) y un dienófilo. Es una reacción en la que se combinan 2 moléculas con insaturaciones por formación simultánea de 2 enlaces σ entre ellas para cerrar un anillo a expensas de 2 enlaces π que desaparecen. También se forma un nuevo enlace π. Son procesos concertados, estereoespecíficos y reversibles. Realmente es una reacción de adición concertada pericíclica. Ejemplo Diels-Alder H H R H H H H R H H H H H H R R Dieno: Isómero cis, preferentemente con sustituyentes electrodonadores, variedad estructural: lineal, cíclico, heteroátomos Dienófilo: Grupos electro-atrayentes Dieno: Isómero cis, preferentemente con sustituyentes electrodonadores, variedad estructural: lineal, cíclico, heteroátomos Dienófilo: Grupos electro-atrayentes