NOMBRE Y APELLIDOS............................................................................................... Nº Expediente..................................................................................................................... • Responder a las siguientes preguntas.(1.5 puntos) • ¿Cuántos centros estereogénicos tiene la molécula? ¿Cuántos estereoisómeros? • Asignar la configuración R o S donde proceda. • Dibujar un diastereoisómero y un enantiómero. • Predecir la constante de equilibrio (K) de la siguiente reacción. (0.5 puntos) • Ordenar los siguientes compuestos según su basicidad. Razonar la respuesta. (1 punto) • Proponer un mecanismo para las siguientes reacciones (2 puntos) 4.1 1 4.2 4.3 • Al reaccionar trifenilfosfina con yodometano genera yoduro de metiltrifenilfosfonio que por reacción con butil−litio produce el correspondiente iluro A (C19H17P). La reacción de A con acetona permite la síntesis del metilpropeno. Al tratar este alqueno con borano en THF se obtiene B el cual por posterior reacción con agua oxigenada en medio básico dio el alcohol C (C4H10O) que fue oxidado con PCC a D. El compuesto D fue tratado primero con LDA en THF y posteriormente se le hizo reaccionar con 1−bromohexano y de esta forma se obtuvo E (C10H20O) que fue oxidado a F utilizando permanganato potásico en medio ácido. La reacción de F con cloruro de tionilo dio el producto G (C10H19ClO). Finalmente G se hizo reaccionar con benceno en presencia de tricloruro de aluminio y así obtener H que por reacción con MCPBA produjo I (C16H24O2). Escribir un esquema de las reacciones que ocurren formulando los productos y reactivos necesarios e interpretando las reacciones. (2 puntos) • Establecer la estructura de todos los compuestos y reactivos mencionados indicando el tipo de reacción que se produce. (3 puntos) 6.1 6.2 2 6.3 6.4 UNIVERSIDAD MIGUEL HERNÁNDEZ Examen de Química Orgánica Junio 2004 3